Reacția Wurtz

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 31 martie 2021; verificările necesită 2 modificări .

Reacția Wurtz ( sinteza Wurtz ) este o metodă de sinteză a hidrocarburilor saturate simetrice prin acțiunea sodiului metalic asupra haloalcanilor (de obicei bromuri sau cloruri). În timpul reacției, are loc o creștere a lanțului de hidrocarburi (sumarea radicalilor de hidrocarburi și combinarea lor într-unul mai mare):

Reacția Wurtz a fost descoperită de chimistul francez S. A. Wurtz în 1855 [1] . Ulterior, chimistul organic german P. Fittig a extins reacția Wurtz în domeniul hidrocarburilor aromatice (vezi „ Reacția Wurtz-Fittig ”) [2]

O abordare modernă a reacției Wurtz

Pentru a depăși multe procese secundare, s-a propus utilizarea unor metode mai selective și mai moderne. Principalele dezvoltări se desfășoară cu privire la utilizarea metalelor nesodice. Pentru realizarea reacției Wurtz se folosesc argint [3] , zinc , fier [4] și plumb piroforic [5] . Ultimul reactiv permite ca reacția să fie efectuată în prezența unei grupări carboxil.

Reacția Wurtz intramoleculară

În anii 1890, chimiștii maghiari și ruși Freund Mihaly și G.G. Gustavson a propus o variantă intramoleculară. Deci 1,3-dibromopropanul poate fi transformat cu succes în ciclopropan prin acțiunea zincului în prezența iodurii de sodiu ca activator. În acest fel a fost posibil să se obțină bisspirociclopropan și biciclobutan [6] . Mai târziu, s-a propus generarea intermediarilor Grignard , care ulterior conduc la cuplarea încrucișată intramoleculară prin acțiunea trifluoracetatului de argint.

Această metodă nu este aplicabilă pentru obținerea ciclurilor medii.

Note

  1. ↑ Wurz A. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1855. B. 96. H. 3. S. 364-375.
  2. ↑ Tollens B., Fittig R. Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe Arhivat 6 martie 2022 la Wayback Machine // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1864. B. 131. H. 3. S. 303-323.
  3. ↑ Nosek, J. Collect. Ceh. Chim. comun. 1964 , 29 , 597.
  4. ↑ Onsager, O. Acta Chem. Scand. , Ser. B. 1978 , 32 , 15.
  5. ↑ Azoo, GJ Chem. Soc., C. 1968 , 2403.
  6. ↑ Wiberg, K. Tetrahedron Lett. 1963 , 2173.