| Acid erucic | |
|---|---|
| General | |
| Nume tradiționale | acid erucic |
| Chim. formulă | CH3- (CH2 ) 7 - CH \u003d CH-( CH2 ) 11 - COOH |
| Şobolan. formulă | C22H42O2 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | solid |
| Masă molară | 338,57 g/ mol |
| Densitate | 0,8602 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 33,8°C |
| • fierbere | (la 30 mmHg) 281 °C |
| • descompunere | 380°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 112-86-7 |
| PubChem | 5281116 |
| Reg. numărul EINECS | 204-011-3 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22( 23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N |
| CHEBI | 28792 |
| ChemSpider | 4444561 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Acid erucic (22:1n-9 [1] ) (din lat. eruca " rucola ") - acid cis-13-docosenoic CH 3 - (CH 2 ) 7 -CH \u003d CH- (CH 2 ) 11 -COOH - acid carboxilic monobazic care conține o dublă legătură și având formula chimică C 21 H 41 COOH.
Se referă la acizii grași nesaturați omega-9 , spre deosebire de acizii grași omega-3 și acizii grași omega-6 , acizii grași omega-9 nu sunt acizi grași esențiali, deoarece pot fi sintetizați de organismul uman din grăsimi nesaturate.
Acidul erucic (sub formă de trigliceride) se găsește în plantele din familia varzei , dintre care cea mai mare cantitate este conținută: rapiță , muștar și colza .
Proporția acidului erucic între alți acizi grași în compoziția uleiurilor vegetale (în greutate) [2] :
În alte uleiuri vegetale, conținutul de acid erucic este: ulei de spumă de luncă ( Limnanthes alba ) (8-11%), ulei de nuci Avellan (8%), ulei de camelină (2,3%), ulei de borage ( 1-3,5%) [3] ] .
În cantități relativ mici, acidul erucic se găsește în uleiul din germeni de grâu (2,2%) [4] , alune [5] .
Substanță solidă fuzibilă, insolubilă în apă.
La încălzirea prelungită cu acid sulfuric sau azotic, acidul erucic izomerizează la brassidină [6] [7] ( izomer trans ).
Pentru determinarea conținutului de acid erucic din uleiurile vegetale se folosește metoda de transformare a trigliceridelor vegetale în esterii metilici corespunzători, care la rândul său este supus analizei gaz-cromatografice [8] .
Acidul erucic nu este utilizat comercial, astfel încât uleiul de rapiță sau de muștar este de obicei folosit ca sursă în scopuri de cercetare.
Există o metodă de laborator pentru obținerea acidului erucic și brassidic din uleiul de rapiță [9] .
Conform studiilor de la începutul anilor 1970 pe șobolani de laborator, acidul erucic nu este complet descompus în organism, ceea ce poate provoca depuneri de grăsime în mușchi și leziuni miocardice [10] la doze suficient de mari (peste 1 g la 1 kg de greutate corporală pe zi ). , în timp ce pragul de observare a efectului - 0,7 g la 1 kg de greutate corporală pe zi [11] ), prin urmare, în diferite țări, au fost introduse restricții legislative astfel încât conținutul de acid erucic din uleiul folosit în alimentație să nu depășește 2-5%. Acest lucru a stimulat ameliorarea soiurilor de rapiță cu conținut scăzut de erucic, din care se obține Canola - ulei comestibil de rapiță cu un conținut de acid erucic mai mic de 2% [12] .
În corpul șobolanilor, tinde să se acumuleze în diferite țesuturi, ceea ce încetinește creșterea și maturitatea reproductivă a corpului. Acidul erucic, conform datelor obținute în anii 1970 la șobolani, provoacă tulburări ale sistemului cardiovascular, infiltrarea mușchilor scheletici și a miocardului și ciroza hepatică [13] .
În forma sa pură, acidul erucic nu are aplicație industrială. În același timp, produsele vegetale care conțin acest compus în amestec cu alți acizi grași, de obicei sub formă de esteri, sunt utilizate pe scară largă.
Uleiurile vegetale care conțin acid erucic, în special uleiul de rapiță , reduc numărul de cetanic al combustibilului, care a fost utilizat pe scară largă în ultimii ani pentru producerea de biodiesel [14] .
Proprietățile fiziologice negative fac ca uleiurile vegetale cu un conținut ridicat de acid erucic să fie puțin utilizate în scopuri alimentare. De exemplu, uleiul de muștar nerafinat este interzis pentru uz alimentar în Uniunea Europeană și în alte țări.
În Federația Rusă, în conformitate cuGOST 8807-94 Copie de arhivă din 5 martie 2016 la Wayback Machine pentru ulei de muștar:
... pentru consumul direct, precum și pentru prelucrarea în produse alimentare ... în produsul finit, fracția de masă a acidului erucic nu trebuie să depășească 5%.
Cerințe similare se aplică uleiului de rapiță ( GOST 8988-2002).