| Tris(benziltriazolilmetil)amină | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nume sistematic |
tris(1-benziltriazol-4-ilmetil)amină |
| Abrevieri | TBTA |
| Chim. formulă | C30N30N10 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid |
| Masă molară | 530,63 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 138-139°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 510758-28-8 |
| PubChem | 11203363 |
| Reg. numărul EINECS | 693-028-3 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)CN2C=C(N=N2)CN(CC3=CN(N=N3)CC4=CC=CC=C4)CC5=CN(N=N5)CC6=CC=CC= C6 |
| InChI | InChI=1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32- 29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1- 15,22-24H,16-21H2WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 9378431 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Tris(benziltriazolil)amină (TBTA) este o amină terțiară care conține trei fragmente 1,2,3-triazol. Folosit ca ligand în reacțiile de cicloadiție azidă-alchine catalizate cu cupru în solvenți apoși și organici.
Se crede că ligandul promovează cataliza prin stabilizarea cuprului în stare monovalentă și asigură ciclul catalitic al reacției.
Analiza de difracție cu raze X a complexului TBTA cu Cu(I) a relevat o dicație binucleară neobișnuită în care un fragment triazol leagă doi atomi de metal. Acest complex este un catalizator eficient pentru reacția de cicloadiție azidă-alchină. Complexul TBTA cu Cu(II) este o bipiramidă trigonală și poate fi redus la un catalizator activ prin acțiunea ascorbatului de sodiu , a cuprului metalic și a altor agenți reducători. [unu]
Tris(benziltriazolilmetil)amina a devenit larg răspândită ca o componentă a reacției de clic obișnuite între azide și alchine utilizate în diferite aplicații biotehnologice. Poate fi sintetizat prin reacția benzii azidei cu tripropargilamină [2] . TBTA este un reactiv disponibil comercial.