Synthon
Synthon ( în engleză synthon ) este o unitate structurală reală sau idealizată a unei molecule care poate fi introdusă în sinteza chimică prin metode cunoscute. Termenul a fost introdus în 1967 de Elias J. Corey , care mai târziu a câștigat Premiul Nobel pentru Chimie pentru dezvoltarea teoriei și metodologiei sintezei organice .
Un sinton nu există ca reactiv specific, este o particulă formală ( ion , radical sau carben ), fiecare sinton poate corespunde unuia sau mai multor reactivi reali și invers, un reactiv poate fi un echivalent sintetic pentru mai mulți sintoni. Abordarea sintonică este adesea folosită la planificarea sintezei organice. De exemplu, în analiza retrosintetică , înainte de a efectua un experiment privind sinteza unei molecule țintă ( ing. moleculă țintă ), este necesar să se împartă mental substanța sintetizată în sintoni și să se selecteze reactivi reali corespunzători sintonilor. De asemenea, este convenabil să folosiți conceptul de synthon pentru a descrie reactivii organici și reacțiile chimice .
Clasificare și notare
Corespondența dintre un synthon și echivalentul său sintetic este indicată printr-un simbol special - o săgeată dublă cu două capete ( ).
Sintonii sunt adesea clasificați în funcție de numărul de atomi de carbon dintr- o particulă și sunt desemnați, respectiv, ca sintoni C 1 -, C 2 -, C 3 - etc.
Exemple de sintoni cu numere diferite de atomi de carbon:
- C1 : (- ) CH3CH3MgBr ( bromură de metilmagneziu ) ; (−) COOH CN − ( ion de cianură )
- C 2 : CH 3 C (+) \u003d O CH 3 COCl , (CH 3 CO) 2 O ( derivați ai acidului acetic ) ; HC≡C (−) , (−) C≡C (−) HC≡CH ( acetilenă )
Sinteoane donatoare și acceptoare
Noile legături în cursul reacţiilor organice se formează adesea conform principiului polarităţii : particulele care reacţionează sunt ioni sau au centre cu o sarcină electrică parţială pozitivă sau negativă . Astfel de particule sunt, respectiv, donatori sau acceptori de electroni . Indiferent dacă particula reală este un ion liber sau are un centru activ parțial încărcat, sintonii corespunzători sunt considerați formal ioni. Sintonii donor și acceptor sunt notați, respectiv, prin literele „d” și „a” cu un superscript drept numeric. Indicele indică numărul de legături chimice care separă centrul de reacție de cel mai apropiat heteroatom (un atom al unui element altul decât carbonul și hidrogenul ). Dacă sintonul nu conține heteroatomi , atunci indicele nu este scris; dacă centrul de reacție este pe un heteroatom, atunci sintonul este notat ca d 0 sau a 0 .
Exemple de sintoni donatori și acceptori:
- d 0 : CH 3 S (-) CH 3 SH ( metil mercaptan )
- d 1 : N≡C (−) KCN ( cianura de potasiu )
- d²: (−) CH 2 −CH=O CH 3 CHO ( acetaldehidă )
- d³: (−) C≡C−CR 1 R²−NH 2 Li + − C≡C−CR 1 R²−NH 2
- d: (−) CH 3 LiCH 3 ( metil litiu )
- a 0 : (+) P(CH 3 ) 2 (CH 3 ) 2 P−Cl ( dimetilclorofosfină )
- a 1 : (CH 3 ) 2 C (+) −OH (CH 3 ) 2 C=O ( acetonă )
- a²: H2C ( + ) -CO - CH3BrCH2 - CO- CH3 ( bromoacetonă )
- a³: (CH 3 ) 2 C (+) -CH \u003d C (OR) -O - H 2 C \u003d CH -COOR ( esteri ai acidului acrilic )
- a: ( +) CH3CH3I ( iodură de metil )
Literatură
- (ucraineană) Tlumachny dovidnik z chimie teoretică / styling Voytenko Z. V., Dyadyusha G. G. și în .. - K . : RVTs "Kyiv University", 1998. - P. 158-159. — 217 p. — ISBN 966-594-104-6 .
- P. Laszlo. Logica sintezei organice. - M . : Mir, 1998. - ISBN 5-03-002864-1 .