Ectoină

Ectoină
General

Nume sistematic
Ectoină
Nume tradiționale Acid 1,4,5,6-tetrahidro-(S)-2-metil-4-pirimidincarboxilic
Chim. formulă C6H10N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid [1]
Masă molară 142,16 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 280°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 568,8 g•l−
Clasificare
Reg. numar CAS 96702-03-3
PubChem
ZÂMBETE   CC1=NCCC(N1)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) /t5-/m0/s1WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
CHEBI 27592
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ectoina ( acid 1,4,5,6-tetrahidro-2-metil-4-pirimidincarboxilic ) - o substanță organică , aparține grupului de osmoprotectanți. Printre altele, ectoina este produsă de bacterii halofile (iubitoare de sare) . Astfel, aceste bacterii sunt protejate de condițiile extreme de mediu, cum ar fi fluctuațiile puternice de temperatură, concentrații mari de sare, uscare și radiații UV. Datorită ectoinei, organismele extremofile pot supraviețui în condiții stresante.

Fiind în natură

Ectoina este unul dintre cele mai utilizate osmoprotectoare. A fost descoperit pentru prima dată în bacteria violet Halorhodospira halochloris (fostă Ectothiorhodospira halochloris, de unde și numele ectoine), un membru al genului Methylobacterium , care provine dintr-un lac sărat din Wadi El Natrun , Egipt (Desertul Skeet). Astăzi, se știe că ectoina se găsește în majoritatea bacteriilor Gram-negative și Gram-pozitive. Pentru a compensa efectul osmolitic la concentrații mari de sare și pentru a preveni pierderea apei, aceste bacterii extremofile produc ectoină în citoplasmă , parțial la concentrații foarte mari. În același timp, pe de o parte, ectoina este folosită pentru reglarea stresului osmotic, pe de altă parte, protejează și stabilizează proteinele, enzimele, acizii nucleici și membranele celulare fără a pătrunde în metabolismul bacteriilor.

Obținerea

Ectoina se obține în timpul procesului de fermentație, pe cale chimică și enzimatică. La scară industrială astăzi, ectoina este produsă printr-un proces de fermentație. Pentru aceasta se folosește o tulpină specifică de bacterii halofile Halomonas elongata, care nu a fost supusă anterior modificărilor prin inginerie genetică. Purificarea se realizează prin micro/ultrafiltrare, electrodializă și cromatografie. Producția de ectoină la scară industrială este realizată de companii farmaceutice din Germania.

Aplicație

Ectoina este utilizată în produse medicale și cosmetice. Efectul pe care ectoina îl are asupra bacteriilor poate fi aplicat pe pielea umană, mucoasele și lipidele. Ca și în cazul bacteriilor, ectoina stabilizează structura naturală a biopolimerilor precum proteinele , acizii nucleici și biomembranele și, de asemenea, protejează pielea și membranele mucoase de deteriorarea cauzată de factorii de stres, cum ar fi radiațiile UV, uscăciunea, praful fin sau alergenii, reduce deja daunele. Terminat. În plus, ectoina este folosită și pentru stabilizarea substanțelor biologic active, precum proteine, acizi nucleici sau celule. Cu ajutorul ectoinei, substanțele biologic active sunt protejate în timpul depozitării (de exemplu, congelarea / dezghețarea), iar anticorpii și enzimele sunt stabilizate în soluții stoc și în soluții de lucru diluate (de exemplu, PCR).

Mecanism de acțiune

Mecanismul de acțiune fizică a ectoinei este foarte bine înțeles. Particularitatea ectoinei este că se înconjoară și se înconjoară și proteinele sau membranele celulare învecinate cu un strat de apă (excluderea preferențială). [2] Numeroase studii au demonstrat că acest strat de apă este foarte stabil. Ectoina în sine nu intră în compuși cu proteine, de asemenea, nu poate pătrunde în celule. Datorită formării unui strat de apă, ectoina stabilizează membranele celulare și lipidele, îmbunătățește mobilitatea acestora. Proteinele sunt stabilizate în structura lor naturală.

Aplicații în produse medicale

Studiile clinice au demonstrat că, alături de efectul stabilizator pe care ectoina îl are asupra biomoleculelor, are și proprietăți antiinflamatorii. Având în vedere acest lucru, în industria medicală, ectoina este utilizată în preparate împotriva iritației și a bolilor inflamatorii ale pielii și mucoaselor. Acestea includ boli precum răceala, [3] alergii, [4] boli respiratorii, [5] uscăciunea nasului și a ochilor, mucozitele, mâncărimea sau inflamația canalului auditiv extern, precum și bolile inflamatorii ale pielii [6] , de exemplu, neurodermatită, psoriazis sau eczemă.

În farmaciile din Germania, Austria și Elveția, puteți cumpăra spray-uri nazale, picături pentru ochi sau creme care conțin ectoină. În Ucraina și Georgia - spray-uri nazale care conțin ectoină și picături pentru ochi cu ectoină. În Rusia, preparatele pe bază de ectoină sunt reprezentate de o cremă hidratantă pe bază de ectoină și un spray nazal care conține ectoină.

Contraindicații

În caz de hipersensibilitate la ectoină, preparatele care conțin ectoină nu trebuie utilizate.

Efectele adverse ale medicamentelor

Preparatele care conțin ectoină sunt bine tolerate. Până în prezent, nu există date privind recurența sau persistența efectelor secundare.

Ectoina în oftalmologie

Studiile clinice efectuate în Germania au arătat că picăturile oftalmice care conțin 2% soluție de ectoină pot fi utilizate în siguranță la pacienții cu conjunctivită alergică. Medicii au evaluat eficacitatea acestor medicamente la fel de bună ca și cele ale azelastinei, iar numărul minim de evenimente adverse reflectă profilul de siguranță foarte bun al tratamentelor utilizate. [7] Picăturile pentru ochi cu un conținut mai scăzut de ectoină sunt utilizate în mod activ pentru a trata sindromul de ochi uscat.

Caracteristici de utilizare în timpul sarcinii

1 trimestru 2 trimestru al 3-lea trimestru
Permis în absența alergiilor . Poate fi folosit, dar dacă apare o alergie, întrerupeți utilizarea și consultați un medic. Permis dacă nu există intoleranță individuală. [opt]

Surse

  1. Datenblatt Data Sheet (fișier PDF; 33 kB) Ectoin, Sigma-Aldrich, accesat 21 noiembrie 2011.
  2. Arakawa T, Timasheff SN (1985) Stabilizarea proteinelor prin osmoliți. Biophys J. Mar 47(3): 411-414.
  3. ^ Eichel A, Wittig J, Sha-Hosseini K, Mösges R. (2013) Un studiu prospectiv, controlat al SNS01 (spray nazal de ectoină) în comparație cu BNO-101 (drageuri fitoterapeutice) la pacienții cu rinosinuzită acută. CMRO
  4. Sonnemann, U. și Sonne. (2013) Die nächste Generation der natürlichen Heuschnupfen-Produkte. pharmaJournal, 36. (GENERIC)
  5. ^ Unfried K, Sydlik U, Peuschel H, Albrecht C, Bilstein A, Krutmann J. (2010) Ectoina dizolvată compatibilă previne inflamația pulmonară neutrofilă indusă de nanoparticulele modelului de mediu in vivo [Rezumat]. Jurnalul European de Respirație 36.
  6. Marini A, Reinelt K, Krutmann J, Bilstein A. (2014) Ectoine-Containing Cream in the Treatment of Mild to Moderate Atopic Dermatitis: A Randomized, Comparator-Controlled, Intra-Individual Double-Blind, Multi-Center Trial. Skin Pharmacol Physiol 27:57-65
  7. http://www.likar.info/oftalmologiya/article-69518-k-voprosu-lecheniya-allergicheskih-konyunktivitov/ Skripnik R.L., MD La problema tratamentului conjunctivitei alergice
  8. Aqua Maris® instrucțiuni de utilizare în timpul sarcinii  (rusă) , site-ul pentru copii de informații pentru copii  (12 iulie 2017). Preluat la 24 iulie 2017.

Tehnologie pentru sinteza ectoinei de către tulpini de bacterii aerobe halofile