Acid 2,4-diclorfenoxiacetic | |
---|---|
| |
General | |
Nume sistematic |
Acid 2,4-diclorfenoxiacetic |
Abrevieri | 2,4-D |
Chim. formulă | C8H6CI2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Stat | pulbere de la alb la galben |
Masă molară | 221,04 g/ mol |
Densitate | 1,42 g/cm³ |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 140,5°C |
• fierbere | 160 °C (0,53 hPa) [1] °C |
Presiunea aburului | 1,86 Pa |
Proprietăți chimice | |
Constanta de disociere a acidului | 2,73 |
Solubilitate | |
• in apa | 0,031 g/100 ml |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 94-75-7 |
PubChem | 1486 |
Reg. numărul EINECS | 202-361-1 |
ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1CI)CI)OCC(=O)O |
InChI | InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | AG6825000 |
CHEBI | 28854 |
ChemSpider | 1441 |
Siguranță | |
LD 50 |
500 mg/kg (oral, hamster) |
Fraze de risc (R) | R22 R37 R41 R43 R52/53 |
Expresii de securitate (S) | (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61 |
Personaj scurt. pericol (H) | H302 , H335 , H318 , H317 , H412 |
masuri de precautie. (P) | P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338 |
Pictograme GHS | |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Acidul 2,4-diclorofenoxiacetic (abreviat ca 2,4-D ) este un derivat al acidului fenoxiacetic, un erbicid din grupul auxinelor sintetice . A fost dezvoltat de American Chemical Paint Co. în 1945 și este înrudit structural cu diclorpropul [3] . În prezent, este produs de multe companii chimice, deoarece brevetul pentru acesta a expirat de mult.
În 1940, în Statele Unite , în orașul Westport, Connecticut , în laboratorul companiei chimice C.B.D.
În vara anului 1941, Robert a publicat o scurtă notă în Journal of the American Chemical Society în care a descris sinteza chimică a 2,4-D. Descoperitorul însuși nu avea o înțelegere completă a proprietăților compușilor pe care i-a descoperit.
În 1942, compușii obținuți de R. Pokorny au fost clasificați și clasificați ca substanțe asemănătoare hormonilor, în același timp s-au făcut referiri la 2,4-D ca regulator de creștere a plantelor. S-au scris articole despre efectul pozitiv al 2,4-D asupra rădăcinilor plantelor tratate. DuPont De Nemours a brevetat 2,4-D ca regulator de creștere.
În 1946, mai multe companii au început să comercializeze un nou erbicid bazat pe compusul promițător în Statele Unite , inclusiv American Chemical Paint Co. și Dow Chemical . Pe piața pesticidelor au apărut Weed Killer și Weedone , ceea ce poate fi tradus ca „problema buruienilor rezolvată”. Erbicidele pe bază de 2,4-D au devenit rapid populare printre fermierii din SUA. Erbicidul a fost produs în cantități mari. Numai în primul an de vânzări, Dow Chemical și-a crescut producția de 2,4-D de aproape 20 de ori. [patru]
Acidul 2,4-diclorfenoxiacetic poate fi sintetizat prin reacția 2,4-diclorfenolului cu acidul monocloroacetic în prezența hidroxidului de sodiu [5] . În plus, poate fi obținut prin clorurarea acidului fenoxiacetic. În urma sintezei, se formează o serie de poluanți, inclusiv di-, tri- și tetraclorodibenzodioxine și N-nitrozamine , precum și monoclorofenol [6] .
Acidul 2,4-diclorfenoxiacetic este un solid alb, volatil, inodor, care este foarte slab solubil în apă [1] . Intră în principal în organism, fiind absorbit prin piele și îl lasă în câteva zile sub formă necompusă împreună cu urina. În doze mari, provoacă leziuni ale sistemului nervos [7] .
2,4-D este utilizat ca erbicid selectiv împotriva buruienilor dicotiledonate cu frunze late în culturile de cereale , arboretele de pomi fructiferi, pajiști și gazon . În special, acționează împotriva hrișcii , mușețelului și ciulinului [8] . Majoritatea cerealelor sunt relativ rezistente la acțiunea sa. Multe dintre preparatele 2,4-D aprobate în prezent sunt destinate utilizării împotriva buruienilor în peluzele ornamentale și pe gazon. Alături de alte preparate erbicide, acestea conțin adesea dicamba precum și îngrășăminte [9] .
Din 1962, 2,4-D a fost utilizat în laboratoare ca aditiv în mediile de cultură a celulelor vegetale, cum ar fi mediul Murashige-Skoog . Aici joacă rolul unui hormon fitohormon (menținerea inducției calusului ) [10] .
Unii oameni de știință experimentează, de asemenea, cu înmuierea roșiilor în 2,4-D ca o modalitate de a încetini coacerea lor după recoltare [11] .
În timpul războiului din Vietnam, esterii acidului 2,4-diclorofenoxiacetic au fost o componentă a defolianților Agent Purple și Agent White [1] . Esterii N -butil ai 2,4-D și analogul său structural acid 2,4,5-triclorfenoxiacetic (2,4,5-T) într-un raport de 1:1 au format baza agentului defoliant portocaliu. Deși 2,4-D conținea urme de dioxine toxice, aici predomină produsele de reacție secundară relativ scăzute, cum ar fi 2,7-diclorodibenzodioxina și 2,8-diclorodibenzodioxina. Principalul rău a venit de la agentul portocaliu, care a fost contaminat cu 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxină extrem de toxică și cancerigenă , un produs secundar al sintezei 2,4,5-T [12] .
Agenția Internațională pentru Cercetarea Cancerului a clasificat 2,4-D drept „posibil cancerigen ” în 2015 (Grupul 2B) [13]
Bărbații care lucrează cu 2,4-D sunt expuși riscului de a avea spermatozoizi malformați și, în consecință , de infertilitate ; gradul de risc depinde de cantitatea, durata expunerii și alți factori [14] .
Dicționare și enciclopedii | |
---|---|
În cataloagele bibliografice |