Azotat de etil
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 24 martie 2019; verificările necesită 2 modificări .| azotat de etil | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
azotat de etil, azotat de etil | ||
| Chim. formulă | Formula brută (sistemul Hill) C 2 H 5 NO 3 Formula text: C 2 H 5 ONO 2 | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid | ||
| Masă molară | 91,066 g/ mol | ||
| Densitate | d 20 4 \u003d 1,1084 g / cm 3 [1] , 1,1076 g / cm 3 [3] g / cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -94,6 [1] °C, -102 [2] °C | ||
| • fierbere | 87,2 °C [1] °C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 1,3 35 3,09 55 fl. sp.: ef. | ||
| Rotație | 1,385221,5 [ 1] ° | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 625-58-1 | ||
| PubChem | 12259 | ||
| Reg. numărul EINECS | 210-903-3 | ||
| ZÂMBETE | CCO[N+](=O)[O-] | ||
| InChI | InChI=1S/C2H5NO3/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 11756 | ||
| Siguranță | |||
| NFPA 704 |
3
2
patru |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Azotat de etil (nitrat de etil, ester etilic azotic, azotat de etil, ester etilic al acidului azotic) - C 2 H 5 O N O 2 , un ester al etanolului și acidului azotic , un reprezentant tipic al clasei de esteri. Este folosit în sinteza organică ca agent de nitrare, inclusiv pentru producerea de medicamente și coloranți.
Proprietăți fizice
Lichid incolor, ușor mobil, cu miros plăcut, Тtop −94,6 C, (74,35 °[1]87,2 °Cbp, Т[2], −102 °C[1]°C alcool metilic 57% azotat de etil 43%), d 20 4 1,1084 g/cm 3 [1] , 1,1076 g/cm 3 [3] n 20 D 1,3852 [1] Proba ΔH -499,5 kcal/kg [2] . Azotatul de etil este slab solubil în apă (1,3 g/100 ml la 35°C și 3,09 g/100 ml la 55°C) [inserați legătura] , bun în alcool și majoritatea solvenților organici , formează amestecuri azeotropice (cu 22% apă T bp 74,35 °C, cu 57% metanol T bp 61,77 °C) [inserați legătura]
Proprietăți chimice
Într-un mediu acid și alcalin, azotatul de etil este ușor hidrolizat pentru a forma alcool etilic. În prezența bazelor, azotatul de etil este capabil să azoteze amine , compuși aromatici și alifatici care conțin grupări CH2 active și poate acționa, de asemenea, ca agent de alchilare pentru amine, sulfuri, azide și alți compuși [1,3] . Reducerea nitratului de etil cu diverși reactivi, cum ar fi FeCl 2 , LiAlH 4 , N 2 H 4 și alții, duce la formarea etanolului cu randamente mari [3] .
Acțiune fiziologică
Acțiunea nitratului de etil este similară cu cea a altor esteri ai acidului azotic ( nitroglicerină , erinită , mononitroizosorbidă) și acidului azotat , cum ar fi nitritul de amil . Este descompus în organism în NO , care catalizează eliberarea de guanozin monofosfat ciclic , care este un vasodilatat, drept urmare azotatul de etil, ca și alți nitrați și nitriți , are un efect vasodilatator, în principal asupra venelor. Acest lucru duce la dureri de cap și tahicardie la cei care lucrează cu astfel de substanțe. Azotatul de etil este, de asemenea, toxic, capabil să oxideze hemoglobina în methemoglobină, provocând dureri de cap, amețeli și palpitații [1,3] .
Caracteristici explozive
Nitratul de etil este exploziv, viteza de detonare este de 5800 m/s (la o densitate de 1,1 g/cm 3 ) [2] . Expansiune într-o bombă cu plumb 420 cm 3 /10 g [2] , 345 ml [inserați legătura] , căldură de explozie (H 2 O l ) 993 [2]kcal/kg PETN PETN . Azotatul de etil este capabil să explodeze la contactul cu metale alcaline, formează cu ușurință amestecuri explozive cu aerul la temperatura camerei, CPV mai scăzut cu 3,8% [1,2] .
Obținerea
1. 200 g de acid azotic pur (1.4) se fierb cu 2 g azotat de uree, se răcesc și se amestecă cu 150 g alcool absolut. După adăugarea a 50 g de azotat de uree, aproximativ 2/3 din lichid este distilat într-o baie de apă, un volum dintr-un amestec de 4 părți de acid azotic fiert cu 1% uree și 3 părți de alcool se adaugă prin picurare la distilare. balon, egal cu volumul distilat. Cu cantitatea indicată de uree se pot obține 2-3 kg de azotat de etil. Produsul este izolat cu apă, uscat pe clorură de calciu și distilat pe baie de apă. Punct de fierbere 86 °C [4]
Surse
- „Dicționar enciclopedic chimic” M. „Enciclopedia sovietică” 1983
- „Explozivi” Ed. a cincea. 2002 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.KGaA
- „Enciclopedie chimică în cinci volume” V.3. Ed. „Marea Enciclopedie Rusă” 1992.
- Guben I. „Metode de chimie organică” T. III. Problema. 1. M-L., Goshimizdat 1934.
- Guben I. „Metode de chimie organică” T. IV. Problema. 1. cartea unu. M-L., Goshimizdat. 1949
- G. Hetherington și RL Robinson „Florura de nitril ca agent de nitrare”. J. Chem. soc. 1954, 3512.
| nitrați organici | ||
|---|---|---|
| ||