Acid mandelic
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 4 august 2021; verificarea necesită 1 editare .| acid mandelic | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
Acid 2-hidroxi-2-feniletanoic |
| Nume tradiționale |
Acid mandelic, acid hidroxifenil glicolic, acid α-hidroxifenilacetic |
| Chim. formulă | C8H8O3 _ _ _ _ _ |
| Şobolan. formulă | C6H5CH ( OH ) COOH |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale incolore |
| Masă molară | 152,1473 ± 0,0079 g/ mol |
| Densitate | 1,30 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 119°C |
| • fierbere | 321,8°C |
| • clipește | 162,6°C |
| Proprietăți chimice | |
| Constanta de disociere a acidului | 3.37 |
| Solubilitate | |
| • in apa | 15,87 g/100 ml |
| • în benzen | 0,085 g/100 ml [1] |
| • în etanol (16,5 °C) | 115,5 g/100 ml [1] |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | 1,5204 |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS |
90-64-2, 611-71-2 ( R ), 17199-29-0 ( L ) |
| PubChem | 1292 |
| Reg. numărul EINECS |
202-007-6, 241-240-8 D sau S(+) |
| ZÂMBETE | O=C(O)C(O)c1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | OO6300000 |
| CHEBI | 35825 |
| ChemSpider | 1253 |
| Siguranță | |
| LD 50 | 300 mg/kg (șobolan, IM) |
| Toxicitate | moderat toxic pentru mamiferele mici, caustic, iritant. |
| Pictograme BCE | |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acidul mandelic, sau acidul fenil glicolic , este primul reprezentant al hidroxiacizilor grași aromatici . Există în două forme enantiomerice optic active ( R și S ) precum și o formă racemică optic inactivă ( RS ) cunoscută sub numele de acid paramandelic. A fost obtinut de K. A. Winkler prin incalzirea uleiului crud de migdale amare cu acid clorhidric .
Obținerea
Acidul mandelic este sintetizat în mai multe moduri:
- Prin hidroliza amigdalinei cu acid clorhidric - acesta formează acid natural sau L - mandelic
- Sinteză din benzaldehidă (prin hidroliza cianohidrinei ):
etapa 1: ;
a 2-a etapa:
[2] .
Cu toate acestea, în acest caz, se formează acid paramandelic. Prezența bazelor optic active catalizează formarea predominantă a oricărei forme optic active [3] .
Clădire
Acidul mandelic conține un atom de carbon asimetric (la grupa hidroxil ), deci este optic activ . Pe exemplul său, au fost studiate multe probleme de stereochimie , în special fenomenele de sinteză asimetrică.
Proprietăți fizice
Acidul mandelic este un solid cristalin incolor, ușor solubil în apă , bine în solvenți organici polari - în alcooli și dietil eter , slab solubil în benzen și solvenți organici nepolari, în cloroform .
Proprietăți chimice
Are proprietățile alcoolilor și acizilor carboxilici.
Fiind în natură
În natură, acidul mandelic apare numai sub formă legată. Nitrilul acidului mandelic , înrudit cu gentiobioza dizaharidă , se găsește în migdale și în sâmburele altor fructe din familia Rosaceae .
Aplicație
În medicină și cosmetică
Acidul mandelic are proprietăți antiseptice : încă înainte de descoperirea antibioticelor , acest acid sub formă de săruri de amoniu sau calciu era utilizat pe scară largă în urologie pentru tratamentul bolilor infecțioase ale tractului urinar [2] . În cosmetică , acidul mandelic este utilizat pe scară largă ca agent de peeling al pielii , deoarece are un efect keratolic pronunțat și reînnoiește bine celulele epidermice (stimulând astfel sinteza colagenului ), exfolierea particulelor de piele moartă și face parte și din diverși agenți comedolitici (creme, unguente). și etc.).
În chimia analitică
- Acidul mandelic este un reactiv calitativ pentru zirconiu , iar prezența titanului , fierului , aluminiului , cromului , vanadiului , a metalelor pământurilor rare și a molibdenului nu interferează cu determinarea acestuia din urmă [4] .
- Acidul mandelic este, de asemenea, folosit pentru a separa scandiul de lantanide și cantități mici de toriu [5] .
Securitate
Acidul mandelic este o substanță cu toxicitate scăzută, totuși, în formă concentrată, este o substanță destul de caustică și poate provoca arsuri ale pielii . In concentratii mari (60-75%) este un iritant pentru piele . Când intră în contact cu pielea, provoacă iritații severe, roșeață și vezicule .
Note
- ↑ 1 2 Manual de solubilitate .. - M. - L. : IAN URSS, 1962. - T. 1. - S. 1089, 1143, 1228, 1295.
- ↑ 1 2 Jenkins G., Hartung U. Chemistry of organic drugs. - M . : Editura de Stat de Literatură Străină, 1949. - 740 p.
- ↑ Stepanenko B.N. Curs de chimie organică. - M . : Şcoala superioară, 1966. - 564 p.
- ↑ Songina O. A. Metale rare. - M . : Metalurgie, 1964. - 568 p.
- ↑ Busev A.I. Un ghid practic pentru chimia analitică a elementelor rare . - M . : Chimie, 1966. - 410 p.