| Benzilazidă [1] | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C7H7N3 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | ulei |
| Masă molară | 133,151 g/ mol |
| Densitate | 1,0655 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • fierbere | 50 °C (1 mmHg) °C |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | 1,5341 |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 622-79-7 |
| PubChem | 12152 |
| Reg. numărul EINECS | 680-691-9 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)CN=[N+]=[N-] |
| InChI | InChI=1S/C7H7N3/c8-10-9-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2UDLLFLQFQMACJB-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 11652 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Benzilazida este un compus organic din clasa azidelor . În sinteza organică, este utilizat ca o componentă a [3+2]-cicloadiției dipolare și ca sursă a grupării benzilamină.
Benzilazida este disponibilă comercial. Metodele de preparare a acestuia se bazează pe înlocuirea atomului de halogen din halogenura de benzii cu o azidă prin acțiunea azidei de sodiu . De exemplu, reacția cu o soluție 0,5 M de azidă de sodiu în DMSO face posibilă obținerea azidei de benzii cu randament de 98% deja în 1 oră la temperatura camerei. Este descrisă și reacția în apă cu iradierea cu microunde. Este posibilă purificarea benzii azidă prin distilare , totuși această metodă nu este recomandată din cauza potențialelor probleme de siguranță. Prin urmare, tehnicile cu conversie mare sunt de interes [1] .
Benzil azida poate fi obținută și din alcool benzilic sub acțiunea azidei de sodiu în prezența eteratului de trifluorura de bor. Randamentul este de 85% [1] .
Benzilazida este solubilă în etanol și dietil eter, insolubilă în apă. În spectrul infraroșu , dă banda caracteristică a grupării azide la 2099 cm −1 . În spectrul RMN al protonilor, protonii benzii dau un semnal la 4,35 ppm, în timp ce protonii similari bromură de benzii dau un semnal la 4,44 ppm. Diferența dintre aceste semnale este de 0,09 ppm [1]
Ca și alte azide, azida benzii intră în reacții de cicloadiție [3+2]-dipolară cu alchene , alchine , nitrili și legături C=N. Regioselectivitatea acestei cicloadiții este scăzută: ambii regioizomeri sunt formați în cantități comparabile. Varianta catalizata de cupru a cicloaditiei cu alchine ( CuAAC ) are o regioselectivitate mult mai mare. Conduce la formarea triazolului 1,4-disubstituit [1] .
Cicloadiția cu alchene dă inele triazoline . Se derulează mult mai lent și dă doi produși regioizomeri. În timpul fotolizei, triazolinele pierd o moleculă de azot, transformându-se în aziridine [1] .
Benzilazida este transformată în benzilamină prin acțiunea multor agenți reducători , cum ar fi hidrură de litiu aluminiu , borohidrură de sodiu , hidrogen pe un catalizator de paladiu . Acest lucru deschide oportunități suplimentare pentru utilizarea benzii azidei în sinteză, în special, permite introducerea unei grupări benzilamină în compuși. De asemenea, au fost propuse metode pentru acilarea simultană a benzilaminei rezultate [1] .
La fotoliză în prezența acetofenonei , azida de benzii este transformată în nitrin și apoi în N-fenilimină și dibenzilamină . Dacă fotoliza este efectuată în prezența benzofenonei , se formează un singur produs - benzaldehidă imină [1] .
Benzilazida este un compus potențial exploziv, ca toate azidele organice [1] .