Proiecție Fisher

Proiecția lui Fisher ( formula de proiecție a lui Fisher, formula lui Fisher ) este o modalitate de a reprezenta o moleculă tridimensională sub forma unei proiecții , în care legăturile verticale sunt îndepărtate dincolo de planul de proiecție, iar legăturile orizontale ies în față în fața acestui plan . 1] . Aceste formule au fost propuse de E. Fisher în 1891 pentru a descrie structurile carbohidraților [2] . Utilizarea proiecțiilor Fischer pentru moleculele non-carbohidrate poate induce în eroare și nu este recomandată de IUPAC [3] .

Clădire

În proiecția Fisher, legăturile chimice sunt reprezentate ca linii orizontale și verticale, la răscrucea cărora există stereocentri . Scheletul de carbon este reprezentat vertical, cu atomul de carbon deasupra , de la care începe numerotarea scheletului (de exemplu, atomul de aldehidă C pentru aldoză ). În plus, în proiecția Fisher, toate legăturile orizontale sunt îndreptate către observator, în timp ce legăturile verticale sunt îndepărtate de la observator. Această condiție este importantă pentru construirea corectă a proiecției Fisher, precum și pentru restabilirea structurii tridimensionale a unei molecule din proiecția acesteia. Din acest motiv, proiecția Fisher nu poate fi rotită cu 90° sau 270°, deoarece aceasta va schimba configurația stereocentrelor. Conform recomandărilor IUPAC, atomii de hidrogen ar trebui descriși în mod explicit, dar structurile fără atomi de hidrogen sunt de asemenea considerate acceptabile [3] .

Recuperarea înregistrării 3D

Pentru a restabili forma spațială a moleculei din proiecția Fisher, este necesar să se înfățișeze legăturile orizontale îndreptate către observator (pene îndrăznețe), și pe cele verticale, părăsind planul imaginii (pene întrerupte). Apoi, puteți reprezenta molecula în orice reprezentare tridimensională.

Utilizare

Proiecțiile Fischer sunt cele mai utilizate pentru a construi formulele structurale ale monozaharidelor , precum și ale aminoacizilor . Ele formează, de asemenea, baza nomenclaturii d/l utilizate pentru a distinge între enantiomerii acestor compuși naturali.

Vezi și

• diastereomeri
• proiecția Haworth
• Monozaharide
• Regulile lui Kahn - Ingold - Prelog

Note

1. ↑ Cartea de aur IUPAC - proiecția Fischer (proiecția Fischer–Tollens) . Consultat la 9 februarie 2013. Arhivat din original pe 17 februarie 2013. (nedefinit)
2. ↑ Iliel, 2007 , p. 45-48.
3. ↑ 1 2 Brecher J. Reprezentarea grafică a configurației stereochimice (Recomandările IUPAC 2006)  // Pure Appl. Chim. - 2006. - T. 78 , nr. 10 . - S. 1897-1970 . - doi : 10.1351/pac200678101897 .

Literatură

• Eliel E., Vylen S., Doyle M. Fundamentals of organic stereochemistry = Basic Organic Stereochemistry / Per. din engleza. Z. A. Bredikhina, ed. A. A. Bredikhina. - M .: Binom. Laboratorul de cunoștințe, 2007. - 703 p. — ISBN 978-5-94774-370-8 .