Acid 2,4-diclorfenoxiacetic

Acid 2,4-diclorfenoxiacetic
General
Nume sistematic	Acid 2,4-diclorfenoxiacetic
Abrevieri	2,4-D
Chim. formulă	C8H6CI2O3 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	pulbere de la alb la galben
Masă molară	221,04 g/ mol
Densitate	1,42 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	140,5°C
•  fierbere	160 °C (0,53 hPa) [1]  °C
Presiunea aburului	1,86 Pa
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	2,73
Solubilitate
• in apa	0,031 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS	94-75-7
PubChem	1486
Reg. numărul EINECS	202-361-1
ZÂMBETE	C1=CC(=C(C=C1CI)CI)OCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AG6825000
CHEBI	28854
ChemSpider	1441
Siguranță
LD 50	500 mg/kg (oral, hamster) 100 mg/kg (oral, câine) 347 mg/kg (oral, șoarece) 699 mg/kg (oral, șobolan) [2]
Fraze de risc (R)	R22 R37 R41 R43 R52/53
Expresii de securitate (S)	(S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Personaj scurt. pericol (H)	H302 , H335 , H318 , H317 , H412
masuri de precautie. (P)	P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338
Pictograme GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul 2,4-diclorofenoxiacetic (abreviat ca 2,4-D ) este un derivat al acidului fenoxiacetic, un erbicid din grupul auxinelor sintetice . A fost dezvoltat de American Chemical Paint Co. în 1945 și este înrudit structural cu diclorpropul [3] . În prezent, este produs de multe companii chimice, deoarece brevetul pentru acesta a expirat de mult.

Istorie

În 1940, în Statele Unite , în orașul Westport, Connecticut , în laboratorul companiei chimice C.B.D.

În vara anului 1941, Robert a publicat o scurtă notă în Journal of the American Chemical Society în care a descris sinteza chimică a 2,4-D. Descoperitorul însuși nu avea o înțelegere completă a proprietăților compușilor pe care i-a descoperit.

În 1942, compușii obținuți de R. Pokorny au fost clasificați și clasificați ca substanțe asemănătoare hormonilor, în același timp s-au făcut referiri la 2,4-D ca regulator de creștere a plantelor. S-au scris articole despre efectul pozitiv al 2,4-D asupra rădăcinilor plantelor tratate. DuPont De Nemours a brevetat 2,4-D ca regulator de creștere. 

În 1946, mai multe companii au început să comercializeze un nou erbicid bazat pe compusul promițător în Statele Unite , inclusiv American Chemical Paint Co. și Dow Chemical . Pe piața pesticidelor au apărut Weed Killer și Weedone  , ceea ce poate fi tradus ca „problema buruienilor rezolvată”. Erbicidele pe bază de 2,4-D au devenit rapid populare printre fermierii din SUA. Erbicidul a fost produs în cantități mari. Numai în primul an de vânzări, Dow Chemical și-a crescut producția de 2,4-D de aproape 20 de ori. [patru]

Producție

Acidul 2,4-diclorfenoxiacetic poate fi sintetizat prin reacția 2,4-diclorfenolului cu acidul monocloroacetic în prezența hidroxidului de sodiu [5] . În plus, poate fi obținut prin clorurarea acidului fenoxiacetic. În urma sintezei, se formează o serie de poluanți, inclusiv di-, tri- și tetraclorodibenzodioxine și N-nitrozamine , precum și monoclorofenol [6] .

Caracteristici

Acidul 2,4-diclorfenoxiacetic este un solid alb, volatil, inodor, care este foarte slab solubil în apă [1] . Intră în principal în organism, fiind absorbit prin piele și îl lasă în câteva zile sub formă necompusă împreună cu urina. În doze mari, provoacă leziuni ale sistemului nervos [7] .

Utilizare

Erbicid

2,4-D este utilizat ca erbicid selectiv împotriva buruienilor dicotiledonate cu frunze late în culturile de cereale , arboretele de pomi fructiferi, pajiști și gazon . În special, acționează împotriva hrișcii , mușețelului și ciulinului [8] . Majoritatea cerealelor sunt relativ rezistente la acțiunea sa. Multe dintre preparatele 2,4-D aprobate în prezent sunt destinate utilizării împotriva buruienilor în peluzele ornamentale și pe gazon. Alături de alte preparate erbicide, acestea conțin adesea dicamba precum și îngrășăminte [9] .

Practică științifică

Din 1962, 2,4-D a fost utilizat în laboratoare ca aditiv în mediile de cultură a celulelor vegetale, cum ar fi mediul Murashige-Skoog . Aici joacă rolul unui hormon fitohormon (menținerea inducției calusului ) [10] .

Unii oameni de știință experimentează, de asemenea, cu înmuierea roșiilor în 2,4-D ca o modalitate de a încetini coacerea lor după recoltare [11] .

Utilizare militară

În timpul războiului din Vietnam, esterii acidului 2,4-diclorofenoxiacetic au fost o componentă a defolianților Agent Purple și Agent White [1] . Esterii N -butil ai 2,4-D și analogul său structural acid 2,4,5-triclorfenoxiacetic (2,4,5-T) într-un raport de 1:1 au format baza agentului defoliant portocaliu. Deși 2,4-D conținea urme de dioxine toxice, aici predomină produsele de reacție secundară relativ scăzute, cum ar fi 2,7-diclorodibenzodioxina și 2,8-diclorodibenzodioxina. Principalul rău a venit de la agentul portocaliu, care a fost contaminat cu 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxină extrem de toxică și cancerigenă , un produs secundar al sintezei 2,4,5-T [12] .

Efecte asupra sănătății

Agenția Internațională pentru Cercetarea Cancerului a clasificat 2,4-D drept „posibil cancerigen ” în 2015 (Grupul 2B) [13]

Bărbații care lucrează cu 2,4-D sunt expuși riscului de a avea spermatozoizi malformați și, în consecință , de infertilitate ; gradul de risc depinde de cantitatea, durata expunerii și alți factori [14] .

Note

1. ↑ 1 2 3 Înregistrarea 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure în baza de date de substanțe GESTIS a IFA .
2. ↑ 2,4-D . Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă (4 decembrie 2014). Consultat la 26 februarie 2015. Arhivat din original pe 27 februarie 2015. (nedefinit)
3. ↑ Eintrag zu 2,4-D  (germană) . În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. noiembrie 2014.
4. ↑ Roman Potapov. Chimie care a schimbat lumea. — Selfpub. - P. 4-5. — 20 s.
5. ↑ Thomas A. Unger: Manual de sinteză a pesticidelor . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , S.  761 ( eingeschränkte Vorschau Arhivat 26 august 2016 la Wayback Machine in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Programul internațional privind siguranța chimică. Acid 2,4-diclorfenoxiacetic (2,4-D) . UNEP, OMS ILO (1984). Data accesului: 22 iunie 2010. Arhivat din original la 15 decembrie 2010. (nedefinit)
7. ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie  . _ — Georg Thieme Verlag, 2003. - P. 88. - ISBN 382633330-6 . Arhivat pe 26 august 2016 la Wayback Machine
8. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel , 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Arhivat 21 august 2016 la Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arhivat 21 august 2016 la Wayback Machine , Österreichs Arhivat 13 februarie 2016 la Wayback Machine und Deutschlands  (link indisponibil)
10. ↑ Endreb, Rudolf. Biotehnologia celulelor vegetale  . - Germania: Springer, 1994. - P. 17, 18. - ISBN 0-387-56947-2 .
11. ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M;. Întârzierea maturării postrecoltare a tomatelor (Lycopersicon Esculenthum Mill.) prin utilizarea acidului 2,D-diclorofenoxi acetic  //  Jurnalul Internațional de Cercetare și Revizuire Actuală: jurnal. - 2016. - Vol. 8 , nr. 2 . - P. 65-73 .
12. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine .
13. ↑ Monografiile IARC evaluează DDT, lindan și 2,4-D Arhivat 13 aprilie 2020 la Wayback Machine , 23.
14. ↑ NIOSH. Actualizat iunie 2014. Efectele pericolelor la locul de muncă asupra sănătății reproductive masculine Arhivat 11 august 2016 la Wayback Machine

Dicționare și enciclopedii	mare chinezesc Un norvegian grozav Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4229553-1 J9U : 987007552916005171 LCCN : sh85037669