Dietilanilina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 10 iunie 2017; verificarea necesită 1 editare .
Dietilanilina
General

Nume sistematic
N,N-dietilanilină
Chim. formulă C10H15N _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 149,23 g/ mol
Densitate 0,93 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -38°C
 •  fierbere 216°C
 •  aprindere 83°C
 •  aprindere spontană 330°C
Presiunea aburului 2⋅10 -4  atm
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,013 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.541
Clasificare
Reg. numar CAS 91-66-7
PubChem
Reg. numărul EINECS 202-088-8
ZÂMBETE   N(c1cccc1)(CC)CC
InChI   InChI=1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Siguranță
Limitați concentrația 20 mg/m³
LD 50 606 mg/kg
Toxicitate moderat
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Dietilanilina (N,N-dietilanilina) este un compus organic aparținând clasei aminelor terțiare , având formula C 10 H 15 N. Este un derivat de amoniac în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali fenil și doi etil. Moderat toxic. Aparține clasei IV de pericol.

Proprietăți fizice

Un lichid vâscos incolor sau gălbui, cu un miros care amintește de anilina . Să ne dizolvăm prost în apă (0,13 g/l), este bun în alcool etilic , eter , cloroform și acetonă .

Proprietăți chimice

Dietilanilina este o bază slabă ( K b = 2,2×10 -10 ), formează săruri cu acizi tari. Intră cu uşurinţă în reacţii de substituţie electrofilă pe nucleul aromatic, de exemplu, nitrozaţii în poziţia para [1] .

Metode de sinteză

Reacția de substituție nucleofilă la un atom de carbon saturat, și anume, interacțiunea anilinei cu agenți de etilare, cum ar fi bromura de etil [2]

O altă modalitate de a obține dietilanilina este reacția anilinei cu sulfatul de dietil . O altă modalitate este să încălziți anilina cu un exces de alcool etilic în prezența iodului într-o autoclavă la 220-230 °C. [3]

Aplicație

Este utilizat în producția de rășini poliesterice și în sinteza organică. Este folosit ca materie primă pentru producerea de coloranți, medicamente (inclusiv verdețuri ) și alte substanțe organice, precum și catalizator de reacție . În sinteza organică, complexul dietilanilinboran ( DEANB ) este utilizat ca agent reducător.

Măsuri de siguranță

Provoacă iritații ușoare în contact cu pielea și ochii. Dietilanilina poate fi genotoxică deoarece s-a constatat că crește rata de schimb de cromatide surori . [4] Efectele cronice studiate la șobolani sunt afectarea eritrocitară și supresia hematopoiezei (Blutbildung). Prin analogie cu anilina, poate pătrunde în organism prin piele, precum și prin inhalarea vaporilor. DL 50 - 606 mg/kg (șobolani, oral).

Note

  1. Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Atelier de sinteză organică. - L .: ILU, 1976 p. 92-93.
  2. S. S. Gitis, A. I. Glaz, A. V. Ivanov. Atelier de chimie organică. sinteza organica. Moscova, Școala Superioară, 1991, p. 154.
  3. Weigand K., Metode experimentale în chimie organică. Partea 2. Metode de sinteză., Moscova, Literatură străină, 1952, p. 254
  4. Li, Q; Minami, M (1997). „Schimburile de cromatide surori ale limfocitelor din sângele periferic uman induse de N,N-dietilanilină in vitro”. Cercetarea mutațiilor 395(2–3): 151–7.