Reacția Prato în chimia fulerenelor este funcționalizarea fulerenelor și nanotuburilor prin adăugarea 1,3-dipolară de iluri de azometină . [1] Astfel, în exemplul de mai jos, aminoacidul sarcozina este refluxat cu paraformaldehidă în toluen pentru a forma o ilidă. Acesta din urmă reacționează cu legătura 6,6- dublă a fulerenului în momentul formării ( adăugare 1,3-dipolară ). Produsul de reacție este derivat de N - metilpirolidină , pirolidinofulerenă saupirillidino3,4:1,2[60]fulerenă se obţine cu un randament de 82%.
Aceeași tehnică este, de asemenea, utilizată pentru funcționalizarea nanotuburilor cu un singur perete . [2] Prin modificarea reziduului de aminoacid glicină , derivații de nanotuburi sunt solubili în solvenți obișnuiți, cum ar fi cloroformul și acetona . O altă caracteristică a nanotuburilor modificate este „umflarea” lor în comparație cu nanotuburile netratate .
Ca și în cazul altor reacții utilizate pentru funcționalizarea fulerenelor , cum ar fi reacția Bingel sau reacția Diels-Alder , această reacție este reversibilă. Retro-cicloadiția termică a piridinofulerenei cu dipolarofile puternice cum ar fi acidul maleic în prezența unui catalizator ( catalizator Wilkinson sau triflat de cupru ) în 1,2-diclorbenzen sub reflux timp de 8-18 ore conduce la fulerenul C60 de pornire . [3] Dipolarofilul este necesar într-un exces de 30 de ori și captează ilida , care schimbă echilibrul către formarea C 60 . Derivatul de N - metilpirolidină reacționează slab (randament 5%) și pentru a crește randamentul, este necesar să se înlocuiască inelul care conține azot în poziția a cu grupări metil , fenil sau un rest ester .
O metodă alternativă de funcționalizare a nanotuburilor este reacția cu N - oxid de trimetilamină și diizopropilamidă de litiu (LDA) [4] sub reflux în tetrahidrofuran . În același timp, există 1 grup funcțional la 16 atomi de carbon de nanotuburi . Dacă amina conține o grupare aromatică , cum ar fi pirenul , reacția are loc chiar și la temperatura camerei , deoarece această grupă este pre-orientată la suprafața nanotubului înainte de reacție datorită stivuirii π .
Într-una dintre modificările metodei, s-a obţinut o fulerenă lichidă ( de obicei fulerenele sunt în stare solidă) prin introducerea unui substituent pirolidină al grupării 2,4,6-tris(alchiloxi)fenil. [5] Cu toate acestea, este încă necesară o cantitate mică de solvent .