Ciclodecan

Ciclodecanul este un compus organic din clasa cicloalcanilor . Formula chimică - C 10 H 20 .

Se găsește în mod natural în ulei.

Proprietăți fizice

Lichid incolor.

Proprietăți chimice

Pe cărbunele platinizat sau în prezență de paladiu , ciclodecanul , când este încălzit în stare de vapori, formează un amestec de naftalină , azulenă și alte hidrocarburi [2] [3] .

În prezența cobaltului, manganului și a altor catalizatori, ciclodecanul este oxidat de aer într-un amestec de ciclodecanol și ciclodecanonă [4] . Transformările catalitice ale ciclodecanului în prezența unui catalizator de nichel la 200°C au fost însoțite de formarea de n - decan , n - nonan , metilnonan izomeri, ciclononan și trans- decalină [5] .

Conformații

Ciclodecanul este semnificativ mai stresat decât ciclohexanul . Cauza acestui stres este în principal interacțiunile van der Waals [6] .

În ciclodecan , 14 legături sunt orientate spre exterior și sunt numite extranulare (două tipuri: opt seamănă cu legăturile ecuatoriale în ciclohexan, șase sunt axiale). Restul de șase legături sunt intranulare, direcționate în interiorul inelului. Într - o conformaţie ciclodecan dată , nu toate grupările CH2 sunt echivalente; unele grupări CH 2 au ambele legături orientate extranular (tip I), în timp ce altele au o legătură intranulară și a doua extranulară, cea din urmă fiind fie orientată ecuatorial (tip II), fie axial (tip III). Atomii de hidrogen intranulari sunt cei care creează „etanșeitatea intramoleculară” responsabile pentru creșterea energiei moleculei de ciclodecan . Distanțele dintre atomii de hidrogen intranulari ai unui strat, determinate de model, sunt de 0,184 nm (cu o sumă a razelor van der Waals de 0,24 nm) [7] .

Toxicitate

Când se aplică pe pielea cobailor, provoacă o reacție inflamatorie - înroșirea și îngroșarea epidermei [8] .

Note

1. ↑ Chimie organică generală. - V.1, ed. Barton D. și Ollis W.D. - M.: Chimie, 1981. - S. 74
2. ↑ Knunyants I. L. Scurtă enciclopedie chimică, vol. 1, M .: Enciclopedia sovietică, 1967, st. 286
3. ↑ Fizer L., Fizer M. Chimie organică. Curs avansat, Volumul 2, Ripol Classic, 2013, p. 154
4. ↑ Freidlin G. N. Acizi dicarboxilici analitici, p. 193
5. ↑ Kazansky B. A.  Transformări catalitice ale hidrocarburilor. 1968, p. 29, 415
6. ↑ Carey F. N. Advanced Course in Organic Chemistry Book 1, 1981, p. 92
7. ↑ Stereochimia ciclurilor. Cyclodecan , pagina 9
8. ↑ Substanțe nocive în industrie. volumul 1, 1976 , p. 32.

Surse

• Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom; Eric A. Noe. Studiu conformațional al ciclodecanului și al ciclodecanilor substituiți prin spectroscopie RMN dinamică și metode computaționale  //  Jurnalul Societății Americane de Chimie : jurnal. - 1998. - Vol. 120 , nr. 41 . — P. 10715 . - doi : 10.1021/ja973116c .
• CharChem. Ciclodecan
• Lazarev N. V. . Substanțe nocive în industrie. volumul 1. -L .: Chimie, 1976. - 592 p.