Reacția Henry (Henri) [1] , reacția cu nitroaldol ( ing. reacția Henry, reacția cu nitroaldol ) este o reacție de tip aldolic între aldehidă și nitrometan .
Etapa de adiție nucleofilă este catalizată de bază și, în prezența unui proton acid în poziția alfa, poate fi însoțită de eliminarea apei. Produșii principali ai reacției Henri sunt compușii beta-hidroxinitro, produsele secundare sunt nitroalchenele (mai ales în cazul utilizării aldehidelor aromatice).
Caracteristicile reacției lui Henri [2] :
Deoarece în reacția Henri se formează până la doi stereocentri noi, teoretic este posibilă formarea a până la 4 produși stereoizomeri. De obicei, se formează un amestec de diastereomeri, deși utilizarea liganzilor chirali poate crește randamentul unuia (sau mai multor) dintre ei. De exemplu, un sistem catalitic format dintr-o sare triflat de zinc, o bază diizopropiletilamină (DIPEA) și un ligand chiral (+)-N-metil efedrină (NME) face posibilă obținerea unui produs de condensare enantioselectiv al benzaldehidei și nitrometanului [3] .
Un exemplu mai complex de reacție diastereoselectivă Henri este prezentat mai jos. [patru]