Fenilhidroxilamină
| Fenilhidroxilamină | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C6H7NO _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 107,112 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 100-65-2 |
| PubChem | 7518 |
| Reg. numărul EINECS | 202-875-6 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)NO |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5.7-8HCKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 28902 |
| ChemSpider | 7237 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Fenilhidroxilamina este un compus organic cu formula C6H5NHOH . _
Obținerea
Fenilhidroxilamina poate fi obținută prin reducerea nitrobenzenului cu zinc în prezența NH 4 Cl : [1] [2]
De asemenea, poate fi obținut prin hidrogenarea nitrobenzenului cu hidrazină peste un catalizator de rodiu în THF la 30°C: [3]
Proprietăți chimice
Fenilhidroxilamina este instabilă: atunci când este încălzită și în prezența acizilor puternici, se rearanjează cu ușurință în 4-aminofenol prin rearanjarea Bamberger :
Oxidarea fenilhidroxilaminei cu dicromat dă nitrozobenzen .
Compusul se condensează cu benzaldehidă pentru a forma difenilnitronă: [4]
Fenilhidroxilamina este atacată de surse de NO + pentru a forma kupferron : [5]
![{\displaystyle {\ce {C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 -> NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/848e0fca3e6a8803e8db1ad7d4482a16eaa6a1b7)
Fenilhidroxilamina este un intermediar în oxidarea anilinei la nitrozobenzen
Link -uri
- ↑ E. Bamberger „Ueber das Phenylhydroxylamine” Chemische Berichte, volumul 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, „Ueber die Reduction der Nitroverbindungen” Chemische Berichte, volumul 27 1347-1350 (1894) (primul raport)
- ↑ O. Kamm (1941). „Fenilhidroxilamină”. Sinteze organice . 4 . DOI : 10.15227/orgsyn.004.0057 .
- ↑ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). „N-acetil-N-fenilhidroxilamină prin hidrogenarea prin transfer catalitic a nitrobenzenului folosind hidrazină și rodiu pe carbon”. Sinteze organice . 67 . DOI : 10.15227/orgsyn.067.0187 .
- ↑ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). „2,3,5-trifenilizoxazolidină”. 46 : 127. DOI : 10.15227/orgsyn.046.0127 .
- ↑ C.S. Marvel (1925). Cupferron. Sinteze organice . 4: 19.DOI : 10.15227 / orgsyn.004.0019 .