Aminorex

Aminorex  ( Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN-742 ) este un medicament , psihostimulant , reglator al apetitului . Analog structural al amfetaminei .

Medicamentul a fost scos de pe piață după ce s-a constatat că provoacă hipertensiune pulmonară [1] . În SUA, este un medicament ilegal din Lista I din Legea substanțelor controlate, ceea ce înseamnă că drogul are un potențial ridicat de abuz, o utilizare medicală inacceptabilă și un profil de siguranță slab.

Acțiune

Aminorex creează un efect stimulator caracteristic amfetaminelor asupra sistemului nervos central . Ameliorează oboseala, reduce nevoia de somn și duce la excitare psihologică și fizică. În cazul utilizării prelungite, poate apărea psihoză, care poate fi însoțită de delir; halucinatii vizuale si auditive . Alte efecte includ creșterea tensiunii arteriale și a ritmului cardiac, creșterea temperaturii corpului , iritabilitate, depresie, confuzie, agresivitate, schimbări de dispoziție.

Provoacă dependență psihică moderată , nu provoacă dependență fizică .

Istorie

A fost descoperită în 1962 de Edward John Hurlburt, care a descoperit un efect anorexic la șobolani în 1963 [2] . Medicamentul a fost introdus ca inhibitor al poftei de mâncare în Germania , Elveţia şi Austria în 1965 .

Medicamentul a fost întrerupt în 1972 , după ce s-a descoperit că aminorexul provoacă hipertensiune pulmonară la aproximativ 0,2% dintre pacienți [3] . Au fost raportate decese [4] .

Obținerea

Pentru a obține aminorex, se face o reacție între 2-amino-1-feniletanol și bromura de cianogen [5] :

A fost publicată și o sinteză similară [6] . În căutarea unei rute sintetice mai ieftine, un grup german a dezvoltat o cale alternativă [7] care, folosind oxidul de stiren chiral, produce un produs enantiopur.

Statut juridic

În Rusia, este inclus în lista stupefiantelor și substanțelor psihotrope , a căror circulație este limitată ( Lista III ).

Vezi și

• 4-metilaminorex

Note

1. ↑ Sean P. Gaine, 2000 , p. 1496–7.
2. ↑ „2-amino-5, 6-dihidro-4ii-1, 3-oxazine și un proces de preparare a acestora” . patents.google.com (1963). Preluat la 29 decembrie 2021. Arhivat din original la 29 decembrie 2021. (nedefinit)
3. ↑ Alfred P. Fishman, 1999 , p. 156–161.
4. ↑ Weigle, D.S. (iunie 2003). „Terapia farmacologică a obezității: trecut, prezent și viitor”. Jurnalul de Endocrinologie Clinică și Metabolism . 88 (6): 2462-9. DOI : 10.1210/jc.2003-030151 . PMID  12788841 .
5. ↑ Poos GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski AP, Kelley NM, McGowin J. 2-Amino-5-aril-2-oxazolines. Noi agenți anorectici puternici. (engleză)  // Journal of Medicinal Chemistry : jurnal. - 1963. - Mai ( vol. 6 , nr. 3 ). - P. 266-272 . doi : 10.1021 / jm00339a011 . — PMID 14185981 .
6. ↑ Shigeo Ueda, 2004 , p. 313–316.
7. ↑ Patent DE 2101424 Preparat de 2-amino-5-fenil-2-oxazolină . patents.google.com (1971). Preluat la 29 decembrie 2021. Arhivat din original la 30 decembrie 2021. (nedefinit)

Literatură

• Shigeo Ueda, Hideo Terauchi, Akihiro Yano, Motoharu Ido. „Derivați de 4,5-disubstituit-1,3-oxazolidin-2-imină: o nouă clasă de inhibitori biodisponibili oral de oxid nitric sintetazei”  //  Scrisori de chimie bioorganică și medicinală. - 2004. - ianuarie ( vol. 14 , nr. 2 ). - S. 313-316 . - doi : 10.1016/j.bmcl.2003.11.010 .
• Alfred P. Fishman. „Aminorex to fen/phen - O epidemie prezisă”  (engleză)  // Circulație. - 1999. - 1 ianuarie ( vol. 99 , nr. 1 ). — S. 156–161 . — ISSN 0009-7322 . - doi : 10.1161/01.CIR.99.1.156 .
• Sean P. Gaine, Lewis J. Rubin, James J. Kmetzo, Harold I. Palevsky. „Utilizarea recreativă a aminorexului și hipertensiunea pulmonară”   // Piept . - 2000. - noiembrie ( vol. 118 , nr. 5 ). — S. 1496–7 . doi : 10.1378 / piept.118.5.1496 .