Acid sebacic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 24 aprilie 2017; verificările necesită 5 modificări .
Acid sebacic
General

Nume sistematic		 acid decandioic, acid 1,8-octandicarboxilic
Nume tradiționale acid sebacic
Chim. formulă C10H18O4 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă HO2C ( CH2 ) 8CO2H _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristalin
Masă molară 202,25 g/ mol
Densitate 1,209 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 134-135°C
 •  fierbere (la 10 mmHg ) 232 °C
 • descompunere 280-300°C
 •  aprindere spontană 332°C
Entalpie
 •  ardere −5409,4 kJ/mol
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului K 1 2,38⋅10 −5 ; K 2 0,26⋅10 −5
Solubilitate
 • in apa 0,1 g/100 g (15°C);
2 g/100 g (100 °C)
Structura
Moment dipol 8,3⋅10 −30 C m
Clasificare
Reg. numar CAS 111-20-6
PubChem 5192
Reg. numărul EINECS 203-845-5
ZÂMBETE   C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, paisprezece)CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
RTECS VS0875000
CHEBI 41865
ChemSpider 5004
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Acid sebacic ( acid decandioic ) HOOC (CH 2 ) 8 COOH - acid carboxilic limitator dibazic ( latină  sebaceus  - ulei de lumânare, untură). Are toate proprietățile chimice caracteristice acizilor carboxilici . Sărurile și esterii acidului sebacic se numesc sebacați .

Obținerea

Obținut pentru prima dată în 1802 de către Tenar în timpul distilării uscate a unturii .

În industrie, acidul sebacic este obținut în principal din uleiul de ricin . Când este încălzit cu apă (200-225 ° C; 1,8-2,5 MPa), se formează glicerina și un amestec de acizi carboxilici, care conțin 80-85% acid ricinoleic ; descompunerea cu ultimul alcalin la 250 ° C, urmată de saponificarea sebacatului de sodiu rezultat cu acizi minerali , duce la eliberarea acidului sebacic (randament - 35-40% pe baza de ulei de ricin).

O metodă promițătoare pentru obținerea acidului sebacic este condensarea anodică a adipatului de monometil la sebacat de dimetil cu hidroliza ulterioară a diesterului: Procesul se desfășoară în metanol pe electrozi de titan platinizat la o densitate de curent de 600–1500 A/m², o temperatură de 45 –55 °C, hidroliza diesterului se realizează în exces de apă (220 -240 °C; 3,9-4,9 MPa); randamentul de acid sebacic în acest caz este de 70-75%.

Acidul sebacic poate fi obținut și prin oxidarea ciclodecanului cu HNO3 sau din 1,3-butadienă și etilenă conform schemei :

Proprietăți

Când acidul sebacic este redus, se formează 1,10-decandiol ; sub acţiunea Br 2 asupra sebacatului de argint  - 1,8-dibromooctan ; cu deshidratarea sării de amoniu sau diamidă- sebacinodinitril . Încălzirea acidului sebacic cu anhidridă acetică are ca rezultat formarea unei anhidride polimerice instabile care elimină CO2 și se transformă în ciclononanonă .

Acidul sebacic este capabil de policondensare cu compuși bifuncționali: cu glicolii formează poliesteri [-OROCO(CH 2 ) 8 CO-] n ; cu diamine şi aminoalcooli  - poliamidele şi poliesteramidele corespunzătoare [-XRNHCO (CH 2 ) 8 CO-] n (X = O, NH).

Temperatura de decarboxilare 350–370 °C.

Entalpia de ardere (Δ H 0 combust ) −5409,4 kJ/mol.

Aplicație

Acidul sebacic este utilizat în industrie pentru producerea de polihexametilen sebacinamidă (nylon-1,6), fibre de poliester și adezivi, ca stabilizator pentru rășini alchidice. Este folosit în producția de fluide hidraulice, în cosmetică, lumânări etc. Este, de asemenea, o verigă intermediară în producția de antiseptice . Dintre esterii acidului sebacic , sebacații de dibutil și dioctil sunt utilizați ca plastifianți PVC , sebacatul de diizobutil  este un plastifiant al unui număr de elastomeri . Bis(2-etilhexil)sebacatul este un component al uleiurilor și grăsimilor utilizate la temperaturi scăzute.

Esterii acidului sebacic sunt substanțe combustibile slab toxice; pentru sebacat de dibutil LD 50 25,5 g/kg; pentru sebacat de dioctil  - 19,6 g / kg, MPC  - 10 mg / m³.

Capacitatea globală a liniilor de operare pentru producerea acestei substanțe și a derivaților ei se apropie în prezent de 170 de mii de tone pe an [1] .

Literatură

Note

  1. ↑ Acid sebacic. Revista producției mondiale . Consultat la 7 iunie 2019. Arhivat din original pe 7 iunie 2019.