Amitrol

Amitrol
General

Nume sistematic		 3-Amino-1,2,4-triazol
Abrevieri 3AT
Nume tradiționale 3-Aminotriazol
Chim. formulă C2H4N4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat pulbere cristalină incoloră/albă
Masă molară 84,08 g/ mol
Densitate 1,138 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 159°C
Entalpie
 •  educaţie 76,8 kJ/mol
Presiunea aburului 8,0E−6 ± 1,0E−6 mmHg [3]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 280 g/l
Clasificare
Reg. numar CAS 61-82-5
PubChem 1639
Reg. numărul EINECS 200-521-5
ZÂMBETE   C1=NNC(=N1)N
InChI   InChI=1S/C2H4N4/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H3,3,4,5,6)KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N
RTECS XZ3850000
CHEBI 40036
ChemSpider 1577
Siguranță
Limitați concentrația DFG /Elveția: 0,2 mg m- 3 (praf respirabil) [1] [2]
LD 50 1100 mg kg −1 (șobolan, oral) [1]
Fraze de risc (R) R48/22 R63 R51/53
Expresii de securitate (S) (S2) S13 S36/37 S61
Personaj scurt. pericol (H) H361d , H373 , H411
masuri de precautie. (P) P273 , P281 , P308+313
Pictograme GHS Pictograma GHS de pericol pentru sănătatePictograma de mediu GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Amitrol sau 3-AT este un erbicid  sistemic neselectiv din grupa triazolilor .

Sinteză

Amitrol este sintetizat din guanidină . Guanina reacționează cu acidul sulfuric pentru a forma sulfat de guanidină și apoi cu acidul azotic pentru a forma nitroguanidină. Nitroguanidina este hidrogenată la aminoguanidină, care se ciclează după reacția cu acidul formic pentru a da amitrol [4] .

Istorie

În SUA, Amytrol a fost cauza „Scandalului Cranberry” care a avut loc în 1959. Ministerul Agriculturii a aprobat Amytrol pentru utilizare în câmpurile de merișor în 1957, dar a fost permis să-l folosească numai după recoltare. Unii fermieri nu au respectat aceste cerințe, așa că Administrația pentru Alimente și Medicamente (FDA) a fost nevoită să sechestreze mai multe loturi de merișoare contaminate cu Amytrol, care au fost introduse în frigider în timp ce se desfășurau investigații suplimentare. Într-un studiu pe termen lung care s-a încheiat în 1959, amytrolul a provocat cancer tiroidian la șobolani . În 1958, a fost adoptată o lege care stipula că alimentele nu trebuie să conțină urme de substanțe cancerigene. În conformitate cu această lege, FDA a distrus transportul congelat de fructe de pădure. Pe 9 noiembrie 1959, cu câteva săptămâni înainte de Ziua Recunoștinței , secretarul pentru sănătate Arthur Flemming i-a sfătuit pe consumatori să nu cumpere merișoare până când FDA nu a testat complet toate loturile pentru Amytrol. Atât producătorii de afine, cât și de Amytrol ( American Cyanamid și Amchem ) au protestat ferm.

Cu toate acestea, prețurile la merișoare au scăzut, marile lanțuri de supermarketuri și-au suspendat vânzările, iar unele restaurante au scos fructele de padure din meniu. Pentru a asigura publicul, secretarul pentru Agricultură Ezra Taft Benson a anunțat că el și familia sa vor mânca merișoare de Ziua Recunoștinței, iar vicepreședintele Richard Nixon a mâncat patru porții de merișoare la cină.

FDA a reușit să verifice în prealabil toate stocurile înainte de Ziua Recunoștinței. Tulburările publice s-au domolit rapid, iar incidentul a fost uitat. În urma acestui scandal, producătorii americani de protecție a culturilor și-au sporit semnificativ relațiile publice [5] .

Utilizare

Amitrol este folosit ca erbicid împotriva buruienilor cu frunze late pe terenuri care nu sunt destinate producției de alimente.

Tratamentul cu 3-AT al unei culturi de celule de drojdie care conține o plasmidă cu gena HIS3 care codifică enzima pentru cataliza celei de-a șasea reacții a sintezei histidinei (gena nativă HIS3 din drojdie fie nu este prezentă, fie este nefuncțională) conduce la supraviețuirea numai a celulelor cu un nivel ridicat de expresie HIS3 . Această tehnică este utilă într -un test cu doi hibrizi , în care două proteine ​​de mare afinitate una față de cealaltă (și, prin urmare, o expresie mai mare a genei HIS3 ) permit drojdiei să supraviețuiască într-un mediu 3-AT ridicat. Selecția se efectuează pe un mediu selectiv fără histidină [6] .

Mecanism de acțiune

Principiul de acțiune al Amitrol rămâne controversat. S-a emis ipoteza că inhibă sinteza pigmenților, mai precis licopen ciclaza , în calea biosintezei carotenoidelor [7] . De asemenea, s-a observat anterior că interferează cu sinteza citokinelor , inhibând astfel creșterea rădăcinilor [8] . Cea mai populară versiune este că amitrolul efectuează inhibarea necompetitivă a imidazolglicerol fosfat dihidrotazei, o enzimă care catalizează a șasea etapă a biosintezei histidinei în plantele bacteriene și fungi [9] [6] .

Declarație

În unele state UE, amytrolul este permis ca produs de protecție a plantelor, dar este interzis în Germania, Austria și Elveția [10] . Până la 30 septembrie 2016, statele membre UE trebuie să renunțe la utilizarea tuturor preparatelor care conțin Amytrol ca ingredient activ [11] .

Toxicitate

Amitrol este ușor toxic, dar este cancerigen.

Note

  1. ↑ 1 2 Înregistrarea Amitrol în baza de date de substanțe GESTIS a IFA .
  2. ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. noiembrie 2015.
  3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0027.html
  4. ↑ Thomas A. Unger. Manual de sinteză a pesticidelor  . - William Andrew, 1996. - P. 683. - ISBN 0-81551853-6 .
  5. ↑ Thomas R. Dunlap: DDT: Oameni de știință, cetățeni și politici publice . Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8 , S. 107–108.
  6. ↑ 1 2 Joung JK, Ramm EI, Pabo CO Un sistem de selecție bacteriană cu doi hibridi pentru studierea interacțiunilor proteină-ADN și proteină-proteină  (engleză)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 2000. - Vol. 97 , nr. 13 . - P. 7382-7387 . - doi : 10.1073/pnas.110149297 . — PMID 10852947 .
  7. ↑ Jasmina Muraja-Ljubičić, Mercedes Wrischer, Nikola Ljubešić. PDF Influența erbicidelor amitrol și norflurazon asupra ecologizării microtuberilor de cartofi iluminați   // Zeitschrift für NaturforschungC: jurnal. - 1999. - Vol. 54 , nr. 5-6 . - P. 333-336 . - doi : 10.1515/znc-1999-5-607 .
  8. ↑ DR Heim, IM Larrinua: Locul primar de acțiune al amitrolului în Arabidopsis thaliana implică inhibarea alungirii rădăcinii, dar nu a histidinei sau a biosintezei pigmentului. În: Fiziologia plantelor . Band 91, Nummer 3, noiembrie 1989, S. 1226–1231, PMC 1062144 ( PDF arhivat la 25 iulie 2016 la Wayback Machine ).
  9. ↑ Brennan MB, Struhl K. Mecanisme de creștere a expresiei unei gene de drojdie în Escherichia coli  //  J. Mol. Biol. : jurnal. - 1980. - Vol. 136 , nr. 3 . - P. 333-338 . - doi : 10.1016/0022-2836(80)90377-0 . — PMID 6990004 .
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amitrole (aminotriazol) Arhivat la 7 noiembrie 2016 la Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arhivat 8 august 2016 la Wayback Machine , Österreichs Arhivat 22 aprilie 2016 la Wayback Machine und Deutschlands Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine ; abgerufen am 12.
  11. ↑ Durchführungsverordnung (UE) 2016/871 der Kommission vom 1. Arhivat la 16 noiembrie 2016 la Wayback Machine