Betalactamele

Beta-lactamele ( β -lactamele , azetidin-2-one) sunt lactame care conțin un inel heterociclic de trei atomi de carbon și un atom de azot [1] .

Înțeles

Inelul β -lactamic face parte din structura mai multor familii de antibiotice , în special penicilinele , cefalosporinele , carbapenemele și monobactamele . Aceste antibiotice inhibă procesele de sinteză a peretelui celular la bacterii , în special cele Gram-pozitive . Bacteriile sintetizează enzime speciale , beta-lactamaze , care au ca scop distrugerea acestor antibiotice prin ruperea inelului beta-lactamic.

Istorie

Pentru prima dată, β -lactamele au fost sintetizate de Hermann Staudinger [2+2]-cicloadiția bazei Schiff a anilinei și benzaldehidei cu difenilcetenă [2] [3] :

Nomenclatură

„Beta” din nume înseamnă că în timpul hidrolizei unor astfel de lactame, când inelul lactamului se rupe de-a lungul celei mai instabile legături, adică între gruparea amino >NH și carbonil >C=O, se formează beta- aminoacizi. , în care gruparea amino este pe a doua ( β ) din grupa carboxil pe lanțul de carbon (spre deosebire de majoritatea aminoacizilor proteinogeni, care sunt alfa-aminoacizi și poartă o grupare amino pe primul atom de carbon al lanțului).

Vezi și

• Beta-lactamaze

Note

1. ↑ Gilchrist TL Chimie heterociclică. ISBN 0-582-01421-2
2. ↑ Tidwell TT Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β -Lactam Synthesis // Angewandte Chemie  (  Int. Ed.). - 2008. - Vol. 47 . - P. 1016-1020 . - doi : 10.1002/anie.200702965 . .
3. ↑ Staudinger H. Zur Kenntniss der Ketene. Diphenylketen  (germană)  // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1907. - Bd. 356 . - S. 51-123 . - doi : 10.1002/jlac.19073560106 . .