Piperazina

Piperazina
General
Chim. formulă C4H10N2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 86,1 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 112°C
 •  fierbere 146°C
Structura
Moment dipol 4,90⋅10 −30  D
Clasificare
Reg. numar CAS 110-85-0
PubChem 4837
Reg. numărul EINECS 203-808-3
ZÂMBETE   C1CNCCN1
InChI   InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28568
ChemSpider 13835459
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 2 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Piperazina (hexahidropirazină, dietilendiamină), C 4 H 10 N 2  - o substanță organică înrudită cu aminele ciclice alifatice .

Proprietăți

Piperazina este un cristal incolor, dur, higroscopic, cu un miros tipic de amină. Să dizolvăm bine în apă și glicerină, ne vom dizolva în etanol este mai rău .

Cu apă, formează cu ușurință un hexahidrat cu un punct de topire de 44 °C. Soluțiile apoase prezintă proprietăți de bază: pK a 1 = 9,83, pK a 2 = 5,56.

Piperazina are toate proprietățile aminelor alifatice secundare: intră în reacții de alchilare, nitrozare , clorurare la legătura NH deodată pe ambii atomi de azot. Soluțiile apoase reacţionează cu acizii formând săruri de piperazină.

Dehidrogenarea piperazinei duce la pirazină .

Obținerea

Sinteza piperazinei se realizează prin reacția de ciclizare a etilendiaminei și polietilenpoliaminelor la 175-200 o C în prezența catalizatorilor (metal nichel , cobalt , cupru , platină ); deshidratarea mono-, di- și trietanolaminei sau amestecurile acestora cu alchilendiaminele în prezența clorurii de zinc , acid fosforic , oxid de aluminiu sau nichel depuse pe oxid de aluminiu la temperaturi de 150-300 o C și o presiune a unui amestec de hidrogen cu amoniac de 10-25 MPa, de exemplu:

În plus, piperazina este un produs secundar al sintezei etilendiaminei din amoniac și 1,2-dicloretan .

Aplicație

În industrie, piperazina este utilizată ca inhibitor de coroziune, un accelerator pentru polimerizarea cloroprenului și ca copolimer pentru producerea de poliamide cu punct de topire ridicat .

Piperazina și sărurile sale sunt utilizate în medicina umană și veterinară ca antihelmintic .

Ciclul piperazinei este un fragment structural al unui număr de medicamente: analgezice, antispastice, substanțe psihotrope ( frenolon , triftazină ) și unele medicamente antitumorale ( dipină , prospidină , spirazidină ).

Literatură