2-Nonenal

2-Nonenal

General

Nume sistematic		 non-2-enal
Chim. formulă C9H16O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 140,22 g/ mol
Densitate 0,846 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 188,00-190,00 °C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa practic insolubil
 • în etanol foarte solubil
 • în uleiuri nevolatile foarte solubil
Clasificare
Reg. numar CAS 2463-53-8
PubChem 17166
Reg. numărul EINECS 219-562-5
ZÂMBETE   CCCCCCC=CC=O
InChI   InChI=1S/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h7-9H,2-6H2,1H3BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 61726
ChemSpider 16250
Siguranță
Personaj scurt. pericol (H) H315 , H319 , H335
masuri de precautie. (P) P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
Pictograme GHS Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 2 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

2-Nonenal este un compus chimic din grupul aldehidelor grase nesaturate care se găsește în mod natural sub formă de izomeri cis și trans .

În natură

Trans -2-nonenal sau E -nonenal este componenta aromatică volatilă caracteristică a castraveților . Se găsește în cartofi , rădăcini de morcov , caise [1] și în alte fructe și alimente [2] . Deci trans -2-nonenalul este o componentă aromatică importantă a berii învechite [3] și a hrișcii [4] . Izomerul cis sau Z -nonenal a fost găsit în boabele de cafea verde [5] . În plus, 2-nonenalul este o componentă a mirosului uman și este asociat cu mirosul bătrânilor [6] .

Alimente care conțin 2-nonenal

Sinteză

2-nonenalul poate fi obținut prin oxidarea acidului 9,10,12-trihidroxistearic prin reacția Criegee [2] . Trans -2-nonenalul este preparat prin ozonoliza uleiului de ricin în acid acetic , urmată de reacția intermediarului rezultat cu acid toluensulfonic sau alte substanțe similare [7] [8] .

Caracteristici

Trans -2-nonenal este un lichid incolor, practic insolubil în apă. În formă concentrată, are un miros gras foarte puternic, pătrunzător. Când este diluat, mirosul este descris ca iris (rădăcină de orris ), ceros și destul de plăcut, care amintește de coaja de portocală uscată [2] . Gustul variază în funcție de concentrație [9] . În aer, este ușor oxidat la acid nonenoic [10] .

Utilizare

Se folosește ca aromatizare alimentară [2] , doar izomerul trans (numărul FL 05.072 ) și amestecul cis / trans (numărul FL 05.171) fiind aprobat pentru utilizare .

Note

  1. ↑ Datenblatt trans-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 2020-12-29 ( PDF ).
  2. ↑ 1 2 3 4 George A. Burdock (2016). Manualul lui Fenaroli de ingrediente pentru aromă . CRC Press: 1491. ISBN  978-1-4200-9086-4 . Arhivat din original pe 11.08.2022 . Extras 2022-08-11 . Parametrul depreciat folosit |deadlink=( ajutor )
  3. ↑ Santos, JR; Carneiro, JR; Guido, L.F.; Almeida, PJ; Rodrigues, JA; Barros, A. A. (2008). „Determinarea E-2-nonenalului prin cromatografie lichidă de înaltă performanță cu detecție UV - Test pentru evaluarea îmbătrânirii berii”. Jurnalul de cromatografie A. 985 (1-2): 395-402. DOI : 10.1016/S0021-9673(02)01396-1 . PMID  12580508 .
  4. ↑ Janeš, D.; Kantar, D.; Kreft, S.; Prosen, H. (2008). „Identificarea compușilor aromatici de hrișcă ( Fagopyrum esculentum Moench) cu GC-MS”. Chimia Alimentelor . 112 (1): 120-4. DOI : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
  5. ↑ Ivon Flamen. Chimia aromei cafelei. - John Wiley & Sons, 2001. - ISBN 978-0-471-72038-6 .
  6. ↑ Haze, S., Gozu, Y., Nakamura, S., Kohno, Y., Sawano, K., Ohta, H., Yamazaki, K. (2001). „2-Nonenal recent găsit în corpul uman Mirosul tinde să crească odată cu îmbătrânirea.” Journal of Investigative Dermatology . 116 (4): 520-4. DOI : 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x . PMID  11286617 .
  7. ↑ Jozef Kula, Halina Sadowska (1993). „Sinteza într-un singur vas de (E)-2-nonenal din ulei de ricin”. Journal of the American Oil Chemists' Society . 70 (6). DOI : 10.1007/BF02545336 . ISSN  1558-9331 .
  8. ↑ Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski (1994). „Studiu suplimentar asupra sintezei într-un singur vas a (E)-2-nonenalului din uleiul de ricin”. Journal of the American Oil Chemists' Society . 71 (5): 545-546. DOI : 10.1007/BF02540671 . ISSN  1558-9331 .
  9. ↑ MJ Saxby. Aromele alimentare și aromele neplăcute . - Springer Science & Business Media, 1996. - P. 44. - ISBN 978-0-7514-0263-6 . Arhivat pe 11 august 2022 la Wayback Machine
  10. ↑ George A. Burdock. Enciclopedia aditivilor alimentari și coloranților . - CRC Press, 1997. - P. 1980. - ISBN 978-0-8493-9412-6 . Arhivat pe 11 august 2022 la Wayback Machine