Reacții de adaos

Reacții de adiție ( ing.  reacție de adiție ) - în chimia organică , așa-numitele reacții chimice în care unii compuși chimici sunt adăugați la legături multiple ( duble sau triple ) ale unui alt compus chimic. Atașarea poate fi realizată atât printr-o legătură carbon-carbon , cât și printr-o legătură carbon-heteroatom . Reacțiile de adăugare sunt notate cu literele engleze „Ad” .

Vedere generală a reacțiilor de adiție a legăturii carbon-carbon :

Vedere generală a reacțiilor de adiție a legăturii carbon-oxigen :

De obicei, reactivul la care are loc atașarea se numește substrat , iar celălalt ( „X-Y” ) este numit reactiv de atac .

Un exemplu de reacție de adiție este bromurarea etilenei :

Reacțiile de adiție sunt adesea reversibile, formând o pereche cu reacțiile de eliminare , așa că trebuie avut în vedere că mecanismul unei astfel de reacții de adunare-eliminare „pereche” este comun [1] .

În funcție de natura particulei atacatoare și de mecanismul de reacție, se face o distincție între adiție nucleofilă , electrofilă , radicală sau sincronă .

Reacții de adiție nucleofile

În reacțiile de adiție nucleofile, particula care atacă este nucleofilul , adică o particulă încărcată negativ sau o particulă cu o pereche de electroni liberi .

Vedere generală a reacțiilor de adiție nucleofile:

Reacțiile de adiție nucleofile sunt notate „Ad N ” .

Reacțiile de adiție nucleofilă la legătura C=C sunt destul de rare, cea mai comună și practică valoare este adăugarea la legătura C=O [2] :

Dintre reacțiile de adăugare nucleofilă, mecanismul bimolecular în două etape de mai sus Ad N 2 este cel mai comun  : în primul rând, nucleofilul se adaugă încet la legătura multiplă pentru a forma un carbanion, care este atacat rapid de o particulă electrofilă în a doua etapă [ 3] .

Reacții de adiție electrofile

În reacțiile de adiție electrofile, particula care atacă este electrofila , adică o particulă încărcată pozitiv (cu deficit de electroni), cel mai frecvent protonul H + .

Vedere generală a reacțiilor de adiție electrofile:

Reacțiile de adiție electrofile sunt notate „Ad E ” .

Reacțiile de adiție electrofile sunt larg răspândite printre reacțiile hidrocarburilor nesaturate : alchene , alchine și diene [4] .

Un exemplu de astfel de reacții este hidratarea alchenelor:

Adăugarea electrofilă la legătura carbon-heteroatom este, de asemenea, destul de comună, iar cel mai adesea o astfel de legătură este C \u003d O :

Dintre reacțiile de adiție electrofilă, mecanismul bimolecular în două etape de mai sus Ad E 2 este cel mai comun  : în primul rând, electrofilul se adaugă încet la legătura multiplă pentru a forma un carbocation, care este supus atacului nucleofil în a doua etapă [3] .

Reacții de adiție radicală

În reacțiile de adiție radicală, radicalii liberi sunt speciile atacatoare .

Reacțiile de adiție radicală sunt notate „Ad R ” .

Reacțiile de adiție radicală au loc de obicei în locul reacțiilor de adiție electrofile în prezența unei surse de radicali liberi [3] :

Reacții de adăugare sincronă

În unele cazuri, adăugarea printr-o legătură multiplă are loc cu atacul simultan al ambilor atomi, ceea ce face imposibilă determinarea priorității atacului. Un astfel de mecanism se numește atașament sincron . Reacțiile de adiție sincrone duc la formarea de produse ciclice, așa că sunt adesea numite cicloadiție .

Note

1. ↑ Kerry F, Sandberg R. Curs avansat de chimie organică: Per. din engleză, în 2 volume. — M.: Chimie, 1981.
2. ↑ Enciclopedie chimică./ Reacții nucleofile. // Redactor-șef I. L. Knunyants. - M .: „Enciclopedia Sovietică”, 1988. - T. 3.
3. ↑ 1 2 3 martie J. Chimie organică, trad. din engleză, vol. 3, - M .: Mir, 1988
4. ↑ Enciclopedie chimică./ Reacții electrofile. // Redactor-șef I. L. Knunyants. - M .: „Enciclopedia Sovietică”, 1988. - T. 5.