Miza

Termenul de stivuire în chimia supramoleculară se referă la un aranjament de molecule aromatice care seamănă cu aranjamentul monedelor pe un teanc și este susținut de interacțiuni aromatice. Cel mai popular exemplu al acestui aranjament este văzut în perechi consecutive de baze ADN . De asemenea, stivuirea este adesea observată în proteine ​​atunci când două inele relativ nepolare au orbitali π suprapusi. Natura exactă a unor astfel de interacțiuni (electrostatice sau neelectrostatice) rămâne o chestiune de dezbatere.

Stivuirea în chimie

În chimia organică , o interacțiune aromatică (sau interacțiune π-π ) este o interacțiune necovalentă între compuși organici care conțin componente aromatice. Interacțiunile π-π sunt cauzate de suprapunerea intermoleculară a orbitalilor p în sistemele π-conjugate, astfel încât acestea devin mai puternice pe măsură ce numărul de electroni π crește. Alte interacțiuni non-covalente sunt forțele van der Waals , interacțiunile de transfer de sarcină și interacțiunile dipol-dipol .

Doar compușii aromatici planari precum antracenul , trifenilena , coronenul sunt implicați în interacțiunea π-π datorită prezenței electronilor π delocalizați. Această interacțiune, oarecum mai puternică decât alte interacțiuni non-covalente, joacă un rol important în diferite domenii ale chimiei supramoleculare. Este evident, în special, că interacțiunile π-π au un efect semnificativ asupra formării structurii cristaline a compușilor aromatici , precum și asupra proprietăților polimerilor la fel de diverși precum aramidele , polistirenul , ADN-ul , ARN -ul , proteinele și peptidele .

Stacking in biology

În ADN, stivuirea paralelă are loc între perechile de baze adiacente și crește stabilitatea structurii moleculare. Bazele azotate ale nucleotidelor au grupări purinice sau pirimidinice în compoziția lor, care, la rândul lor, constau din inele aromatice . În molecula de ADN, inelele aromatice sunt situate aproximativ perpendicular pe axa helixului, astfel încât suprafețele lor sunt paralele, ceea ce contribuie la suprapunerea orbitalilor p ai acestor baze.

Un efect similar, numit T-stivuire , este adesea observat în proteine, atunci când atomii de hidrogen cu o sarcină pozitivă parțială a unui sistem aromatic sunt direcționați către centrul altui sistem aromatic perpendicular pe planul acestuia din urmă.

Tehnica de stivuire

Unele cristale lichide pot forma structuri columnare folosind interacțiuni π-π.

În nanotehnologiile moderne , interacțiunile π-π sunt un factor important în tehnicile de auto-asamblare moleculară.

Detectarea substantelor aromatice de catre analizoare de gaze se poate baza si pe fenomenul de stivuire.

Link- uri externe

Note

  1. A. Petitjean, R. G. Khoury, N. Kyritsakas și J. M. Lehn. Dispozitive dinamice. Schimbarea formei și legarea substratului în pensete moleculare nanomecanice controlate de ioni  //  J. Am. Chim. soc. : jurnal. - 2004. - Vol. 126 , nr. 21 . - P. 6637-6647 . - doi : 10.1021/ja031915r .