4-aminofenol

4-aminofenol
General
Chim. formulă	C6H7NO _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	109,14 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	186°C
•  clipește	500°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	1,1 (0°C)
• în alcool	4,4 (0°C)
Clasificare
Reg. numar CAS	123-30-8
PubChem	403
Reg. numărul EINECS	204-616-2
ZÂMBETE	C1=CC(=CC=C1N)O
InChI	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17602
ChemSpider	392
Siguranță
NFPA 704	unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

4-Aminofenolul (para-aminofenol, st. para-amidofenol, 4-amino-1-hidroxibenzen) este un compus organic aromatic , un reprezentant al fenolilor monoatomici , în molecula căruia unul dintre atomii de hidrogen, situat în para- poziție, este înlocuită cu o grupare amino . Are formula chimică H 2 NC 6 H 4 OH. Are proprietăți de dezvoltare , este inclus în compoziția multor dezvoltatori alb-negru, dintre care cel mai faimos este Rodinal .

Denumirea comercială este urzol brown (utilizată numai pentru o substanță de calitate tehnică utilizată ca colorant).

Istorie

P-aminofenolul a fost propus pentru prima dată ca agent de dezvoltare pentru fotografie de către Momme Andresen.în 1888. Puțin mai târziu, în 1891, el, ca și frații Lumiere, au studiat diverse compoziții în curs de dezvoltare bazate pe aceasta [1] .

Proprietăți fizice și chimice

Cristale incolore, în aer și în soluții apoase descompunându-se mai întâi la maro închis, apoi la negru [2] . Solubil în apă (1,1 g/100 g la 0°C) și alcool (4,4 g/100 g la 0°C) [3] . Punct de topire - 186 °C, punct de aprindere - 500 °C [4] . Masa molara - 109,14 g / mol [5] .

Datorită descompunerii rapide a bazei pentru dezvoltarea fotografică, sărurile clorhidrice și sulfatice ale 4-aminofenolului sunt mai des folosite, iar utilizarea sărurilor în locul bazei îmbunătățește solubilitatea. Începe să se dezvolte la pH >= 9,35 [6] [1] .

Cu toate acestea, baza de 4-aminofenol este foarte solubilă în soluții alcaline puternice, cum ar fi hidroxidul de sodiu , caz în care se formează o sare de fenolat de sodiu. Acesta este folosit pentru a prepara concentrate puternice de dezvoltator [1] .

Dezvoltatorii pe bază de 4-aminofenol produc imagini clare, fără ceață, chiar și la niveluri de pH foarte alcaline sau atunci când sunt procesate la temperaturi ridicate. Aceste proprietăți fac posibilă dezvoltarea compozițiilor de dezvoltare pentru condiții tropicale sau alte procese fotografice în care se utilizează procesarea la temperatură ridicată. În ciuda protecției ridicate a soluțiilor împotriva oxidării de către oxigenul aerului, cu o alcalinitate ridicată a concentratului, este totuși necesară utilizarea substanțelor de conservare [1] .

La dezvoltatori, 4-aminofenolul poate fi combinat cu hidrochinona pentru a oferi formulări eficiente pentru o varietate de aplicații, alergenitatea scăzută fiind unul dintre cele mai importante avantaje ale unor astfel de formulări [1] .

Derivate

Frații Lumiere, împreună cu Alphonse Sejwitz, au aflat că înlocuirea hidrogenului din grupa -OH cu grupări alchil, de exemplu, cu metil , duce la o pierdere completă a capacității de dezvoltare, dar, în același timp, o astfel de înlocuire a uneia. sau doi hidrogeni din grupa amino dau substante de dezvoltare foarte bune. Cel mai important dintre acești derivați a fost metol , folosit de obicei sub formă de sare sulfat [1] .

• Metol

Obținerea

Obține:

• reducerea 4-nitrofenolului cu praf de zinc [7] ;
• saponificarea 4-nitroclorobenzenului într-o soluție alcalină și reducerea în continuare a grupării nitro cu sulfură de sodiu [4] ;
• din hidrochinonă cu amoniac sau clorură de amoniu într- o autoclavă sub presiune [8] :

• din 4-clorofenol cu ​​amoniac folosind sulfat de cupru ca catalizator la 140 °C într-o autoclavă [8] :

Aplicație

Folosit ca componentă a coloranților pentru blană, dezvoltator alb-negru în fotografie [9] .

Un reactiv important pentru sinteza organică, din care, în special, se obțin și alte substanțe de dezvoltare: metol, paraoxifenilglicină , amidol [9] , precum și coloranți cu sulf [4] .

Securitate

Provoacă dermatită [4] .

Note

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Haist, 1979 , p. 175-177.
2. ↑ Nenitescu, 1963 , p. 353.
3. ↑ Katznelson, 1923 , p. 99.
4. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
5. ↑ Putsa, 1988 .
6. ↑ Gurlev, 1988 , p. 281-282.
7. ↑ Katznelson, 1923 , p. 98-99.
8. ↑ 1 2 Glafkides, 1958 , p. 119.
9. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , p. 354.

Literatură

• 4-Aminofenol : articol // Dicţionar Enciclopedic Chimic / Cap. ed. Knunyants I.L. - M  .: Enciclopedia Sovietică , 1983. - S. 40. - 792 p.
• Gurlev D.S. Manual de fotografie (prelucrarea materialelor fotografice). - K .: Technika, 1988.
• Katsnelson M. M. Prepararea preparatelor chimico-farmaceutice sintetice. - M . : Editura tehnică de stat, 1923.
• Nenitescu K. D. Chimie organica. - M . : Editura de literatură străină, 1963. - T. 2.
• Putsa G.I. Aminophenols : articol // Enciclopedia chimică / Ch. ed. Knunyants I.L. - M .  : Enciclopedia Sovietică , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 p.
• Glafkides P. Chimie  fotografică . - Londra: Fountain Press, 1958. - Vol. unu.
• Haist GM Procesare  fotografică modernă . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley și fiii, 1979. - Vol. 1. - (Știință și tehnologie fotografică și arte grafice). - ISBN 0-471-02228-4 .

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană Chiril și Metodiu