Nepetalactonă

Nepetalactona  este un compus organic , o lactonă monoterpenoidă , una dintre componentele principale ale uleiului esențial de catnip Nepeta cataria ("catnip" ).

Istoricul descoperirilor

În condiții normale, o substanță volatilă. În 1941-1942, Departamentul de Chimie Farmaceutică din Wisconsin a căutat o substanță care atrage feline în catnip. În timpul distilării materiilor prime vegetale cu abur, s-a izolat aproximativ 0,3% dintr-un ulei volatil mirositor, din care 80% a fost dizolvat în alcali, iar după acidificarea soluției rezultate, acid cristalin nepetalic inodor . Fracția insolubilă conținea nepetalactonă, anhidridă nepetalică , cariofilenă . Cercetările au fost efectuate sub conducerea lui McIlvain. Efectele substanțelor au fost testate pe 7 lei și leoaice africane adulți și pe 3 pui de leu la Madison Zoo, aceștia reacționând la catnip doar la nepetalactonă identic cu pisicile domestice, ignorând toate celelalte substanțe primite. În 1954, Meinwald a demonstrat formula structurală a nepetalactonei [1] .

Experiența studierii și descoperirii formulei nepetalactonei a ajutat în continuare la determinarea formulei iridomirmecinei și izoiridomirmicinei, în timpul oxidării cărora se formează acizi nepetalici, care se formează și în timpul hidrolizei și oxidării nepetalactonei [2] .

Descriere

Nepetalactona este un iridoid  , un monoterpen ciclopentanpiran [3] , oxigenul inelului piran este inclus în grupul lactonei nepetalactonei. Molecula de nepetalactonă conține trei centri chirali, astfel încât poate exista în mai multe configurații stereoizomerice, dintre care cele mai comune sunt:

• 4a(α-),7(α-),7a(α-)-nepetalactonă, formă cis-trans (nepetalactonă) [4]

• 4a(β-),7(α-),7a(α-)-nepetalactonă, forma trans-cis- (epinepetalactonă) [5]

Configurațiile centrilor chirali au fost determinate prin oxidarea inelului piran al nepetalactonei cu formarea acidului nepetic (3-metilciclopentan-1,2-dicarboxilic) [6] .

Uleiul esențial de catnip conține ~77% nepetalactonă [7] ca un amestec de izomeri cis-trans și trans-cis , predominând izomerul cis-trans (70-99%).

Uleiurile esențiale ale plantelor din genul Nepeta conțin și neonepetalactonă, un izomer al nepetalactonei, care diferă prin localizarea dublei legături :

Iridoid sintaza și enzimele NEPS sunt implicate în biosinteza nonpetalactonelor la plante [8] .

Nepetalactonă și insecte

Nepetalactona are un efect respingător asupra unor insecte, în special asupra țânțarilor [9] [10] [11] . Potrivit unui studiu de la mijlocul secolului al XX-lea, a acționat asupra a 17 specii de insecte [12] [13] . Această acțiune, comparabilă cu DETA , este mediată de acțiunea selectivă specifică speciei a nepetalactonei asupra canalelor ionice TRPA1 ale unor insecte, dar nu afectează canalul ionic uman analog [14] .

Nepetalactonă și pisici

Din mirosul de catnip, reprezentanții familiei feline observă un comportament uniform nestandard de diferite grade de severitate la diferite specii și în cadrul aceleiași specii, datorită endorfinelor lor . S-a dezvăluit că non-petalactona conținută în plantă este responsabilă pentru acest lucru. Cu toate acestea, mecanismul și cauza acestui comportament nu au fost încă pe deplin elucidate. Probabil că sunt cauzate fie direct de efectul narcotic asupra lor, fie seamănă cu mirosul de feromoni inerent acestora sau servesc ca un fel de respingător [15] [16] [17] [18] .

Nepetalactol conținut, de exemplu, în matatabi [19] [20] are un efect similar . Un astfel de efect este inerent și caprifoiului tatarian , Valerian officinalis , acalifa indiană și se datorează compușilor chimici conținuti în acestea, de exemplu , actinidina , probabil datorită reamintirii mirosului de nepetalactonă [21] .

Note

1. ↑ Louis Filer, Mary Filer. Chimie organica. Curs avansat. Volumul II / Ed. F. V. Rabinovici // M.: Chimie, 1970. - 800 p., ill. UDC 547.1. — S. 75-78.
2. ↑ Shchemyakin M. M., Khokhlov A. S., Kolosov M. N., Bergelson L. D. Antonov V. K. Chimia antibioticelor. Volumul I / Ed. a 3-a, revizuită. si suplimentare // M.: AN SSSR, 1961. - 800 p. - S. 517.
3. ↑ Semyonov A. A. Eseu despre chimia compușilor naturali // Novosibirsk: Nauka. SO RAN, 2000. — 664 p., ill. ISBN 5-02-031642-3 . - S. 90.
4. ↑ nepetalactonă CID 161367 // PubChem . Preluat la 4 octombrie 2017. Arhivat din original la 22 octombrie 2013. (nedefinit)
5. ↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactona CID 442430// PubChem
6. ↑ Bates, Robert B.; EJ Eisenbraun, SM McElvain. Configurațiile nepetalactonelor și compușilor înrudiți //  Journal of the American Chemical Society   : jurnal. - 1958. - Vol. 80 , nr. 13 . - P. 3420-3424 . doi : 10.1021 / ja01546a054 .
7. ↑ Regnier, F.E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun. Studii privind compoziția uleiurilor esențiale din trei specii de Nepeta, (engleză)  // Phytochemistry : journal. - 1967. - Vol. 6 , nr. 9 . - P. 1281-1289 . — ISSN 0031-9422 . - doi : 10.1016/s0031-9422(00)86090-2 .  
8. ↑ D. Spasskaya. Catnip a învățat să atragă pisicile indiferent de rude Arhivat 18 iunie 2022 la Wayback Machine // 13/05/2020 N + 1 .
9. ↑ Polsomboon S. , Grieco JP , Achee NL , Chauhan KR , Tanasinchayakul S. , Pothikasikorn J. , Chareonviriyaphap T. Behavioral responses of catnip (Nepeta cataria) by two species of tantari, Aedes apheleptison harrii, Thailanda.  (Engleză)  // Jurnalul Asociației Americane pentru Controlul Tantarilor. - 2008. - Decembrie ( vol. 24 , nr. 4 ). - P. 513-519 . - doi : 10.2987/08-5760.1 . — PMID 19181058 .
10. ↑ Sathantriphop S. , White SA , Achee NL , Sanguanpong U. , Chareonviriyaphap T. Behavioral responses of Aedes aegypti, Aedes albopictus, Culex quinquefasciatus și Anopheles minimus împotriva diverșilor compuși sintetici și naturali repellenți.  (Engleză)  // Journal Of Vector Ecology : Journal of the Society for Vector Ecology. - 2014. - Decembrie ( vol. 39 , nr. 2 ). - P. 328-339 . - doi : 10.1111/jvec.12108 . — PMID 25424262 .
11. ↑ V. Sysoeva. Pisicile au ajutat să descrie un alt respingător natural _
12. ↑ E. Rice. Mijloace naturale de protejare a plantelor de dăunători / V per. E. E. Vereshchagina, ed. A. M. Grodzinsky // M .: Mir, 1986. - 184 p., ill. UDC 581.524.1. - S. 72.
13. ↑ EISNER T. CATNIP: ITS RAISON D'ETRE.  (engleză)  // Știință (New York, NY). - 1964. - 4 decembrie ( vol. 146 , nr. 3649 ). - P. 1318-1320 . - doi : 10.1126/science.146.3649.1318 . — PMID 14207462 .
14. ↑ Melo N. , Capek M. , Arenas OM , Afify A. , Yilmaz A. , Potter CJ , Laminette PJ , Para A. , Gallio M. , Stensmyr MC Receptorul iritant TRPA1 mediază efectul de respingere a țânțarilor al catnipului.  (Engleză)  // Biologie actuală : CB. - 2021. - 10 mai ( vol. 31 , nr. 9 ). - P. 1988-1994 . - doi : 10.1016/j.cub.2021.02.010 . — PMID 33667373 .
15. ↑ Sebastiaan Bol, Jana Caspers, Lauren Buckingham, Gail Denise Anderson-Shelton, Carrie Ridgway, CA Tony Buffington, Stefan Schulz, Evelien M. Bunnik. Reactivitatea pisicilor (Felidae) la vița de argint (Actinidia polygama), caprifoiul tătarian (Lonicera tatarica), valeriană (Valeriana officinalis) și catnip (Nepeta cataria) Arhivat 17 iunie 2022 la Wayback Machine / DOI 10.1186/s12919-7 -6 // BMC Veterinary Research. 2017, ora 13:70. 15 pagini.
16. ↑ Grognet J. Catnip: Utilizările și efectele sale, trecute și prezente.  (Engleză)  // The Canadian Veterinary Journal = La Revue Veterinaire Canadienne. - 1990. - iunie ( vol. 31 , nr. 6 ). - P. 455-456 . — PMID 17423611 .
17. ↑ Espín-Iturbe LT , López Yañez BA , Carrasco García A. , Canseco-Sedano R. , Vázquez-Hernández M. , Coria-Avila GA Răspunsurile active și pasive la catnip (Nepeta cataria) sunt afectate de vârstă, sex și gonadectomie precoce la pisici masculi și femele.  (Engleză)  // Procese comportamentale. - 2017. - Septembrie ( vol. 142 ). - P. 110-115 . - doi : 10.1016/j.beproc.2017.06.008 . — PMID 28698045 .
18. ↑ Uenoyama R. , Miyazaki T. , Hurst JL , Beynon RJ , Adachi M. , Murooka T. , Onoda I. , Miyazawa Y. , Katayama R. , Yamashita T. , Kaneko S. , Nishikawa T. , Miyazaki M. Răspunsul caracteristic al pisicilor domestice la iridoizii plantelor le permite să câștige apărare chimică împotriva țânțarilor.  (Engleză)  // Avansuri în știință. - 2021. - ianuarie ( vol. 7 , nr. 4 ). - doi : 10.1126/sciadv.abd9135 . — PMID 33523929 .
19. ↑ De ce pisicile iubesc catnip Arhivat 23 iunie 2022 la Wayback Machine // „ Știință și viață ”. 2021, nr. 1.
20. ↑ A. Kuramshin. Kotik și nepetalactone Copie de arhivă din 29 mai 2020 la Wayback Machine // 05/04/2017 Elements.ru .
21. ↑ Sebastiaan Bol, Adrian Scaffidi, Evelien M. Bunnik, Gavin R. Flematti. Diferențele de comportament între pisicile domestice în răspunsul la plantele care atrag pisici și compușii lor volatili dezvăluie un potențial mecanism distinct de acțiune pentru actinidină Arhivat la 1 aprilie 2022 la Wayback Machine / https://doi.org/10.1101/2022.03.05.483118 / / bioRxiv, 7 martie 2022.

Dicționare și enciclopedii	Britannica (online)