2-bromo-LSD

2-bromo-LSD
Component chimic
IUPAC

( 6aR , 9R )-5 -bromo- N , N -dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-

hexadihidroindolo-[4,3 - fg ]chinolin-9-carboxamidă
Formula brută C20H24BrN3O _ _ _ _ _ _
Masă molară 402,328 g/mol -1
CAS 478-84-2
PubChem 10171
Compus

2-bromo-LSD (acid 2-bromolysergic N,N-dietilamidă, BOL-148) este o substanță psihoactivă semi-sintetică din familia lisergamidelor, un derivat al acidului lisergic .

Compusul a fost descoperit de Albert Hoffman ca parte a cercetării originale care a fost de asemenea pionier în descoperirea LSD -ului [1] . 2-Bromo-LSD s-a dovedit a fi inactiv [2] ca psihedelic și din acest motiv a fost relativ puțin studiat timp de mulți ani, deși comportamentul său în organism l-a făcut util ca trasor izotop. În timpul cercetării, s-a observat [3] că 2-bromo-LSD se leagă de mulți dintre aceiași receptori ca LSD-ul, dar acționează ca un „antagonist tăcut” [4] mai degrabă decât un agonist. Cu toate acestea, acest comportament al LSD s-a dovedit a fi foarte util în unele privințe într-un anumit domeniu - în tratamentul durerii de cap în grupare [5] . Se știe că aceste dureri pot fi tratate de ceva timp cu anumiți halucinogene, cum ar fi LSD și psilocibina, dar din cauza statutului ilegal al acestor medicamente și a tipului de schimbări mentale pe care le induc, cercetările privind utilizarea lor medicală au fost lente, iar utilizarea terapeutică a fost a fost lent.limitat la limite foarte specifice sub supraveghere strictă. S-a crezut că acest efect terapeutic împotriva durerilor de cap în cluster se limitează la acest tip de halucinogene și ar reprezenta întotdeauna o barieră majoră în calea utilizării lor clinice. Cu toate acestea, în cursul unei descoperiri accidentale, s-a constatat că 2-bromo-LSD a fost, de asemenea, capabil să exercite acest efect terapeutic [6] în ciuda absenței altor efecte ale LSD-ului. Acest lucru a condus la o creștere a interesului și a cercetării [7] [8] privind 2-bromo-LSD și posibilele utilizări medicale ale acestuia. Există unele incidente documentate de apariție a halucinațiilor, dar ca și în cazul altor analogi LSD nehalucinogene, cum ar fi Lizuride, este mai probabil ca acesta să fie un efect secundar rar, care apare în prezent doar la persoanele cu susceptibilitate încă neexplicată la această reacție [9] .

Note

  1. ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure. Eu — Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160-2170.
  2. ↑ GINZEL KH, MAYER-GROSS W. Prevenirea efectelor psihologice ale dietilamidei acidului d-lysergic (LSD 25) prin derivatul său 2-brom (BOL 148  )  // Nature : journal. - 1956. - iulie ( vol. 178 , nr. 4526 ). — P. 210 . - doi : 10.1038/178210a0 . — PMID 13348662 .
  3. ↑ ISBELL H., MINER EJ, LOGAN CR Toleranță încrucișată între dietilamida acidului D-2-brom-lisergic (BOL-148) și D-dietilamida acidului lisergic (LSD-25  )  // Psihofarmacologie : jurnal. - Springer , 1959. - Noiembrie ( vol. 1 ). - P. 109-116 . - doi : 10.1007/bf00409110 . — PMID 14405871 .
  4. ↑ King AR, Martin IL, Melville KA Învățare inversă îmbunătățită de dietilamida acidului lisergic (LSD): creșterea concomitentă a nivelurilor creierului de 5-hidroxitriptamină  // British Journal of  Pharmacology : jurnal. - 1974. - Noiembrie ( vol. 52 , nr. 3 ). - P. 419-426 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.1974.tb08611.x . — PMID 4458849 .
  5. ↑ Zivin JA, Venditto JA Ischemia experimentală a SNC: antagoniştii serotoninei reduc sau previn  deteriorarea //  Neurologie : jurnal. — Wolters Kluwer, 1984. - Aprilie ( vol. 34 , nr. 4 ). - P. 469-474 . doi : 10.1212 / wnl.34.4.469 . — PMID 6142430 .
  6. ↑ Karst M., Halpern JH, Bernateck M., Passie T. The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventive treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series  (en engleză)  // Cephalalgia: an International Jurnalul durerilor de cap: jurnal. - 2010. - Septembrie ( vol. 30 , nr. 9 ). - P. 1140-1144 . - doi : 10.1177/0333102410363490 . — PMID 20713566 .
  7. ↑ Harvey JA Rolul receptorului serotoninei 5-HT(2A) în învățare  //  Learning & Memory (Cold Spring Harbor, NY) : jurnal. - 2003. - Vol. 10 , nr. 5 . - P. 355-362 . - doi : 10.1101/lm.60803 . — PMID 14557608 .
  8. ↑ Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ Cursul de timp pentru reglarea în sus și în jos a densității corticale a receptorului 5-hidroxitriptamină (5-HT)2A prezice comportamentul mediat de receptorul 5-HT2A la   iepure // The Journal of Farmacologie și terapie experimentală : jurnal. - 2007. - octombrie ( vol. 323 , nr. 1 ). - P. 327-335 . doi : 10.1124 / jpet.107.121707 . — PMID 17640952 .
  9. ↑ Tfelt-Hansen P. Este BOL-148 halucinogen? (neopr.)  // Cefalalgia: un Jurnal Internațional de Cefalee. - 2011. - Aprilie ( vol. 31 , nr. 5 ). - S. 634; răspunsul autorului 635-6 . - doi : 10.1177/0333102410392069 . — PMID 21163816 .

Link -uri

Vezi și

 Psihotrope de la TiHKAL