Izoflavone

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 30 octombrie 2021; verificările necesită 5 modificări .

Izoflavonele sunt derivați ai 3-arilcromonei (benzo-γ-pirone), o clasă de compuși heterociclici izomeri la flavone (2-arilcromonă) [1] . Izoflavonele se găsesc în multe plante cultivate, precum leguminoasele ( soia , fasole comună necoaptă ) [2] . Unele izoflavone sunt fitoestrogeni [3] : structura lor este diferită de estrogenii steroidieni de la mamifere [4] , dar prezintă activitate estrogenică slabă.

Izoflavonele din soia sunt promovate pe scară largă și vândute ca suplimente alimentare , producătorii susținând că activitatea lor estrogenică este de a reduce bufeurile la femeile aflate în postmenopauză [ 5] [6] [7] .

Găsirea

Pe lângă soia, izoflavonele sunt prezente și în diferite leguminoase: fasole, trifoi roșu, lucernă, năut și în cantități mai mici în alimente vegetale precum fructele, legumele și nucile [8] [9] . Izoflavonele sunt prezente în pâine, carne, tofu și tempeh . [zece]

Dintre populația lumii, cei mai mari consumatori de boabe de soia sau de produse din prelucrarea acesteia sunt țările din Asia. Consumul mediu global de soia ajunge la 100,6 g/zi, în timp ce consumul de izoflavone ajunge în intervalul 40-100 mg/zi [9] [11] .

Chimie organică și biosinteză

Soia este cea mai comună sursă de izoflavone în hrana umană; principalele izoflavone din soia sunt genisteina și daidzeina .

Calea fenilpropanoidului începe cu aminoacidul fenilalanină , iar intermediarul căii, naringenina , este transformat secvenţial în izoflavona genisteina de către două enzime specifice leguminoaselor , izoflavona sintetaza şi dehidratază . În mod similar, celălalt naringenin intermediar chalcone este convertit în izoflavona daidzeină prin acțiunea secvențială a trei enzime specifice leguminoaselor: calcone reductază , calcon izomeraza de tip II și izoflavon sintază. [12]

Plantele folosesc izoflavonele și derivații lor ca compuși fitoalexini pentru apărarea împotriva ciupercilor și microbilor patogene . În plus, soia folosește izoflavone pentru a stimula bacteriile Rhizobium să formeze noduli radiculari fixatori de azot [5] [13] .

Cele mai multe izoflavone din soia există sub formă glicozilată , dar atunci când intră în intestin, aceste substanțe sunt deglicozilate de hidrolaza florizină , rezultând eliberarea de agliconi genisteină, daidzeină și gliciteină , care sunt în mare parte supuse transformării ulterioare cu participarea microflorei intestinale . . În acest caz, daidzeina este transformată în izoflavone equol sau O-dismetilangolensină (O-DMA), iar genisteina este transformată în p-etil-fenol . Odată ajunse în sânge, acestea sunt sulfatate sau conjugate cu un reziduu de acid glucuronic . Cu toate acestea, doar aproximativ 20% din agliconii inițiali ai acestor substanțe sunt prezenți în sânge și sunt ulterior îndepărtați prin urină. [5] [14]

Unele izoflavone
Nume Funcții de adjunct R5 _ R7 _ R3 ' R4 '
izoflavone – H – H – H – H
Daidzein – H -OH – H -OH
Genisteina -OH -OH – H -OH
Prunetin -OH -OCH 3 – H -OH
Biochanin A -OH -OH – H -OCH 3
Orobol -OH -OH -OH -OH
Santal -OH -OCH 3 -OH -OH
Pratenzein -OH -OH -OH -OCH 3

Activitate biologică

Au fost raportate o gamă largă de activități terapeutice ale izoflavonelor, inclusiv activități antioxidante, chimiopreventive, antiinflamatorii, antialergice și antibacteriene [15] .

Un studiu din Human Gut Microbial Ecosystem Simulator ( SHIME ) a ​​arătat că izoflavonele de soia pot regla microbiota intestinală, pot inhiba creșterea bacteriilor dăunătoare și pot influența creșterea bacteriilor asociate cu obezitatea. Mai mult, izoflavonele din soia pot favoriza creșterea probioticelor și pot îmbunătăți semnificativ capacitatea lor antibacteriană in vitro. În general, izoflavonele din soia pot fi un aliment funcțional prin îmbunătățirea microbiotei intestinale [16] .

Izoflavonele au proprietăți terapeutice bune, de exemplu, ameliorează simptomele postmenopauzei la femei (doze de 40-120 mg/zi, 200 mg fiind doza maximă uzuală) [17] , reduc proliferarea cancerului de sân și prostată [11] [ 18] [19] [20] .

Tulburări endocrine

În ciuda beneficiilor raportate, multe studii sunt contradictorii și au arătat că izoflavonele pot provoca perturbări endocrine la doze mici (17 mg/kg/zi genisteină + 12 mg/kg/zi daidzeină ) și mari (170 mg/kg/zi genisteină + 120). mg/kg/zi de daidzeină), afectând astfel performanța reproductivă la bărbați și femele expuși în fazele de dezvoltare [21] [22] [23] . S-a raportat că izoflavonele acționează ca perturbatori endocrini în mai multe etape de dezvoltare, de la dezvoltarea prenatală până la vârsta adultă, faza prepuberală fiind cea mai critică [24] .

Note

  1. ↑ Peter B. Kaufman, James A. Duke, Harry Brielmann, John Boik, James E. Hoyt. Un studiu comparativ al plantelor leguminoase ca surse de izoflavone, genisteine ​​și daidzeină: implicații pentru nutriția și sănătatea umană  //  Jurnalul de medicină alternativă și complementară. - 1997-03. — Vol. 3 , iss. 1 . — P. 7–12 . - ISSN 1557-7708 1075-5535, 1557-7708 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
  2. ↑ Baraboy V. A. Izoflavone din soia: activitate biologică și aplicare  // Biotechnologia Acta. - 2009. - Nr. 3 .
  3. ↑ Fitoestrogeni și sănătate  // Toxicologie alimentară și chimică. — 1991-01. - T. 29 , nr. 11 . - S. 791 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/0278-6915(91)90193-b .
  4. ↑ David Heber. Alimente vegetale și fitochimice în sănătatea umană  //  Manual de nutriție și alimentație, ediția a doua / Carolyn Berdanier, Elaine Feldman, Johanna Dwyer. — CRC Press, 2007-08-24. — P. 1175–1185 . - ISBN 978-0-8493-9218-4 . doi : 10.1201 / 9781420008890.ch70. .
  5. ↑ 1 2 3 Ludmila Křížová, Kateřina Dadáková, Jitka Kašparovská, Tomáš Kašparovský. Isoflavones  (engleză)  // Molecule. — 19.03.2019. — Vol. 24 , iss. 6 . — P. 1076 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molecules24061076 .
  6. ↑ Tikhomirov, A. L. Izoflavonele de soia în tratamentul sindromului de menopauză // Ginecologie. - 2008. - T. 10 , nr 2 . - S. 44-46 .
  7. ↑ Filippova O.V. Fitoestrogeni: perspective de aplicare  // Farmacoterapia eficientă. - 202. - T. 16 , Nr. 22 . - S. 30-36 . — doi : 10.33978/2307-3586-2020-16-22 .
  8. ↑ H Tapiero, G Nguyen Ba, K. D Tew. Estrogeni și estrogeni de mediu  //  Biomedicine & Pharmacotherapy. - 2002-02-01. — Vol. 56 , iss. 1 . — P. 36–44 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/S0753-3322(01)00155-X .
  9. ↑ 1 2 Gianluca Rizzo, Luciana Baroni. Soia, alimentele din soia și rolul lor în dietele vegetariene   // Nutrienți . — 2018-01. — Vol. 10 , iss. 1 . — P. 43 . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu10010043 .
  10. ↑ Karen J. Murphy, Katie M. Walker, Kathryn A. Dyer, Janet Bryan. Estimarea aportului zilnic de flavonoide și surse alimentare majore la bărbații și femeile australieni de vârstă mijlocie  //  Nutrition Research. — 01-01-2019. — Vol. 61 . — P. 64–81 . — ISSN 0271-5317 . - doi : 10.1016/j.nutres.2018.10.006 .
  11. ↑ 1 2 Paramita Basu, Camelia Maier. Fitoestrogeni și cancer de sân: activități anticancer in vitro ale izoflavonelor, lignanilor, cumestanilor, stilbenelor și analogilor și derivaților acestora  //  Biomedicină și farmacoterapie. — 2018-11-01. — Vol. 107 . - P. 1648-1666 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.100 .
  12. ↑ Naumenko V.D., Sorochinsky B.V., Kolichev V.I. Izoflavone din plante: biosinteză, detecție și proprietăți biologice (Ukr.) // Biotechnologia Acta. - 1993. - T. 6 , Nr. 5 . - S. 062-078 . - ISSN 2410-7751 .
  13. ↑ F. D. Dakora, D. A. Phillips. Funcțiile diverse ale izoflavonoidelor din leguminoase transcend definițiile antimicrobiene ale fitoalexinelor  // Patologia fiziologică și moleculară a plantelor. - 1996-07. - T. 49 , nr. 1 . — S. 1–20 . — ISSN 0885-5765 . - doi : 10.1006/pmpp.1996.0035 .
  14. ↑ Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. Flavonoide: biochimie, biofizică, medicină. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - S. 49-51. — 310 s. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
  15. ↑ Saied A. Aboushanab, Ali H. El-Far, Venkata Ramireddy Narala, Rokia F. Ragab, Elena G. Kovaleva. Intervenții terapeutice potențiale ale izoflavonelor derivate din plante împotriva leziunii pulmonare acute  (engleză)  // Imunofarmacologie internațională. — 2021-12-01. — Vol. 101 . — P. 108204 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2021.108204 .
  16. ↑ Pin Chen, Jinwei Sun, Zhiqiang Liang, Hanxue Xu, Peng Du. Biodisponibilitatea izoflavonelor de soia in vitro și efectele acestora asupra microbiotei intestinale în simulatorul ecosistemului microbian intestinal uman  //  Food Research International. — 2022-02-01. — Vol. 152 . — P. 110868 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2021.110868 .
  17. ↑ James W. Daily, Byoung-Seob Ko, Jina Ryuk, Meiling Liu, Weijun Zhang. Equol reduce bufeurile la femeile aflate în postmenopauză: o revizuire sistematică și meta-analiză a studiilor clinice randomizate  // Journal of Medicinal Food. — 2019-02-01. - T. 22 , nr. 2 . — S. 127–139 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2018.4265 .
  18. ↑ Jun Hu, Julien Emile-Geay, Clay Tabor, Jesse Nusbaumer, Judson Partin. Descifrarea înregistrărilor izotopilor de oxigen din speleotemele chinezești cu un model climatic activat de izotopi  //  Paleoceanography and Paleoclimatology. — 2019-12. — Vol. 34 , iss. 12 . — P. 2098–2112 . — ISSN 2572-4525 2572-4517, 2572-4525 . - doi : 10.1029/2019PA003741 .
  19. ↑ Anowarul Islam, Md Sadikul Islam, Md Nazim Uddin, Mir Md Iqbal Hasan, Md Rashedunnabi Akanda. Beneficiile potențiale pentru sănătate ale izoflavonei glicozide genistin  //  Arhivele de cercetare farmaceutică. — 2020-04-01. — Vol. 43 , iss. 4 . — P. 395–408 . — ISSN 1976-3786 . - doi : 10.1007/s12272-020-01233-2 .
  20. ↑ M. Diana van Die, Kerry M. Bone, Scott G. Williams, Marie V. Pirotta. Soia și izoflavonele din soia în cancerul de prostată: o revizuire sistematică și meta-analiză a studiilor controlate randomizate: Soia și izoflavonele din soia în cancerul de prostată  (engleză)  // BJU International. — 2014-05. — Vol. 113 , iss. 5b . —P.E119– E130 . - doi : 10.1111/bju.12435 .
  21. ↑ Amanda C. Swart, Inge D. Johannes, Thozhukat Sathyapalan, Stephen L. Atkin. Efectul izoflavonelor din soia asupra metabolismului steroizilor  // Frontiere în endocrinologie. - 2019. - Or . 10 . — ISSN 1664-2392 . - doi : 10.3389/fendo.2019.00229 .
  22. ↑ Sara Caceres, Gema Silván, Maria J. Illera, Pilar Millan, Gabriel Moyano. Efectele laptelui de soia asupra hormonilor reproductivi în timpul pubertății la șobolani Wistar masculi  (engleză)  // Reproducerea la animale domestice. — 2019-06. — Vol. 54 , iss. 6 . — P. 855–863 . — ISSN 1439-0531 0936-6768, 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13434 .
  23. ↑ Ajaz Ahmad Ganai, Humaira Farooqi. Bioactivitatea genisteinei: o revizuire a studiilor in vitro și in vivo  (engleză)  // Biomedicină și farmacoterapie. — 2015-12-01. — Vol. 76 . — P. 30–38 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2015.10.026 .
  24. ↑ Hanan Khaled Sleiman, Jeane Maria de Oliveira, Guilherme Barroso Langoni de Freitas. Izoflavonele modifică fertilitatea masculină și feminină în diferite ferestre de dezvoltare  (engleză)  // Biomedicină și farmacoterapie. — 2021-08-01. — Vol. 140 . — P. 111448 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111448 .