Biochanin A

Biochanin A
General
Chim. formulă C16H12O5 _ _ _ _ _
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 212°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 491-80-5
PubChem 5280373
Reg. numărul EINECS 207-744-7
ZÂMBETE   COC1=CC=C(C=C1)C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O
InChI   InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16( 12)19/h2-8,17-18H,1H3WUADCCRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:17574
ChemSpider 4444068
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Biochanin A este o izoflavonă  O-metilată , un compus natural bioactiv din clasa flavonoidelor . De asemenea, cunoscut sub numele de olmelin sau pratesolisis. Este un fitoestrogen [2] .

Găsirea

Biochanina A poate fi găsită în trifoiul roșu [3] , soia , germeni de lucernă , năut ( Cicer arietinum ) și alte leguminoase . În alune  - 0,06 mg / 100 g [4] .

Activitate biologică

Biochanina A are proprietăți neuroprotectoare , antioxidante , antimicrobiene , hepatoprotectoare [5] .

Biochanina A prezintă proprietăți anticancerigene , în special în carcinomul mamar uman . Biochanina A poate inhiba formarea de colonii, apoptoza celulară și migrarea celulelor canceroase MGC-803 [6] . Prezintă proprietăți chimiopreventive în cancerul de ficat , prostată , sân și pancreas [5] .

Proprietățile antiinflamatorii ale biocaninei A au fost raportate în condrocitele primare de șobolan [ 2] .

Note

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Debolina Chakraborty, Kriti Gupta, Sagarika Biswas. O perspectivă mecanică a fitoestrogenilor utilizați pentru artrita reumatoidă: o revizuire bazată pe dovezi  //  Biomedicină și farmacoterapie. — 2021-01-01. — Vol. 133 . — P. 111039 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2020.111039 .
  3. ↑ S. Medjakovic, A. Jungbauer. Izoflavonele de trifoi roșu biocanina A și formononetina sunt liganzi potenți ai receptorului uman de hidrocarburi arii  //  Jurnalul de Biochimie a Steroizilor și Biologie Moleculară. — 01-01-2008. — Vol. 108 , iss. 1 . — P. 171–177 . — ISSN 0960-0760 . - doi : 10.1016/j.jsbmb.2007.10.001 .
  4. ↑ Yvonne C. Chukwumah, Lloyd T. Walker, Martha Verghese, Mpoko Bokanga, Simon Ogutu. Comparația metodelor de extracție pentru cuantificarea fitochimicelor selectate din arahide (Arachis hypogaea)  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 24-01-2007. - T. 55 , nr. 2 . — S. 285–290 . — ISSN 0021-8561 . - doi : 10.1021/jf062148t .
  5. ↑ 1 2 Ayesha Sarfraz, Maria Javeed, Muhammad Ajmal Shah, Ghulam Hussain, Nusrat Shafiq. Biochanin A: Un nou compus bioactiv multifuncțional din natură  //  Știința mediului total. — 20.06.2020. — Vol. 722 . — P. 137907 . — ISSN 0048-9697 . - doi : 10.1016/j.scitotenv.2020.137907 .
  6. ↑ Lei Wang, Lingzhao Li, Quanxiang Han, Xiaofang Wang, Di Zhao. Identificarea și evaluarea biologică a produsului natural Biochanin A  //  Bioorganic Chemistry. — 2020-04-01. — Vol. 97 . — P. 103674 . — ISSN 0045-2068 . - doi : 10.1016/j.bioorg.2020.103674 .