| Iodură de metil magneziu [1] | |
|---|---|
| | |
| General | |
| Chim. formulă | CH3MgI _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 166,25 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 917-64-6 |
| PubChem | 101907 |
| Reg. numărul EINECS | 213-031-1 |
| ChemSpider | 10254344 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Iodura de metilmagneziu este un compus organomagnezic, un reactiv Grignard cu formula CH3MgI .
Soluțiile de iodură de metilmagneziu în dietil și dibutil eteri sunt disponibile comercial . În ciuda acestui fapt, în condiții de laborator este adesea preparat din iodură de metil și magneziu în dietil eter sau tetrahidrofuran . Când se prepară, este important să se asigure că sistemul este lipsit de umiditate, oxigen și dioxid de carbon , iar reactivul în sine este cel mai bine depozitat într-o atmosferă de gaz inert [1] .
Dacă reacția necesită un raport exact de reactivi, atunci concentrația reactivului Grignard este determinată prin titrare inversă . Pentru a face acest lucru, se adaugă mai întâi un exces de acid, care este parțial consumat prin hidroliză . Reziduul acid este apoi titrat cu bază. Această metodă nu permite determinarea separată a contaminanților hidroxid și alcoolat ai reactivului Grignard din cauza reacției cu apa și oxigenul, așa că trebuie utilizată o titrare dublă sau o titrare mai specifică reactivului Grignard. De asemenea, a fost elaborat un test calitativ pentru prezența reactivului Grignard, bazat pe reacția cu cetona lui Michler și formarea verdelui de malachit [2] [1] .
Iodura de metil magneziu este solubilă în dietil eter și insolubilă în hidrocarburi. Când este preparată în tetrahidrofuran, iodură de magneziu precipită , iar Me 2 Mg rămâne în soluție. Conform studiilor RMN , IR , precum și experimentelor cinetice și calorimetrice într-o soluție în dietil eter, este un amestec de MeMgI, Me 2 Mg și MgI 2 , iar în eter este asociat semnificativ (cu excepția concentrațiilor scăzute). ). O substanță solidă din compoziția MeMgI(Et2O ) 2 [1] este izolată dintr-o soluție în dietil eter .
O utilizare tipică a iodurii de metilmagneziu este adăugarea acesteia la diferiți compuși: aldehide , cetone , derivați ai acidului carboxilic , nitrili , imine , etc. De asemenea, înlocuiește halogeni și grupări similare latente. Iodura de metilmagneziu este mai puțin activă decât metil- litiul , dar este utilizată datorită ușurinței sale mai mari de manipulare. În plus, ele reacționează uneori cu metillitul cu regioselectivitate și stereoselectivitate diferite [1] .
De asemenea, iodura de metilmagneziu este o bază puternică și un acid Lewis . Acesta este atât un avantaj, cât și un dezavantaj. De exemplu, din acest motiv, reactivii Grignard sunt hidrolizați de substraturi care conțin grupări hidroxil , grupări amino , precum și protoni acizi la atomii C. Pe de altă parte, ele pot fi folosite în mod intenționat ca baze, de exemplu, pentru a genera enolați [1] .