Ubichinol

Ubichinol

General

Nume sistematic		 2-[​(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)​-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-dcametiltetraconta- ​2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenil]-5,6-dimetoxi-3-metil-benzen-1,4-diol
Nume tradiționale Q10 Dihidrochinonă
reconstituită
Chim. formulă C59H92O4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat pudră albă
Masă molară 865,38 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 45,6°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa practic insolubil
Clasificare
Reg. numar CAS 992-78-9
PubChem 6504740
ZÂMBETE   CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC =C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C59H94O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48( 6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53( 11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38, 40,42,56-57,60-61H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+, 47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+GNZHTGOWPPDWPN-UPTCCGCDSA-N
ChemSpider 17216048
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ubichinolul  este o formă redusă de ubichinonă . Transportă doi electroni suplimentari și doi protoni. De fapt, ubichinolul poate fi considerat ubichinonă, care și-a atașat o moleculă de hidrogen .

Ubichinolul natural este chimic 2,3-dimetoxi-5-metil-6-fenil-poli-1,4-benzochinol, cu o coadă de mai multe grupări izoprenil (9-10 la mamifere ). Coenzima Q 10 există în trei forme redox , complet oxidată ( ubichinonă ), parțial redusă ( semichinonă sau ubisemichinonă) și complet redusă (ubichinol). Funcțiile ubichinolului ca purtător de electroni și antioxidant se bazează pe capacitatea de a dona și reatașa doi electroni, fiind oxidat la ubichinonă și redus la ubichinol [1] [2] .

Caracteristici

Deoarece corpul uman este capabil să sintetizeze ubichinolul, acesta nu este considerat o vitamină [3] .

Biodisponibilitate

Se știe că coenzima Q 10 nu este bine absorbită de organism [4] . Deoarece ubichinolul are doi hidrogeni suplimentari, cele două grupări cetonice ale sale sunt transformate în grupări hidroxil . Acest lucru duce la o creștere a polarității moleculei și este un factor semnificativ în creșterea biodisponibilității ubiquinolului. Atunci când este administrat oral, ubichinolul are o biodisponibilitate semnificativ mai mare decât ubichinona [5] .

Cu toate acestea, există oameni de știință de renume care contestă concluzia privind biodisponibilitatea mai mare a ubiquinolului. Ei afirmă că, în practică, ubichinona (Q10 ) se dizolvă în micele lipidice , care apoi își livrează încărcătura către membrana plasmatică a peretelui intestinal. Acolo, miceliile se dizolvă și, prin simplă difuzie, moleculele pătrund în celulele intestinale, iar apoi prin vasele limfatice în sistemul venos. Deoarece ubichinolul și Q10 sunt o pereche redox și se pot transforma rapid unul în celălalt în organism, nu este complet clar ce semnificație practică are ubichinolul, care este mai hidrofil decât Q10 [6] , pentru absorbția de către organism.

Conținut în alimente

Ubichinolul se găsește în cantități variate în diferite alimente. Analiza unui număr de produse a găsit ubichinol în 66 din 70 de articole. În total, reprezintă 46% din conținutul total de coenzimă Q 10 (în dieta japoneză). Următorul tabel prezintă un exemplu de rezultate [7] .

Alimente Ubichinol (mcg/g) Ubichinonă (mcg/g)
Carne de vită (umăr) 5.36 25
Ficat de vita) 40.1 0,4
Carne de porc (umăr) 25.4 19.6
Carne de porc (coapsa) 2,63 11.2
Piept de pui) 13.8 3.24
Macrou 0,52 10.1
Ton (conserve) 14.6 0,29
coada galbena 20.9 12.5
Brocoli 3,83 3.17
Pătrunjel 5,91 1,57
Portocale 0,88 0,14

Aspecte moleculare

Ubiquinolul  este un benzochinol care este un produs de reducere al ubichinonei, cunoscut și sub numele de coenzima Q 10 . Coada sa este formată din 10 unități de izopren .

Reducerea ubichinonei la ubichinol are loc în complexele I și II ale lanțului de transport de electroni . Complexul citocrom bc 1 oxidează ubichinolul la ubichinonă, iar complexul NADH dehidrogenază realizează reacția inversă. Când ubichinolul se leagă de complexul citocrom bc, pKa al grupului fenol scade atât de mult încât protonul este ionizat și se formează un anion fenolat [8] [9] [10] .

Semichinona se formează atunci când o chinonă pierde un proton și un electron în timpul dehidrogenării hidrochinonei cu tranziția ei la chinonă sau când se adaugă un electron și un proton la chinonă. Acest radical este un pas important de tranziție în reducerea ubichinonei în timpul respirației [11] .

Note

  1. ↑ Mellors A., Tappel AL Inhibarea peroxidării mitocondriale de către ubichinonă și ubichinol  // The  Journal of Biological Chemistry  : journal. - 1966. - Vol. 241 , nr. 19 . - P. 4353-4356 . — PMID 5922959 .
  2. ↑ Mellors A., Tappel A.L.; Mellors. Chinonele și chinolele ca inhibitori ai peroxidării lipidelor  (engleză)  // Lipide : jurnal. - 1966. - Vol. 1 , nr. 4 . - P. 282-284 . - doi : 10.1007/BF02531617 . — PMID 17805631 .
  3. ↑ Banerjee R. Redox Biochemistry  (neopr.) . - John Wiley & Sons , 2007. - P. 35. - ISBN 978-0-470-17732-7 .
  4. ↑ James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin AJ, Murphy Michael P. Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools  ( engleză)  // Journal of Biological Chemistry  : jurnal. - 2005. - Vol. 280 , nr. 22 . - P. 21295-21312 . - doi : 10.1074/jbc.M501527200 . — PMID 15788391 .
  5. ↑ Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio. Studiu privind siguranța și biodisponibilitatea ubiquinolului (Kaneka QH™) după administrare orală multiplă unică și de 4 săptămâni la voluntari sănătoși  // Regulatory  Toxicology and Pharmacology : jurnal. - 2007. - Vol. 47 , nr. 1 . - P. 19-28 . - doi : 10.1016/j.yrtph.2006.07.001 . — PMID 16919858 .
  6. ↑ William Judy. Coenzima Q10 Realități sau ficțiune . Cercetarea Thorne. Preluat la 9 decembrie 2013. Arhivat din original la 10 august 2013.
  7. ↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori. Conținutul alimentar de ubichinol-10 și ubichinona-10 în dieta japoneză  //  Journal of Food Composition and Analysis : jurnal. - 2008. - Vol. 21 , nr. 3 . - P. 199-210 . - doi : 10.1016/j.jfca.2007.10.003 .
  8. ↑ Slater EC  Ciclul Q, un mecanism omniprezent de transfer de electroni  // Trends in Biochemical Sciences : jurnal. - Cell Press , 1983. - Vol. 8 , nr. 7 . - P. 239-242 . - doi : 10.1016/0968-0004(83)90348-1 .
  9. ↑ Trumpower BL Cytochrome bc1 complexes of microorganismes  //  Microbiology and Molecular Biology Reviews : jurnal. — Societatea Americană pentru Microbiologie, 1990. - iunie ( vol. 54 , nr. 2 ). - P. 101-129 . — PMID 2163487 .
  10. ↑ Bernard L. Trumpower. Ciclul Q protonmotiv  (engleză)  // Jurnalul de chimie biologică  : jurnal. - 1990. - Vol. 265 , nr. 20 . - P. 11409-11412 . — PMID 2164001 .
  11. ↑ Buettner, GR, Song Y. Thermodynamic and kinetic considerations for the reaction of semiquinone radicals to form superoxide and hydrogen peroxide  //  Free radical biology & medicine : journal. - 2010. - 15 septembrie ( vol. 49 , nr. 6 ). - P. 919-962 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.009 . — PMID 20493944 .