1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 13 septembrie 2021; verificările necesită 3 modificări .
1-Diazidocarbamoil-5-azidotetrazol
General

Nume sistematic
1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazol
Abrevieri AA
Nume tradiționale azidoazida
Chim. formulă C 2 N 14
Proprietăți fizice
Stat cristale rosii
Masă molară 220,12 g/ mol
Densitate 1,723 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 78°C
 •  fierbere 110°C
 • descompunere 110 °C [1] și 124 °C [2]
Entalpie
 •  educaţie 357 kcal/mol, 1495 kJ/mol
Clasificare
Reg. numar CAS 1306278-47-6
PubChem
ZÂMBETE   C1(=NN=NN1N=C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]
InChI   InChI=1S/C2N14/c3-11-6-1(7-12-4)10-16-2(8-13-5)9-14-15-16ROKXTJDNIZBVDB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Siguranță
Pictograme BCE
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 3 patru
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

1-Diazidocarbamoil-5-azidotetrazol (neof. azidoazide azide , azidoazide , engleză  azidoazide azide , prescurtare AA) este un compus organic heterociclic cu formula moleculară C 2 N 14 . Datorită numărului mare de legături azot-azot, compusul este extrem de exploziv și toxic.

Proprietăți fizice

Azidoazida în condiții normale (n.a.) este un cristal roșu cu o densitate de 1,723 g/cm³, insolubil în apă. Molecula este foarte solubilă în dietil eter , acetonă și, de asemenea, în unele hidrocarburi , de asemenea clorurate.

Thomas M. Klapötke ( german  Thomas M. Klapötke ) și angajații de la Universitatea Ludwig Maximilian (München, Germania) în activitatea lor privind prepararea 1-diazidocarbamoil-5-azidotetrazolului și studiul proprietăților acestuia au declarat:

Sensibilitatea [compusă] la impact și frecare este, fără îndoială, între 0,25 J în impact și 1 N în sensibilitatea la frecare, ceea ce poate fi determinat experimental.

Într-adevăr, azidoazida este atât de sensibilă încât va exploda dacă este ușor atinsă de un obiect, deplasată la o distanță mică (din cauza sensibilității la frecare), dispersată în soluție, expusă la lumină puternică.

Modalități de obținere

1-Diazidocarbamoil-5-azidotetrazolul poate fi preparat prin diazotarea clorurii de triaminoguanidiniu cu nitrit de sodiu în apă ultradistilată. Un alt exemplu de sinteză folosește o reacție de schimb între tetrabromura de izocianogen în acetonă și o soluție apoasă de azidă de sodiu : aceasta produce izocianogenetraazida, așa-numitul izomer „deschis”, care ciclizează rapid în condiții standard pentru a forma un inel de tetrazol și, prin urmare, un „tip închis”. "azidoazida.

Note

  1. Klapötke T. M., Martin F. A., Stierstorfer J. C2N14: un azidotetrazol binar energetic și extrem de sensibil  (engleză) // Angewandte Chemie International Edition - Wiley , 2011. - Vol. 50, Iss. 18. - P. 4227-4229. — ISSN 1433-7851 ; 1521-3773 - doi:10.1002/ANIE.201100300 - PMID:21472944
  2. Klapötke T. M., Krumm B., Martin F. A., Stierstorfer J. New azidotetrazoles : structurally interesting and extreme sensitive  // ​​​​Chimie : An Asian Journal - Wiley-Blackwell , 2011. - Vol. 7, Iss. 1. - P. 214-224. — ISSN 1861-4728 ; 1861-471X - doi:10.1002/ASIA.201100632 - PMID:22069147

Vezi și