Verde strălucitor

Verde strălucitor
Viride Nitens [1]
Component chimic
IUPAC Oxalat de bis-(p-dietilamino)trifenilahidrocarbinol
Formula brută C27H34N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Masă molară 475,6 g/mol [2]
CAS
PubChem
Compus
Clasificare
Pharmacol. grup Antiseptice și dezinfectanți [2]
ATX
ICD-10
Forme de dozare
soluție pentru uz extern (alcool) 1%, 2%
Alte nume
Soluție verde strălucitor, Verde strălucitor, Zelenka, Verde strălucitor, Soluție verde strălucitor, Verde strălucitor, GPC, Brilliantgrün
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Verdele strălucitor ( oxalat de tetraetil-4,4-diaminotrifenilmetan ) este un colorant sintetic de anilină din seria trifenilmetan. Denumiri tehnice și sinonime [3] [4] [5]  - verde de bază 1; nr. 42040; verde strălucitor de bază ; verde malachit , verde smarald, verde chinezesc, verde etilenă. Antiseptic [1] ; folosit sub formă de soluții apoase sau alcoolice pentru a lubrifia pielea cu bolile și leziunile sale.

A nu se confunda cu o substanță similară ca structură - verde de malachit (tetra metil -4,4-diaminotrifenilmetan).

Istorie și etimologie

Verdele strălucitor a fost obținut pentru prima dată în 1879 în Germania . Proprietățile antiseptice ale acestei substanțe au fost descoperite abia în secolul următor, când, la colorarea preparatelor pentru microscopie , s-a constatat că unul dintre coloranți, și anume verde strălucitor, distruge microbii .

La mijlocul secolului XX, verdele strălucitor, durabil și ieftin de fabricat, s-a răspândit în Uniunea Sovietică [6] [7] .

Numele acestui colorant a venit în limba rusă din limba franceză. În formă uscată, verdele strălucitor este un bulgări de culoare verde-aurie, conform lat.  viridis nitens , - literalmente „verde strălucitor”. În franceză, a fost folosit cuvântul fr.  strălucitor  - „strălucitor”, care a fost tradus literal în rusă ca „strălucitor” [8] [9] .

În afară de Rusia și mai multe țări din spațiul post-sovietic, verdele strălucitor nu este folosit nicăieri în medicină, deși, de exemplu, în Europa este inclus în lista [10] a preparatelor medicale aprobate. Putem numi următoarele motive pentru aceasta: în primul rând, încă nu se știe cu siguranță dacă verdele strălucitor are proprietăți cancerigene ; iar în al doilea rând, la utilizarea unui medicament, este importantă și latura estetică , motiv pentru care se iau în considerare modificările aspectului pacientului la utilizarea medicamentului [9] .

În spațiul post-sovietic, o soluție de verde strălucitor este larg cunoscută sub numele colocvial „verde strălucitor” [11] [12] .

În mediul criminal sovietic și rus, există o expresie „a unge fruntea cu verdeață”, care inițial însemna execuție (pedeapsa cu moartea), iar mai târziu - pur și simplu crimă (cu ajutorul armelor de foc). Această expresie a apărut în timpul represiunilor staliniste , când numărul prizonierului era scris cu verde pe coapsa prizonierilor executați sau decedați. Prin urmare, inițial a existat o expresie: „întinde piciorul cu verdeață”, iar despre „frunte” au început să se vorbească mai târziu, deși fruntea nu avea nicio legătură cu scrierea numărului cu verdeață [13] .

Proprietăți

În Rusia, calitatea colorantului verde strălucitor este reglementată de TU 6-09-4278-88 [14] .

Fizic

Bucăți aurii verzui sau pulbere verde aurie [1] [5] [15] [16] [17] . Este greu de dizolvat în apă (1:50) și etanol , solubil în cloroform [1] [2] [15] [16] [17] . Soluțiile în apă și etanol au o culoare verde intens [1] [16] și se descompun sub lumina directă a soarelui [1] [5] .

Culoarea acestui compus se datorează prezenței a doi cromofori: donator de electroni (grup amino cu doi substituenți) și atrăgător de electroni (azot cu patru încărcări al grupării amino terțiare). Cromoforii sunt conectați printr-un sistem conjugat de legături π  - prin două inele benzenice și o legătură dublă între ele [18] . Curba maximă de absorbție a luminii la 625±0,5 nm [5] .

Chimic

Când se adaugă la o soluție 0,2% de acid clorhidric concentrat verde strălucitor , apare o culoare portocalie, iar când se adaugă o soluție de NaOH , un precipitat verde pal al bazei precipită (aceste reacții sunt folosite pentru a stabili identitatea) [15] [16 ] ] .

Incompatibil cu dezinfectanții care conțin iod activ , clor , alcali (inclusiv soluție de amoniac ) [18] [19] .

Obținerea

Verdele strălucitor se obține doar sintetic. Sinteza se reduce la condensarea catalitică a dietilanilinei cu benzaldehidă ; 4,4’-bis-dietilaminotrifenilmetanul rezultat este oxidat pe un catalizator - cel mai adesea oxid de plumb (IV) , mangan (VII) sau oxid de crom (VI) . Baza carbinol astfel obținută este deshidratată prin încălzire și la neutralizarea cu acid oxalic formează verde strălucitor [16] [20] [18] .

Forma de eliberare: pulbere [1] . Este produs sub formă de săruri de bis-(para-dietilamino)-trifenilhidrocarbinol cu ​​diverși anioni:

Aplicație

În medicină

Pe teritoriul fostei URSS, o soluție de verde strălucitor este utilizată ca medicament antiseptic [15] [16] (în SUA și Uniunea Europeană este permisă ca antiseptic [10] , dar practic nu este utilizată), precum şi pentru dezinfecţia instrumentarului medical [1] [17 ] . Ca medicament, este utilizat sub formă de soluție apoasă sau alcoolică de la 0,05% până la 2% [1] [20] (în etanol 60% , mai rar izopropanol ), o soluție în izopropanol sau etanol este, de asemenea, conținută în capilara fabricată. creioane (după principiul de funcționare al unui stilou cu pâslă ) [18] [26] .

Este indicat pentru utilizare pentru dezinfecția cicatricilor proaspete postoperatorii și post-traumatice , cordonului ombilical al nou-născuților, abraziuni, tăieturi, alte încălcări ale integrității pielii, în tratamentul proceselor purulent-inflamatorii ale pielii - hordeolum ("orz). "), meibomita , blefarita , piodermie , furunculoza , carbunculoza , infectie locala cu stafilococ [17] . Aplicat extern, medicamentul este aplicat pe suprafața deteriorată, captând țesutul sănătos din jur [1] [27] .

Deja în 1917, s-a constatat că verdele strălucitor este unul dintre cele mai active și cu acțiune rapidă antiseptice (active împotriva bacteriilor gram-pozitive ) [1] [17] [27] [28] , are și un efect fungicid împotriva unora . ciuperci patogene [1] [20] . Mai puțin eficient împotriva microorganismelor gram-negative și ineficient împotriva bacteriilor acido-resistente și sporilor bacterieni [20] . În mediul acvatic, are un efect dăunător asupra culturii de Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus) [1] la o concentrație de 1: 10.000.000 , coeficientul său de fenol este de 40.000 . Sensibilitate ridicată la verde strălucitor găsește bacilul difteric (Corynebacterium diphtheriae) [19] . În prezența substanțelor organice, activitatea antimicrobiană scade: la evaluarea activității acestui colorant într-un mediu care conține 10% ser sanguin, coeficientul fenolului este de 120 (0,3% din valoarea în mediul acvatic) [1] [19] [ 18] .

Folosit și în medicina veterinară [29] [30] .

Preparate care conțin verde strălucitor

Verdele strălucitor face parte din preparatele antiseptice:

  • Novikov lichid ( lat.  Lichior Novicovi ): tanin 1 parte, verde strălucitor 0,2 părți, etanol 96% 0,2 părți, ulei de ricin 0,5 părți și colodion 20 părți (utilizat pentru tratarea abraziunilor și fisurilor) [31 ] .
  • Lichid de porumb ( lat.  Liquor ad clavos ): acid salicilic 1 parte, etanol 96% 1 parte, colodion 8 părți și verde strălucitor 0,01 părți [32] .
  • într-o serie de tencuieli adezive bactericide se foloseşte ca impregnare antiseptică [33] .

În microbiologia medicală

În studiile bacteriologice , histologice și botanice, este utilizat pentru colorarea mediilor celulare [1] [5] . De asemenea, este folosit ca aditiv în prepararea mediului de agar verde strălucitor pentru subcultivarea și identificarea Salmonella [5] [34] [35] .

În industrie

Verdele strălucitor a fost folosit ca vopsea pentru bumbac, mătase, lână și piele [4] [3] [36] , hârtie, lemn (coloranții nu sunt rezistenți la tratamente cu lumină și umezeală), folosit la fabricarea lacurilor fanale (de bază). .

În agricultură

În agricultură, are o utilizare limitată ca erbicid selectiv . Inclus în medicamentul "Zar-2", utilizat pentru a limita creșterea firelor de căpșuni și căpșuni (compoziție: clorură de clorcolină - 40%; acid acetic - 6,0%, verde strălucitor - 0,1%, apă de băut - până la 100,0% ) [ 37] .

În chimie

În chimia analitică , verdele strălucitor este folosit sub formă de sulfat pentru determinarea fotometrică a B [38] , V [39] , Sb [40] , Re , Au , Ta , Tl , Hg , Zn , care fac parte din unele anioni [41] , pentru definițiile spectrofotometrice ale iodului [5] . In chimia toxicologica si toxicologia criminalistica , este folosit ca reactiv calitativ pentru sarurile de taliu . De asemenea, folosit ca indicator de pH pentru microscopie; cu trecere de la verde la pH 0,1 la galben la pH 2,6 (neutralizarea cromoforului atrăgător de electroni într-un mediu alcalin duce la o tranziție a culorii către lungimi de undă mai mari; la pH 7, culoarea este din nou verde datorită influenței anionului ) [5] [42 ] [18] .

Diverse

Începând cu anii 2010, în Rusia, Ucraina și Belarus, Zelenka a fost folosită pentru atacuri de huligani [43] [44] . În special, bloggerii Ilya Varlamov și Dmitri Puchkov , politicianul rus Mihail Kasyanov , membrii grupului punk Pussy Riot Nadezhda Tolokonnikova și Maria Alyokhina , scriitoarea Lyudmila Ulitskaya , jurnalista Novaya Gazeta Olena Kostyuchenko , fostul prim-ministru al Ucrainei Arsenii , generalul Proseniecu Ucraina Yuriy Lutsenko si altii [43] . Un atac similar asupra politicianului rus Alexei Navalny în aprilie 2017 a dus la o arsură chimică la ochiul drept , cu leziuni ale pupilei și corneei [45] [46] [47] .

Efect toxic

În concentrațiile recomandate pentru uz medical, nu are efect iritant [1] [17] . În condiții de producție, provoacă boli inflamatorii ale pielii la muncitori [4] . Atunci când este utilizat medical, sunt posibile reacții alergice ( mâncărime , urticarie ). Când vine în contact cu membrana mucoasă a ochiului, apare arsură, lacrimare și este posibilă o arsură [20] [48] . Ingestia provoacă diaree și dureri abdominale [20] [48] .

Doza absolut letală pentru șobolanii albi este de 0,05 g/kg [4] .

Vezi și

Note

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Padeyskaya E. I. Verde strălucitor  // Marea Enciclopedie Medicală  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M .  : Enciclopedia Sovietică , 1976. - T. 3: Beklemishev - Validol. - S. 1125 - 1126. - 584 p. : bolnav.
  2. 1 2 3 4 Verde strălucitor . Enciclopedia Medicamentelor și Produselor Farmaceutice . Patent radar. — Instrucțiuni, aplicare și formulă.
  3. 1 2 Culori verzi // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
  4. 1 2 3 4 „Substanțe nocive în industrie”, volumul II., 1976 , p. 515-516.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 Freishtat D. M. Reactivi și preparate pentru microscopie. Director. — M.: Chimie, 1980, p. 67
  6. M. Balabanova, L. Popova, R. Tchipeva, Disease-a-Month , 50(6), 2004 , 270-279. doi:10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  7. Maria Balabanova, Liudmila Popova, Rositsa Tchipeva. Coloranți în dermatologie  (engleză)  // Clinici în dermatologie. - 2003. - Vol. 21 , iss. 1 . — P. 2–6 . - doi : 10.1016/S0738-081X(02)00330-9 .
  8. Stepanov B.I. Introducere în chimia și tehnologia coloranților organici Copie de arhivă din 14 august 2019 la Wayback Machine , Proc. pentru universități. Ed. a 3-a, revizuită. si suplimentare - M .: Chimie, 1984. - S. 173-174.
  9. 1 2 Bateneva T. „Zelyonka: a simplon with a secret” (21 mai 2005). Arhivat din original pe 10 martie 2016.
  10. 1 2 „Verde strălucitor” în lista antisepticelor topice. - S. 92. . Arhivat din original pe 4 martie 2016.  (Engleză)
  11. Ivanova E. E. Copie de arhivă verde strălucitor din 25 martie 2022 la Wayback Machine // Journal „Young Scientist”, 2017. - Nr. 1 (10). - S. 80-82.
  12. Ozhegov S. I. , Shvedova N. Yu. Zelenka // Dicționar explicativ al limbii ruse .
  13. Alexander Sidorov (Fima Zhiganets) . „Pearls of Tramp Speech” Arhivat 5 august 2016 la Wayback Machine .
  14. Magazin de standarde. Specificații (TS) Arhivat pe 4 septembrie 2014 la Wayback Machine .
  15. 1 2 3 4 Farmacopeea de stat URSS, 1968 .
  16. 1 2 3 4 5 6 Knunyants I. L. Scurtă enciclopedie chimică v. 1, Moscova: Enciclopedia sovietică, 1967, p. 464.
  17. 1 2 3 4 5 6 Joseph K. Narat . Brilliant Green: „A Clinical Study of its Value as a Local Antiseptic” Arhivat 20 septembrie 2018 la Wayback Machine Annals of Surgery 1931 decembrie; 94(6): 1007-1012. (Engleză)
  18. 1 2 3 4 5 6 Chimia și tehnologia chimică în viață. Brilliant Green Arhivat 10 august 2016 la Wayback Machine
  19. 1 2 3 Descrierea substanței Verde strălucitor (Viride nitens): instrucțiuni, utilizare, contraindicații și formulă. . Arhivat din original pe 7 martie 2016.
  20. 1 2 3 4 5 6 Brilliant Green Arhivat 14 noiembrie 2016 la Baza de date Wayback Machine PubChem
  21. Basic Green 1(633-03-4) Arhivat 7 august 2016 la Wayback Machine 
  22. Indicator verde strălucitor Arhivat 16 august 2016 la Wayback Machine 
  23. Nr. CAS. 630-98-8 verde strălucitor Arhivat 15 august 2016 la Wayback Machine 
  24. Verde strălucitor (soluție pentru uz extern) - instrucțiuni oficiale pentru medicamente de la diferiți producători ai unui medicament înregistrat // Imagini electronice ale documentelor în format PDF (atunci când butonul „Afișează instrucțiuni” este activat în datele de înregistrare ale fiecărui producător) pe site-ul oficial al fondurilor Registrului de stat al medicamentelor.”
  25. Verde strălucitor (Viride nitens) Copie de arhivă din 16 ianuarie 2021 la Wayback Machine // Descrierea medicamentului în versiunea online a VIDAL SLS.
  26. Zelenka și iod: ce este mai bine să folosiți - soluții standard sau „creioane”? . Arhivat din original pe 29 aprilie 2016.
  27. 1 2 Verde strălucitor . Arhivat din original pe 7 martie 2016.
  28. „Martindale: Farmacopea suplimentară, Ed. 28. Editat de James E. F. Reynolds și Anne B. Prasad. The Pharmaceopeial Press, 1 Lamberth High Street, Londra, SE1 7JN. Distribuit în SUA de către Rittenhouse Book Distributors, Inc., King of Prussia, PA 19406. 1982” . Jurnalul de Științe Farmaceutice . 73 (6): 862. iunie 1984. doi : 10.1002/ jps.2600730653 . ISSN 0022-3549 . 
  29. Knunyants I. L. Scurtă enciclopedie chimică. Volumul 3. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1992. - ISBN 5-85270-039-8 . - S. 421.
  30. Produse medicinale veterinare (link inaccesibil) . Preluat la 22 iunie 2016. Arhivat din original la 6 august 2016. 
  31. Drepturi de autor de MedicInform.Net, editorul - Dmitry Zaikin. Liquid Novikov (Liquor Novicovi) - instrucțiuni de utilizare, descriere, recenzii, indicații și contraindicații . MedicInform.Net - medicină și sănătate. Preluat la 21 iunie 2016. Arhivat din original la 7 august 2016.
  32. Lichid de porumb (link inaccesibil) . Preluat la 30 august 2014. Arhivat din original la 22 iulie 2014. 
  33. Plasture bactericid - Instrucțiuni . best-doctors.ru Preluat la 21 iunie 2016. Arhivat din original la 16 august 2016.
  34. Agar verde strălucitor - Sinteks LLC . www.npfsyntex.ru. Preluat la 21 iunie 2016. Arhivat din original la 26 august 2016.
  35. Agar diferențial verde strălucitor . Data accesului: 21 decembrie 2014. Arhivat din original pe 21 decembrie 2014.
  36. Venkataraman K. „Chimia coloranților sintetici”, Leningrad, 1975, volumul 4, p. 115
  37. Sortiment de pesticide . www.znaytovar.ru Consultat la 21 iunie 2016. Arhivat din original pe 14 iunie 2013.
  38. Marchenko Z. Determinarea fotometrică a elementelor.  - M . : Mir, 1971. - S. 122.
  39. Metoda de determinare a vanadiului (y) - SU 1714501 . patentdb.su. Preluat la 21 iunie 2016. Arhivat din original la 12 iulie 2015.
  40. Ghid pentru măsurarea fotometrică a concentrațiilor de trifluoruri și tricloruri de antimoniu în aerul zonei de lucru, MU (Orientări) din 22 aprilie 1983 Nr. 2766-83 . docs.cntd.ru. Data accesului: 21 iunie 2016. Arhivat din original pe 4 martie 2016.
  41. Lurie Yu. Yu. Manual de chimie analitică. - M. : „Chimie”, 1979.
  42. Nikolsky B.P., Grigorov O.N., Pozin M.E. și alții . Manualul unui chimist. Volumul 4. - M . : Goshimizdat, 1963. - S. 353.
  43. 1 2 „Armă verde”. Cine și de ce udă oamenii celebri cu vopsea verde? Arhivat pe 4 mai 2017 la Wayback Machine . // Rep.Ru, 27.04.2017.
  44. În Gomel, 11 adolescenți au fost condamnați pentru că au turnat vopsea verde pe bărbați (link inaccesibil) . Preluat la 4 iulie 2018. Arhivat din original la 4 iulie 2018. 
  45. Navalny a primit o arsură chimică la ochi în urma unui atac cu vopsea verde Arhivat 10 iulie 2020 la Wayback Machine // Interfax , 27.04.2017
  46. Navalny a fost internat în spital după un atac cu vopsea verde în copie de arhivă din Moscova din 28 aprilie 2017 la Wayback Machine // Interfax , 27.04.2017
  47. Navalny a fost diagnosticat cu o arsură chimică la ochi după atac , RBC . Arhivat din original pe 28 aprilie 2017. Preluat la 27 aprilie 2017.
  48. 1 2 Brilliant green Toxnet Toxicology Database US National Library of Medicine .

Literatură

  • Lazarev NV Substanțe nocive în industrie, volumul II. - L. : „Chimie”, 1976.
  • Knunyants I. L. Scurtă enciclopedie chimică. Volumul 1. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1961. - S. 464.
  • Balabanova M., Popova L., Tchipeva R. Coloranți în dermatologie  (engleză)  // Disease-a-Month. - 2004. - Vol. 50, nr. 6 . - P. 270-279. - doi : 10.1016/j.disamonth.2004.05.002 .
  • Bakker P., Van Doorne H., Gooskens V., Wieringa NF Activitatea violetului de gențiană și a verdelui strălucitor împotriva unor microorganisme asociate cu infecții ale pielii // Jurnalul Internațional de Dermatologie. - 1992. - Vol. 31, nr. 3 . - P. 210-213. - doi : 10.1111/j.1365-4362.1992.tb03939.x .
  • Farmacopeea de stat a URSS. — ediția X. - 1968. - S. 736-737.

Link -uri