Umbeliferon
| Umbeliferon | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
7-hidroxicromen-2-onă |
| Nume tradiționale | 7-hidroxicumarină, skimmetin |
| Chim. formulă | C9H6O3 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristalin |
| Masă molară | 162,14 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 229 (dec.) |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 93-35-6 |
| PubChem | 5281426 |
| Reg. numărul EINECS | 202-240-3 |
| ZÂMBETE | c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O |
| InChI | InChI=1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5.10HORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27510 |
| ChemSpider | 4444774 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Umbelliferon (7-hidroxicumarină, skimmetin) - cristale gălbui, ușor solubile în etanol, cloroform și acid acetic, slab solubile în apă și dietil eter.
Umbelliferone a fost descoperit pentru prima dată în plantele din familia Umbelliferae Umbelliferae , de la care și-a luat numele. Se găsește într-un număr semnificativ de specii de plante și este un metabolit cheie în biosinteza diferitelor cumarine naturale, piranocumarine și furocumarine .
Sinteză și proprietăți
Metoda clasică de sinteza a umbeferonei este condensarea Pechmann a acidului malic și resorcinolului în prezența acidului sulfuric [1] , reacția se desfășoară prin decarboxilarea in situ a acidului malic pentru a forma acid formilacetic, care reacţionează apoi cu resorcinol.
Ca și alte cumarine, umbelliferona se absoarbe intens în regiunea ultravioletă, absorbția este îmbunătățită prin formarea unui fenolat, care provoacă fluorescență albastru strălucitor în soluțiile alcaline de umbelliferonă, datorită căruia este utilizat ca indicator fluorescent acido-bazic la pH 6,5- 8.0.
Apariția în natură și biosinteză
Umbelliferonul se găsește în cantități semnificative la plantele din familiile Umbelliferae, Compositae și subfamilia rude ; poate fi izolat din produsele de distilare uscată ale plantelor umbrelă din genurile Ferula , Angelica și Heracleum . Pe lângă umbeliferona liberă, plantele conțin glicozidele și eterii săi cu alcooli sexviterpenici ("cumarine terpenice", în principal în plantele din genul Ferula ).
Biosinteza urmează calea fenilpropanoidului din fenilalanină , din care este sintetizat acidul cinamic , care este hidroxilat în poziţia 4 de către enzima cinamat-4-hidroxilază. Acidul p -cumaric rezultat este hidroxilat la poziţia 2 prin cataliza cinamită/cumarat-2-hidroxilază pentru a forma acid 2,4-dihidroxicumaric (ombelic). Acilarea intramoleculară a grupării 2-hidroxi cu carboxilul acidului umbelic duce la formarea lactonei - umbeliferonă [2] :
Note
- ↑ George, Ernest; J. Moir. Prepararea Umbelliferonei (neopr.) // Tranzacțiile Societății Regale din Africa de Sud. - 1925. - T. 13 , nr 3 . - S. 255-257 . — ISSN 0035-919X . - doi : 10.1080/00359192509519609 .
- ↑ Calea: biosinteza umbelliferonei // MetaCyc