Propiolactona

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 13 aprilie 2017; verificările necesită 2 modificări .
propiolactona
General
Nume tradiționale β-propilactonă
Chim. formulă C3H4O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 72,06 g/ mol
Densitate 1,146 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -33,4°C
 •  fierbere 162°C
 • descompunere 323±1℉ [1]
 •  clipește 165±1℉ [1]
Limite de explozie 2,9 ± 0,1% vol. [1]
Presiunea aburului 3 ± 1 mmHg [unu]
Clasificare
Reg. numar CAS 57-57-8
PubChem 2365
Reg. numărul EINECS 200-340-1
ZÂMBETE   C1(=O)CCO1
InChI   InChI=1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N
RTECS RQ7350000
CHEBI 49073
ChemSpider 2275
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Propiolactona , β-propiolactona (oxetan-2-onă) este un lichid incolor cu miros înțepător, un ester ciclic intern al acidului β-hidroxipropionic. Toxic.

Reactivitate

Datorită tensiunii inelului cu patru atomi, propiolactona este un compus foarte reactiv, care se caracterizează prin reacții de deschidere a inelului.

Când este încălzită, propiolactona polimerizează pentru a forma poliesteri liniari [—OSH2CH2C ( O ) —] n , aceeași polimerizare poate fi efectuată în condiții blânde sub acțiunea diferiților catalizatori.

Piroliza propiolactonei în faza gazoasă duce la formarea de etilenă și dioxid de carbon.

Fiind un ester ciclic , propiolactona este un electrofil, direcția atacului nucleofil depinde de natura nucleofilului : nucleofilii duri atacă propiolactona la atomul de carbon carbonil, cei moi atacă carbonul oximetilen:

Propiolactona este hidrolizată pentru a forma acid β-hidroxipropionic, în condiții neutre și în cataliză acidă, interacțiunea propiolactonei cu alcooli și fenol duce la formarea de eteri ai acidului β-hidroxipropionic , reacția cu tiofenol în aceste condiții decurgând în mod similar:

(CH2CH20 ) CO + RXH RX ( CH2 ) 2COOH X = O, S

Interacțiunea aminelor cu propiolactona în acetonitril duce la formarea ambilor derivați ai acidului β-aminopropionic (cu amoniac, etilamină, anilină):

( CH2CH2O ) CO + R1R2NHR1R2NH ( CH2 ) 2COOH , _ _ _ _ _ _ _

și amide ale acidului β-hidroxipropionic:

( CH2CH2O ) CO + R1R2NHHO ( CH2 ) 2CONR1R2 _ _ _ _ _ _ _

Obținerea

Obține interacțiunea catalitică propiolactonă a formaldehidei ( CH2O ) cu cetenă (CH2 = C =O).

Aplicație

Soluțiile și vaporii de propiolactonă au un puternic efect bactericid ; este folosit în medicină pentru a steriliza sângele , vaccinurile , enzimele și alte preparate biologice și, de asemenea, ca fumigant .

Vezi și

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0528.html
  Heterocicluri oxigenate
Trinom
Cuaternar
Cu cinci membri
Cu șase membri
Cu șapte membriCaprolactonă (ε-lactonă)