Purină

Purina  este cea mai simplă imidazo[4,5-d] pirimidină . În condiții normale  - cristale incolore, ușor solubile în apă, etanol fierbinte și benzen , slab solubile în dietil eter , acetonă și cloroform .

Reactivitate

Purina prezintă proprietăți amfotere ( pKa 2,39 și 9,93) , formând săruri cu acizi minerali puternici și metale (hidrogenul inelului imidazol este înlocuit).

Purina este caracterizată prin tautomerie prototropă la atomul de hidrogen imidazol; în soluții apoase, un amestec de tautomeri 7H și 9H este prezent în echilibru tautomeric :

Acilarea și alchilarea purinei are loc la atomii de azot imidazol. Deci, atunci când este acilat cu anhidridă acetică , se formează un amestec de 7- și 9-acetilpurine , când sarea de argint a purinei este alchilată cu iodură de metil sau sulfat de dimetil în condiții alcaline, se formează 9-metilpurină, acțiunea unui exces de iodura de metil în dimetilformamidă duce la cuaternizare cu formarea iodurii de 7,9-dimetilpuriniu.

Purina este un sistem heterociclic cu deficit de electroni, astfel încât reacțiile de substituție electrofilă nu sunt tipice pentru acesta. Sub acțiunea peroxidului de hidrogen , ca și piridina , formează N-oxizi (un amestec de 1- și 3-oxizi sub acțiunea H 2 O 2 în anhidrida acetică ).

Când este fuzionat cu sulf la 245 °C , este tionizat de ciclul imidazolului cu formarea 8-mercaptopurinei.

Sinteză

Purina a fost sintetizată pentru prima dată de Emil Fischer din acidul uric 8 prin înlocuirea clorului cu oxigenul prin acțiunea pentaclorurii de fosfor și reducerea suplimentară a 2,6,8-tricloropurinei 10 rezultată :

Datorită disponibilității acidului uric, metoda Fischer și-a păstrat o anumită valoare și până în prezent, reducerea 2,6,8-tricloropurinei se realizează cu praf de zinc .

O altă metodă semnificativă din punct de vedere istoric este condensarea 4,5-diaminopirimidinei cu acid formic anhidru într-o atmosferă inertă (o variantă a sintezei Traube a purinelor) [1]

Până în prezent, probabil cea mai simplă și mai accesibilă metodă de laborator pentru sinteza purinei este încălzirea formamidei la 170–190 °C timp de ~30 de ore; în aceste condiții, ~30% din formamidă intră în reacție, randamentul în formamidă consumată este de 71% [2] :

Semnificație biologică

Derivații purinici joacă un rol important în chimia compușilor naturali ( bazele purinice ale ADN-ului și ARN ; este o coenzimă a nicotinamidei adenin dinucleotide (NAD); face parte din alcaloizi : cofeină , teofilină și teobromină ; în compoziția toxinelor , saxitoxina și compuși înrudiți cu purine: acid uric ) și, din această cauză, este utilizat în produse farmaceutice .

Unii derivați biochimici ai purinei sunt prezentați în figură.

Încălcări ale metabolismului bazelor purinice din organism pot provoca boala de gută [3] .

Note

1. ↑ Isay, Oskar (1906-01). „Eine Synthese des Purins” . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 39 (1): 250-265. DOI : 10.1002/cber.19060390149 . eISSN  1099-0682 . ISSN  0365-9496 . Preluat 22.09.2020 . Verificați data la |date=( ajutor în engleză )
2. ↑ Yamada, Hiroshi; Okamoto, Toshihiko (1972). „O sinteză într-un singur pas a inelului purinic din formamidă” . BULETIN CHIMIC & FARMACEUTIC . 20 (3): 623-624. DOI : 10.1248/cpb.20.623 . eISSN  1347-5223 . ISSN  0009-2363 . Preluat 22.09.2020 .
3. ↑ Schlesinger N (martie 2010). „Diagnosticarea și tratarea gutei: o revizuire pentru a ajuta medicii primari.” Postgrad Med . 122 (2): 157-61. DOI : 10.3810/pgm.2010.03.2133 . PMID  20203467 .

Dicționare și enciclopedii	mare danez mare chinezesc Mare norvegian
În cataloagele bibliografice	NDL : 00569220 NKC : ph390000