Acid ursolic

Acid  ursolic Acidul ursolic (cunoscut și ca acid ursolic, numit uneori ursone, prunol, malol sau acid 3β-hidroxiur-12-en-28-olic) este un triterpenoid inel cu cinci membri care se găsește în ceară care acoperă suprafața exterioară a cuticula de plante, mere în 1920. Se găsește pe scară largă în cojile de fructe, ierburi și condimente precum rozmarinul și cimbru.

Fiind în natură

Acidul ursolic este prezent în multe plante, cum ar fi Mirabilis jalapa și alte fructe și ierburi consumate în mod obișnuit (de exemplu, mere, busuioc tulsi (busuioc sfânt), afine, merișoare, flori de soc, mentă, rozmarin, lavandă, oregano, cimbru, păducel și prune uscate). Coaja de măr conține cantități mari de acid ursolic și compuși înrudiți [1] .

Efecte biochimice posibile

O serie de posibile efecte biochimice pe care acidul ursolic ar fi putut fi documentate, dar beneficiile acestora pentru sănătatea umană nu sunt susținute de studii clinice. Un studiu in vitro arată că acidul ursolic inhibă proliferarea celulelor canceroase prin oprirea activării proteinei de semnalizare STAT3 [2] [3] și, de asemenea, poate reduce proliferarea celulelor canceroase și poate induce apoptoza [4] . Studiile arată că acidul ursolic inhibă producția de JNK-kinaza și interleukină-2, activarea liniei celulare JURKAT, limfocitelor T leucemice, ceea ce duce la scăderea proliferării și activării limfocitelor T [5] . Acidul ursolic inhibă slab aromataza (IC50=32 µm) [6] . De asemenea, s-a observat că crește țesutul muscular, țesutul adipos maro și reduce excesul de țesut adipos alb și condițiile asociate la șoarecii de testare hrăniți cu acid ursolic [7] . În limitele necesare activității vitale, concentrații, acidul ursolic provoacă și eriptoză (apoptoza eritrocitară, apoptoza este autodistrugerea globulelor roșii deteriorate) [8] . S-a descoperit că reduce atrofia musculară și stimulează creșterea musculară la șoarecii de testare [9] , demonstrând și o posibilă funcție cardioprotectoare [10] .

Acidul ursolic induce repararea celulelor nervoase la șoarecii de testare după leziunea nervului sciatic [11] . La șoarecii cu scleroză multiplă cronică studiați, acidul ursolic reduce deteriorarea suplimentară a neuronilor și ajută la repararea tecii protectoare care acoperă neuronii prin suprimarea parțială a celulelor imunitare Th17 și prin activarea celulelor precursoare care formează teaca de mielină în timpul dezvoltării, care se numește oligodendrocitul [12] .

Acidul ursolic s-a îmbunătățit cu acid domoic , care provoacă tulburări cognitive la șoarecii de testare [13] . Acidul ursolic îmbunătățește schimbările cognitive induse de o dietă bogată în grăsimi prin blocarea stresului reticulului endoplasmatic și a inflamației care mediază IκB kinaza β/factorul nuclear-κB la șoarecii de testare [14] . Acidul ursolic reduce schimbările cognitive induse de lipopolizaharide în creierul șoarecilor de testare prin suprimarea p38/factorul nuclear-κB, care mediază inflamația [15] . Acidul ursolic îmbunătățește afectarea cognitivă și reduce daunele oxidative ale creierului la șoarecii în vârstă induse de D-galactoză [16] . De asemenea, accelerează recuperarea ficatului la șoarecii de testare după îndepărtarea parțială a ficatului [17] . Acidul ursolic a crescut numărul celulelor imune și funcția celulelor beta pancreatice atunci când streptozocina a fost administrată la șoareci de testare diabetici induse de o dietă bogată în grăsimi [18] . Acidul ursolic crește masa musculară scheletică, puterea de prindere și capacitatea de efort, crescând astfel durata exercițiului, reducând producția de gene responsabile de atrofia musculară și reducând semnificativ acumularea de oboseală indusă de efort [19] .

Acidul ursolic îmbunătățește starea ficatului gras și tulburările metabolice la șobolanii de testare cauzate de o dietă bogată în grăsimi, ceea ce duce la ficatul gras non-alcoolic [20] .

Aplicație

Acidul ursolic poate conține plante care sunt utilizate ca aditivi pentru cosmetice [21] . De asemenea, poate servi ca materie primă pentru sinteza derivaților cu activitate biologică mai mare, cum ar fi agenții anticancerigeni experimentali [22] .

Note

1. ↑ Simone Tasca Cargnin, Simone Baggio Gnoatto. Acid ursolic din tescovină de mere și plante tradiționale: un triterpenoid valoros cu proprietăți funcționale  // Chimia alimentelor. — 01-04-2017. - T. 220 . — S. 477–489 . — ISSN 1873-7072 . doi : 10.1016 / j.foodchem.2016.10.029 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
2. ↑ Shishir Shishodia, Sekhar Majumdar, Sanjeev Banerjee, Bharat B. Aggarwal. Acidul ursolic inhibă activarea factorului nuclear-kappaB indusă de agenții cancerigeni prin suprimarea kinazei IkappaBalpha și a fosforilării p65: corelație cu reglarea în jos a ciclooxigenazei 2, metaloproteinazei matriceale 9 și ciclinei D1  // Cancer Research. - 2003-08-01. - T. 63 , nr. 15 . — S. 4375–4383 . — ISSN 0008-5472 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
3. ↑ Ashutosh K. Pathak, Manisha Bhutani, Asha S. Nair, Kwang Seok Ahn, Arup Chakraborty. Acidul ursolic inhibă calea de activare a STAT3 care duce la suprimarea proliferării și a chemosensibilizării celulelor umane de mielom multiplu  // Cercetare asupra cancerului molecular: MCR. — 2007-09. - T. 5 , nr. 9 . — S. 943–955 . — ISSN 1541-7786 . - doi : 10.1158/1541-7786.MCR-06-0348 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
4. ↑ Xuemei Wang, Fan Zhang, Ling Yang, Ying Mei, Hai Long. Acidul ursolic inhibă proliferarea și induce apoptoza celulelor canceroase in vitro și in vivo  // Journal of Biomedicine & Biotechnology. - 2011. - T. 2011 . - S. 419343 . — ISSN 1110-7251 . - doi : 10.1155/2011/419343 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
5. ↑ Narawan Kaewthawee, Sirikalaya Brimson. Efectele acidului ursolic asupra producției de citokine prin căile MAPK în celulele T leucemice  // Jurnalul EXCLI. - 2013. - T. 12 . — S. 102–114 . — ISSN 1611-2156 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
6. ↑ Simone CB Gnoatto, Alexandra Dassonville-Klimpt, Sophie Da Nascimento, Philippe Galéra, Karim Boumediene. Evaluarea acidului ursolic izolat din Ilex paraguariensis și derivații asupra inhibării aromatazei  // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2008-09. - T. 43 , nr. 9 . — S. 1865–1877 . — ISSN 0223-5234 . - doi : 10.1016/j.ejmech.2007.11.021 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
7. ↑ Steven D. Kunkel, Christopher J. Elmore, Kale S. Bongers, Scott M. Ebert, Daniel K. Fox. Acidul ursolic crește mușchiul scheletic și grăsimea brună și scade obezitatea indusă de dietă, intoleranța la glucoză și boala ficatului gras  // PloS One. - 2012. - Vol. 7 , nr. 6 . — S. e39332 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0039332 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
8. ↑ Kashif Jilani, Majed Abed, Christine Zelenak, Elisabeth Lang, Syed M. Qadri. Declanșarea amestecării membranei celulelor eritrocitelor de către acidul ursolic  // Journal of Natural Products. — 28-10-2011. - T. 74 , nr. 10 . — S. 2181–2186 . — ISSN 1520-6025 . - doi : 10.1021/np2005133 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
9. ↑ Steven D. Kunkel, Manish Suneja, Scott M. Ebert, Kale S. Bongers, Daniel K. Fox. Semnăturile expresiei ARNm ale atrofiei mușchilor scheletici umani identifică un compus natural care crește masa musculară  // Metabolismul celular. — 08-06-2011. - T. 13 , nr. 6 . — S. 627–638 . — ISSN 1932-7420 . - doi : 10.1016/j.cmet.2011.03.020 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
10. ↑ Julius Liobikas, Daiva Majiene, Sonata Trumbeckaite, Lolita Kursvietiene, Ruta Masteikova. Efectele de decuplare și antioxidante ale acidului ursolic în mitocondriile izolate ale inimii de șobolan  // Journal of Natural Products. — 22.07.2011. - T. 74 , nr. 7 . - S. 1640-1644 . — ISSN 1520-6025 . - doi : 10.1021/np200060p . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
11. ↑ Biao Liu, Yan Liu, Guang Yang, Zemin Xu, Jiajun Chen. Acidul ursolic induce regenerarea neuronală după leziunea nervului sciatic  // Neural Regeneration Research. — 25-09-2013. - T. 8 , nr. 27 . — S. 2510–2519 . — ISSN 1673-5374 . - doi : 10.3969/j.issn.1673-5374.2013.27.002 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
12. ↑ Yuan Zhang, Xing Li, Bogoljub Ciric, Mark T. Curtis, Wan-Jun Chen. Un efect dublu al acidului ursolic în tratamentul sclerozei multiple atât prin imunomodulare, cât și prin remielinizare directă  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. — 21.04.2020. - T. 117 , nr. 16 . — S. 9082–9093 . — ISSN 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.2000208117 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
13. ↑ Dong-mei Wu, Jun Lu, Yan-qiu Zhang, Yuan-lin Zheng, Bin Hu. Acidul ursolic îmbunătățește deficitele cognitive induse de acid domoic la șoareci  // Toxicologie și farmacologie aplicată. — 2013-09-01. - T. 271 , nr. 2 . — p. 127–136 . — ISSN 1096-0333 . - doi : 10.1016/j.taap.2013.04.038 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
14. ↑ Jun Lu, Dong-mei Wu, Yuan-lin Zheng, Bin Hu, Wei Cheng. Acidul ursolic îmbunătățește tulburările cognitive induse de dieta bogată în grăsimi prin blocarea stresului reticulului endoplasmatic și a căilor inflamatorii mediate de IκB kinaza β/factor nuclear κB la șoareci  // Creier, comportament și imunitate. — 2011-11. - T. 25 , nr. 8 . - S. 1658-1667 . — ISSN 1090-2139 . - doi : 10.1016/j.bbi.2011.06.009 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
15. ↑ Yong-Jian Wang, Jun Lu, Dong-mei Wu, Zi-hui Zheng, Yuan-Lin Zheng. Acidul ursolic atenuează deficitele cognitive induse de lipopolizaharide în creierul șoarecilor prin suprimarea căilor inflamatorii mediate de p38/NF-κB  // Neurobiology of Learning and Memory. — 2011-09. - T. 96 , nr. 2 . — S. 156–165 . — ISSN 1095-9564 . - doi : 10.1016/j.nlm.2011.03.010 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
16. ↑ Jun Lu, Yuan-Lin Zheng, Dong-Mei Wu, Lan Luo, Dong-Xu Sun. Acidul ursolic ameliorează deficitele cognitive și atenuează daunele oxidative din creierul șoarecilor senescenți induse de D-galactoză  // Farmacologie biochimică. — 2007-10-01. - T. 74 , nr. 7 . - S. 1078-1090 . — ISSN 0006-2952 . - doi : 10.1016/j.bcp.2007.07.007 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
17. ↑ Yong-Ri Jin, Jing-Ling Jin, Cheng-Hao Li, Xi-Xu Piao, Nan-Ge Jin. Acidul ursolic îmbunătățește regenerarea ficatului de șoarece după hepatectomie parțială  // Pharmaceutical Biology. — 2012-04. - T. 50 , nr. 4 . — S. 523–528 . — ISSN 1744-5116 . - doi : 10.3109/13880209.2011.611143 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
18. ↑ Sun-Mi Jang, Sung-Tae Yee, Jina Choi, Myung-Sook Choi, Gyeong-Min Do. Acidul ursolic îmbunătățește sistemul imunitar celular și funcția celulelor beta pancreatice la șoarecii diabetici induși de streptozotocină hrăniți cu o dietă bogată în grăsimi  // International Immunopharmacology. — 2009-01. - T. 9 , nr. 1 . — p. 113–119 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2008.10.013 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
19. ↑ Ji-Woong Jeong, Jae-Jung Shim, Il-Dong Choi, Sung-Hwan Kim, Jehyeon Ra. Extractul de tescovină de mere îmbunătățește rezistența la performanța la efort prin creșterea forței și greutății mușchilor scheletici  // Journal of Medicinal Food. — 2015-12. - T. 18 , nr. 12 . - S. 1380-1386 . — ISSN 1557-7600 . - doi : 10.1089/jmf.2014.3401 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
20. ↑ Songtao Li, Xilu Liao, Fanyu Meng, Yemei Wang, Zongxiang Sun. Rolul terapeutic al acidului ursolic în ameliorarea steatozei hepatice și ameliorarea tulburărilor metabolice la șobolanii cu boală hepatică grasă nealcoolică indusă de dieta bogată în grăsimi  // PloS One. - 2014. - T. 9 , nr. 1 . - S. e86724 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0086724 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.
21. ↑ Bruno Burlando. Principii pe bază de plante în cosmetice: proprietăți și mecanisme de acțiune. . - Hoboken: CRC Press, 2010. - 1 resursă online (410 pagini) p. - ISBN 978-1-4398-1214-3 , 1-4398-1214-4, 978-1-4398-1213-6, 1-4398-1213-6.
22. ↑ Chao-Mei Ma, Shao-Qing Cai, Jing-Rong Cui, Rui-Qing Wang, Peng-Fei Tu. Activitatea citotoxică a derivaților acidului ursolic  // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2005-06. - T. 40 , nr. 6 . — S. 582–589 . — ISSN 0223-5234 . - doi : 10.1016/j.ejmech.2005.01.001 . Arhivat din original pe 18 iulie 2022.