2-Metilpropanol-1

2-Metilpropanol-1 [1] [2]
General
Nume sistematic	2-Metilpropanol-1
Nume tradiționale	Alcool izobutilic, izobutanol
Chim. formulă	C4H10O _ _ _ _
Şobolan. formulă	( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid incolor
Masă molară	74,12 g/ mol
Densitate	0,8016 g/cm³
Tensiune de suprafata	22,94 10 -3  N/m
Vâscozitatea cinematică	4 mm²/s (la 20 °C)
Energie de ionizare	10,12 ± 0,01 eV [3]
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-108°C
•  fierbere	108°C
•  clipește	28°C
•  aprindere spontană	415°C
Limite de explozie	1,7-10,6%
Punct critic
• temperatura	274,6°C
• presiune	42.39 atm
Mol. capacitate termică	181,2 J/(mol K)
Entalpie
•  educaţie	–334,7 kJ/mol
•  topirea	6,32 kJ/mol
•  fierbere	41,8 kJ/mol
•  sublimarea	50,8 kJ/mol
Presiunea aburului	9 ± 0 mmHg [3]
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	8,5%
Constanta dielectrică	17.93
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,3958
Structura
Moment dipol	1,64  D
Clasificare
Reg. numar CAS	78-83-1
PubChem	6560
Reg. numărul EINECS	201-148-0
ZÂMBETE	CC(C)CO
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3ZXEKIIBDDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NP9625000
CHEBI	46645
ChemSpider	6312
Siguranță
LD 50	2460 mg/kg
Fraze de risc (R)	R10 , R37/38 , R41 , R67
Expresii de securitate (S)	S7/9 , S13 , S26 , S37/39 , S46
Personaj scurt. pericol (H)	H226 , H315 , H318 , H335 , H336
masuri de precautie. (P)	P261 , P280 , P305+P351+P338
cuvant de semnal	Periculos
Pictograme GHS
NFPA 704	3 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

2-Metilpropanol-1 (alcool izobutilic, izobutanol) este un alcool cu ​​formula (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, un lichid incolor, inflamabil, cu miros caracteristic. Folosit în principal ca solvent. Izomerice cu alți alcooli butilici: butanol-1 , butanol-2 , 2-metilpropanol-2 .

Producție

Producția industrială de 2-metilpropanol-1 se reduce la utilizarea a trei metode:

• hidroformilarea propenei (oxosinteză),
• hidrogenarea catalitică a monoxidului de carbon (II) ,
• reacții de omologare [4] .

Prima metodă se bazează pe reacția propilenei cu monoxid de carbon și hidrogen în prezența unui catalizator de cobalt la o temperatură de 100–180 °C și o presiune de 20–30 10 6 Pa. În acest caz, butanalul și 2-metilpropanalul se formează simultan ca produse , al căror raport în aceste condiții este de 3: 1. Procesele moderne în care se utilizează un catalizator pe bază de rodiu modificat au o selectivitate mai mare , dând 92-95% butanal. În același timp, utilizarea rodiului nemodificat are ca rezultat un conținut de 50% de 2-metilpropanal în amestecul de produs final. Hidrogenarea ulterioară a 2-metilpropanalului dă alcool izobutilic [4] .

2-Metilpropanol-1 poate fi obținut și prin reacția propilenei cu monoxid de carbon și apă. Acest proces a fost dezvoltat de Reppe în 1942. În timpul acestei reacții, alcoolul se formează direct din alchenă, totuși, ca și în cazul primei metode, se formează un amestec de doi alcooli izomeri [4] .

BASF a dezvoltat un proces de producere a alcoolului izobutilic bazat pe hidrogenarea catalitică a monoxidului de carbon și rezultând un amestec care conține 50% metanol și 11-14% 2-metilpropanol-1, precum și alte produse. BASF a încetat să producă alcool izobutilic prin această metodă după dezvoltarea oxosintezei și a unei căi petrochimice pentru sinteza izobutanolului [4] .

Proprietăți fizice

Alcoolul izobutilic este un lichid inflamabil incolor cu un miros caracteristic. Este complet miscibil cu solvenții organici obișnuiți. Solubilitatea sa în apă este de 8,5% în greutate. la 20°C, 7,5% greutate. la 30 °C, în timp ce concentrația unei soluții saturate de apă în alcool izobutilic este de 15% în greutate. la 20 °C și 17,3% în greutate. la 30°C. Alcoolul izobutilic formează amestecuri azeotrope cu apă și toluen care conțin 67-70% și 44,5% alcool izobutilic și fierb la 89,8 °C și, respectiv, 101,2 °C [4] .

Proprietăți chimice

Deshidratarea alcoolului izobutilic este un proces industrial bine stabilit. Se efectuează în prezența y- aluminei la 300–350°C cu conversie aproape completă și un randament în izobutilenă de peste 90%. Alcoolul izobutilic poate fi dehidrogenat în prezența oxidului de mangan(IV) MnO2 , a dioxidului de seleniu SeO2 și chiar în absența agenților de oxidare . Conversia sa în acid izobutiric prin sisteme de oxidare standard. În prezența catalizatorilor acizi, 2-metilpropanol-1 poate forma esteri cu acizii carboxilici [4] .

Aplicație

Alcoolul izobutilic este utilizat în diverse domenii și, datorită costului său scăzut, poate servi ca înlocuitor pentru butanol-1 . Este folosit ca solvent , aditiv la nitroceluloză și cauciucuri, un desicant și o componentă a cernelurilor de imprimare [4] . Poate fi utilizat în lacuri, demachianți, parfumuri, fluide hidraulice [5] .

Securitate

Cea mai mică doză letală publicată pentru alcool izobutilic este de 2460 mg/kg (șobolan, oral) și 3400 mg/kg (iepure, dermic), indicând o toxicitate locală scăzută. Concentrația letală este de 1330 mg/l (pește, 96 ore). Doza de narcotic pentru șoareci este de 6400 ppm timp de 136 de ore.Alcoolul izobutilic provoacă iritarea membranelor mucoase ale ochilor și pielii la iepuri. Studiile au arătat că alcoolul izobutilic poate fi cancerigen [4] .

Alcoolul izobutilic este toxic [6] . MPC maxim unic = 10 mg/m 3 [7] .

Note

1. ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. — Ed. a XV-a. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
2. ↑ Sigma-Aldrich. 2-metil-1-propanol, anhidru . Recuperat la 9 noiembrie 2013. (nedefinit)
3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
5. ↑ Spirite . Enciclopedia Sănătății și Securității Ocupaționale . Institutul de securitate industrială, protecția muncii și parteneriat social. Preluat la 20 aprilie 2020. Arhivat din original la 25 noiembrie 2020. (Rusă)
6. ↑ ICCB Organizația Internațională a Muncii . ICCB Nr. 0113. Izobutanol 2-Metilpropanol-1 . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Preluat la 10 noiembrie 2019. Arhivat din original la 28 noiembrie 2020. (Rusă)
7. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 1398. 2-Metilpropan-1-ol (alcool izobutilic) // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrații maxime admise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 99. - 170 p. - (Reguli sanitare).  (Rusă) Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine

Link -uri

• Sigma Aldrich . Spectrul IR al 2-metilpropanol-1 . Recuperat la 9 noiembrie 2013. (nedefinit)
• Sigma Aldrich . Spectrul RMN al 2-metilpropanol-1 . Recuperat la 9 noiembrie 2013. (nedefinit)