Acid uric

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 27 septembrie 2020; verificările necesită 5 modificări .
Acid uric
General

Nume sistematic		 7,9-Dihidro-1H-purină-2,6,8(3H)-trionă
Chim. formulă C5H4N4O3 _ _ _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C5H4N4O3 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 168,1103 g/ mol
Densitate 1,89 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea decom., > 300 °C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 5,75 (primul), 10,3 (al doilea)
Clasificare
Reg. numar CAS 69-93-2
PubChem 1175
Reg. numărul EINECS 200-720-7
ZÂMBETE   O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2
InChI   InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11, 12)LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17775
ChemSpider 1142
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acid uric  - cristale incolore, slab solubile în apă, etanol , eter dietilic , solubile în soluții alcaline, acid sulfuric fierbinte și glicerină .

Acidul uric a fost descoperit de Karl Scheele ( 1776 ) ca parte a calculilor urinari și numit de el rock acid- acide lithique , apoi a fost găsit de el în urină . Denumirea acidului uric a fost dat de Fourcroix , compoziția sa elementară a fost stabilită de Liebig .

Proprietăți

Este un acid dibazic (pK 1 \u003d 5,75, pK 2 \u003d 10,3), formează săruri acide și medii - urati .

În soluții apoase, acidul uric există sub două forme: lactam (7,9-dihidro-1H-purină-2,6,8(3H)-trionă) și lactim (2,6,8-trihidroxipurină) cu predominanță lactam :

Ușor alchilat mai întâi la poziția N-9, apoi la N-3 și N-1, sub acțiunea POCl3 formează 2,6,8-tricloropurină.

Acidul azotic oxideaza acidul uric la aloxan , sub actiunea permanganatului de potasiu in mediu neutru si alcalin sau a peroxidului de hidrogen , din acid uric se formeaza mai intai alantoina , apoi hidantoina si acidul parabanic .

Obținerea

I. Ya. Gorbaciovski a fost primul care a sintetizat acidul uric în 1882 prin încălzirea glicocolului (acid aminoacetic) cu uree la 200–230 °C.

NH 2 -CH 2 -COOH + 3 CO (NH 2 ) 2 \u003d C 5 H 4 N 4 O 3 + 3 NH 3 + 2 H 2 O

Cu toate acestea, o astfel de reacție este foarte dificilă, iar randamentul produsului este neglijabil. Sinteza acidului uric este posibilă prin interacțiunea acizilor cloroacetic și triclorolactic cu ureea. Cel mai clar mecanism este sinteza lui Behrend și Roosen (1888), în care acidul izodialuric se condensează cu ureea. Acidul uric poate fi izolat din guano , unde este conținut până la 25%. Pentru a face acest lucru, guano trebuie încălzit cu acid sulfuric (1 oră), apoi diluat cu apă (12-15 ore), filtrat, dizolvat într-o soluție slabă de potasiu caustic, filtrat și precipitat cu acid clorhidric.

Metoda de sinteză constă în condensarea ureei cu ester cianoacetic și izomerizarea ulterioară a produsului în uramil (acid aminobarbituric), condensarea ulterioară a uramilului cu izocianați, izotiocianați sau cianat de potasiu.

Biochimia acidului uric

La oameni și primate ,  este produsul final al metabolismului purinelor (vezi Bazele purinei ), rezultat din oxidarea enzimatică a xantinei prin acțiunea xantinoxidazei ; la alte mamifere, acidul uric este transformat în alantoină . Cantități mici de acid uric se găsesc în țesuturi ( creier , ficat , sânge ), precum și în urină și transpirație la mamifere și la oameni. Cu unele tulburări metabolice , acidul uric și sărurile sale acide ( urații ) se acumulează în organism (pietrare la rinichi și vezică urinară, depozite de gută , hiperuricemie ). La păsări , o serie de reptile și majoritatea insectelor terestre, acidul uric este produsul final nu numai al purinei, ci și al metabolismului proteinelor . Sistemul de biosinteză a acidului uric (și nu ureea , ca la majoritatea vertebratelor ) ca mecanism de legare a produsului mai toxic al metabolismului azotului în organism - amoniacul  - s-a dezvoltat la aceste animale datorită echilibrului lor caracteristic limitat de apă (acidul uric este excretat din organismul cu o cantitate minimă de apă sau chiar în formă solidă). Excrementele uscate de păsări ( guano ) conțin până la 25% acid uric. De asemenea, a fost găsit într-un număr de plante.

Patologii ale metabolismului acidului uric

Niveluri crescute de acid uric în corpul uman ( sânge )  - hiperuricemie . Cu hiperuricemie, sunt posibile manifestări punctiforme (asemănătoare mușcăturilor de țânțar ). O concentrație crescută de acid uric se observă la aproximativ o treime din întreaga populație a planetei. Indicatorii de normă pentru bărbați ar trebui să atingă nu mai mult de 420 de micromoli de acid, pentru femei - nu mai mult de 360 ​​de micromoli [ 1] .

Depozitele de cristale de urat de sodiu (o sare a acidului uric) în articulații se numesc gută .

Aplicație

Acidul uric este materia primă pentru sinteza industrială a cofeinei . Sinteza murexidei .

Ipoteze

V. P. Efroimson a prezentat o ipoteză despre relația geniului cu sinteza crescută a acidului uric în corpul uman. Omul de știință a studiat aproximativ două mii de biografii ale unor oameni de seamă, observând răspândirea frecventă a gutei în ei , datorită, potrivit savantului, factorilor genetici. În cartea sa Genetica geniului, el a conturat o ipoteză în care, potrivit lui, oamenii mari sufereau de gută de o sută de ori mai des decât indivizii obișnuiți. [2]

Note

  1. ↑ Acid uric . Preluat la 25 august 2017. Arhivat din original la 25 august 2017.
  2. ↑ Buletinul arhivistului - „A NU PERMITA ASTA, TOVARES STALIN, ALTRĂ O PERSOANE PROFUND LOIALĂ PĂTRII ȘI ȘTIINȚEI VA MORI...” ARHIVA SANTIENTULUI V.P. EFROIMSON - O NOUĂ SURSA UNICĂ PENTRU ISTORIA GENETICII SOVIETICĂ . www.vestarchive.ru . Consultat la 19 februarie 2022. Arhivat din original pe 19 februarie 2022.

Literatură

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii