Etilendiamină
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 2 februarie 2022; verificarea necesită 1 editare .| Etilendiamină | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
1,2-diaminoetan | ||
| Nume tradiționale | Etilendiamină, diaminoetan | ||
| Chim. formulă | C2H8N2 _ _ _ _ _ | ||
| Şobolan. formulă | C2H8N2 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid incolor | ||
| Masă molară | 60,1 g/ mol | ||
| Densitate | 0,899 (la 20°C) | ||
| Energie de ionizare | 1.4E−18 J [1] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 11°C | ||
| • fierbere | 117-119°C | ||
| • clipește | 38°C | ||
| • aprindere spontană | 380°C | ||
| Limite de explozie | 2,7–16% | ||
| Mol. capacitate termică | 172,59 J/(mol K) | ||
| Entalpie | |||
| • educaţie | −63,55–−62,47 kJ/mol | ||
| Presiunea aburului | 1,3 kPa (la 20 °C) | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 9,98 [2] | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1,4565 | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 107-15-3 | ||
| PubChem | 3301 | ||
| Reg. numărul EINECS | 203-468-6 | ||
| ZÂMBETE | NCCN | ||
| InChI | InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KH8575000 | ||
| CHEBI | CHEBI:30347 | ||
| Număr ONU | 1604 | ||
| ChemSpider | 13835550 | ||
| Siguranță | |||
| Limitați concentrația | 2 mg/m³ | ||
| LD 50 | 1200 mg/kg | ||
| Toxicitate | moderat toxic, iritant | ||
| Fraze de risc (R) | R10 , R21/22 , R34 , R42/43 | ||
| Expresii de securitate (S) | (S1/2) , S26 , S36/37/39 , S45 | ||
| NFPA 704 |
3
2
patru |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Etilendiamina (1,2-diaminoetan) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 este un compus organic din clasa aminelor . Este un bloc de construcție utilizat pe scară largă în sinteza chimică, astfel încât deja în 1998 producția sa a fost de 500 milioane kg. [3]
Proprietăți
Lichid incolor cu miros de amoniac, fumează la contactul cu aerul umed. t kip 116,5 °C, t pl 8,5 °C, densitate 0,899 g/cm³ (20 °C); Etilendiamina se dizolvă bine în apă (cu încălzirea soluției), etanol , mai rău - în eter , insolubil în benzen și alte hidrocarburi. Este o bază puternică .
Având două grupe amino în moleculă, formează două rânduri de săruri cu acizi. Cu unele metale (de exemplu, Cu, Mn, Co) formează compuși complecși.
Dinitratul de etilendiamină, când este încălzit, se transformă în etilendiamină , care este un exploziv :
Intră în reacții de condensare: la temperaturi și presiuni ridicate și prezența catalizatorilor, se transformă în piperazină ; atunci când este condensat cu 1,2-dicetone - 2,3-dihidropirazine; la reacția cu uree - etilen uree (2-imidazolininonă).
Aplicație
Etilendiamina este utilizată pentru a produce acid etilendiaminotetraacetic prin reacția cu acidul cloracetic . Sărurile sale cu acizi grași sunt folosite ca agenți de înmuiere la fabricarea textilelor . Etilendiamina este, de asemenea, utilizată în producția de coloranți , emulgatori , stabilizatori de latex , plastifianți și fungicide , medicamente ( suprastin , eufillin , ranitidină ).
Obținerea
Principala metodă de sinteza a etilendiaminei în industrie este interacțiunea amoniacului cu dicloroetanul : [4]
În plus, poate fi obținut prin reacția de hidrogenare catalitică a unui amestec de monoetanolamină cu amoniac la 150–230 °C.
Alte metode de sinteză includ reacția etilenei cu amoniacul sau formaldehidei cu amoniacul și cianura de hidrogen .
Toxicitate
1,2-diaminoetanul are un efect moderat toxic [5] . DL50 orală la șobolani este de 1200 mg/kg.
Etilendiamina în cantități mari poate irita pielea și mucoasele tractului respirator superior, provocând leziuni hepatice.
MPC-ul vaporilor în aerul atmosferic este de 0,03 mg/m 3 , în aerul zonei de lucru 2 mg/m 3 , în apa rezervoarelor 0,2 mg/m 3 .
Substanța aparține clasei de pericol III conform GOST 12.1.005-88.
Literatură
- Zefirov N.S. et al. , v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
- Kremlev A. M. , Mendeleev D. I .,. Ethylenediamine // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
Link -uri
- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0269.html
- ↑ Hall H. K. Corelation of the Base Strengths of Amines 1 // J. Am. Chim. soc. / P. J. Stang - Societatea Americană de Chimie , 1957. - Voi. 79, Iss. 20. - P. 5441-5444. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA01577A030
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Amines, Aliphatic” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
- ↑ nume= https://www.safework.ru_ethylenediamine