Fructoză 1,6-bifosfat

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 3 decembrie 2021; verificările necesită 2 modificări .
Fructoză-1,6-bifosfat
General
Chim. formulă C6H14O12P2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 340,116 g/mol g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 488-69-7
PubChem 445557
Reg. numărul EINECS 207-683-6
ZÂMBETE   O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)COP(=O)(O)O)(O )O
InChI   InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10.11)12)18-6(9.5(4)8)2-17-20(13.14)15/h3- 5,7-9H, 1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N
CHEBI 40595
ChemSpider 393165
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Fructoza-1,6-bisfosfatul  este un compus organic , un ester al fructozei și acidului fosforic , un produs al oxidării enzimatice a glucozei , cel mai important intermediar (intermediar) al glicolizei . Se formează în timpul reacției fosfofructokinazei din fructoză-6-fosfat folosind energia adenozin trifosfat ( ATP ). De fapt, această reacție este cea limitantă în viteza de glicoliză, iar reglarea ei determină intensitatea glicolizei în ansamblu. Capacitatea de a forma și metaboliza fructoza-1,6-bisfosfatul este diferită în diferite organe ale mamiferelor . Singura formă biologic activă a acestui compus, izomerul β- D , este prezentă în organismele vii [1] .

Aplicații medicale

Introdus din exterior, are un efect organoprotector puternic în diverse afecțiuni patologice asociate cu deficiența de oxigen . Principalul mecanism de acțiune al fructozei-1,6-bisfosfatului exogen este asociat cu activarea substratului fosfofructokinazei , piruvat kinazei și lactat kinazei și, în cele din urmă, cu o creștere a fondului intracelular de fosfat de înaltă energie. Concentrația sa intracelulară variază în funcție de „specializarea” celulei. Concentrația de fructoză-1,6-bisfosfat în interiorul eritrocitelor umane este de 6-10 mg/l de celule. Fructoza-1,6-bisfosfatul prezintă o activitate protectoare semnificativă în șocurile hemoragice și traumatice și contribuie la reanimarea cu succes. De asemenea, acest compus are un efect protector pronunțat asupra țesutului cerebral, reducând efectele stresului hipoxic. Efectul neuroprotector al fructozei-1,6-bisfosfatului împotriva diferiților factori neurotoxici este asociat cu inhibarea sintezei beta-amiloidului . În același timp, nu doar stimularea resurselor energetice joacă un rol, ci și capacitatea fructozei-1,6-bisfosfatului de a acționa ca un modulator al sistemelor de semnalizare ( protein kinaze și fosfolipaze) PLC și MEK/ERK în reglementare. a homeostaziei calciului în interiorul mitocondriilor . Efectul anticonvulsivant (antiepileptic) dovedit al FDF pare să fie asociat cu capacitatea de a normaliza nivelul de calciu din neuroni. Efectele fructozei-1,6-bisfosfatului sunt sporite de alți compuși unidirecționali cu energie ridicată (fosfocreatina, 2,3-fosfoglicerat).

Recent, a fost stabilit un efect antiplachetar semnificativ al FDF asociat cu blocarea receptorilor ADP plachetari , care poate fi de mare importanță clinică în prevenirea evenimentelor cardiovasculare. În plus, în cursul studiilor randomizate controlate, a fost stabilit un efect cardioprotector al fructozei-1,6-bisfosfatului [2] în supradozajul de glicozide cardiace .

Recent, odată cu utilizarea fructozei-1,6-bisfosfat, s-au pus speranțe în prevenirea unui număr de boli ale sistemului cardiovascular, cum ar fi sindromul metabolic , diabetul zaharat și ateroscleroza . Au fost propuse abordări pentru a influența noi factori de risc [3] , unde hipofosfatemia este considerată [4] ca un factor de risc independent.

Chelarea fierului

Studii recente au arătat capacitatea fructozei-1,6-bisfosfatului de a chela ionii Fe2 + , stabilizându-i. În condiții fiziologice, ionii de Fe2 + pot fi oxidați la Fe3 + , ceea ce contribuie la formarea speciilor reactive de oxigen . Acumularea de ioni de fier este asociată cu boli precum boala Alzheimer și boala Parkinson , cu toate acestea, încă nu se știe cu certitudine dacă excesul de fier este un factor important în dezvoltarea acestor boli și dacă fructoza-1,6-bifosfatul poate ajuta. nivelează acest efect [5] .

Glicoliza

β - D - fructoză-6-fosfat Fosfofructokinaza β - D -fructoză-1,6-bifosfat Aldolaza D - gliceraldehidă-3-fosfat dihidroxiacetonă fosfat
+
ATP ADP
Pi _ H2O _ _
Fructoza 1,6-bisfosfataza Aldolaza

Note

  1. ↑ Şvedova, 2004 , p. 246.
  2. ↑ Indika Gawarammana, Fahim Mohamed et al. Fructoza-1, 6-difosfat (FDP) ca un nou antidot pentru toxicitatea cardiacă indusă de oleandru galben: un studiu randomizat controlat dublu orb  // BMC Emergency Medicine. - 2010. - S. 10-15 . Arhivat din original pe 9 noiembrie 2010.
  3. ↑ Jørn Ditzel și Hans-Henrik Lervang. Bolile stilului de viață și factorii de risc cardiovasculari sunt interrelaționați cu deficiențele substraturilor majore în sinteza ATP  // Vasc Health Risk Manag. - 2010. - Emisiune. 6 . - S. 829-836 .
  4. ↑ Foley RN, Collins AJ, Ishani A, Kalra PA. Nivelurile de fosfat de calciu și bolile cardiovasculare la adulții care locuiesc în comunitate: Studiul privind riscul de ateroscleroză în comunități (ARIC)//Am Heart J. 2008 Sep;156(3):556 -63. [https://web.archive.org/web/20160920055726/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18760141 Arhivat 20 septembrie 2016 la Wayback Machine PubMed]
  5. ↑ Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D; Andjus P; Jones DR; Spasic M; Spasojevic I. Relevanța capacității fructozei 1,6-bis(fosfat) de a sechestra ionii feroși, dar nu ferici  // Cercetarea  carbohidraților : jurnal. - 2011. - Vol. 346 . - P. 416-420 . - doi : 10.1016/j.carres.2010.12.008 .

Literatură