| benzidină | |
|---|---|
| | |
| General | |
| Chim. formulă | C12H12N2 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 184,24 g/ mol |
| Densitate | 1,25 ± 0,01 g/cm³ [1] |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 122-125°C |
| • fierbere | 752±1℉ [1] |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 92-87-5 |
| PubChem | 7111 |
| Reg. numărul EINECS | 202-199-1 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N |
| InChI | InChI=1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC9625000 |
| CHEBI | 80495 |
| Număr ONU | 1885 |
| ChemSpider | 6844 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Benzidină (4,4'-diaminodifenil) - cristale fine albe sau ușor gălbui, care se întunecă la lumină și aer. Greu solubil în apă, ușor solubil în alcool și eter. Obținut pentru prima dată în 1845 de către N. N. Zinin .
În industrie, benzidina este sintetizată din nitrobenzen . În prima etapă, nitrobenzenul este redus cu zinc într-un mediu alcalin la 1,2-difenilhidrazină ( hidrazobenzen ). Hidrazobenzenul suferă apoi o rearanjare sub acțiunea acizilor puternici la benzidină ( rearanjare benzidină ):
Reacția se desfășoară conform mecanismului [5,5] -sigmatropic , 2,2-difenilhidrazina N,N'-diprotonată suferă o rearanjare:
După proprietățile sale chimice, benzidina este o amină aromatică tipică. Cu acizii minerali formează săruri, dintre care clorhidratii și hidrosulfații sunt cei mai importanți . Mono- și dihidrosulfatul de benzidină, precum și monoclorhidratul, sunt slab solubile în apă, diclorhidratul de benzidină este foarte solubil.
Pentru benzidină , reacțiile de substituție electrofilă în ciclul aromatic sunt tipice. Astfel, sub acțiunea clorului sau a bromului asupra unei suspensii de clorhidrat de benzidină în acid clorhidric concentrat , se formează derivații corespunzători de 3,5,3',5'-tetrahalogen. Sulfatul de benzidină în acid sulfuric concentrat este nitrat cu nitrat de potasiu la 2-nitro- și 2,2’-dinitrobenzidine; când sulfatul de benzidină este încălzit în acid sulfuric concentrat la 170°C, are loc monosulfonarea cu formarea acidului benzidin-3-sulfonic, iar până la 210°C are loc disulfurarea în acid benzidin-3,3'-disulfonic.
Benzidina este alchilată la grupările amino atât sub acțiunea halogenurilor de alchil cât și a alcoolilor în timpul catalizei nichelului Raney pentru a forma N,N'-dialchilbenzidine [2] . Sub acțiunea acidului azotic în acidul clorhidric, benzidina este diazotizată cu formarea unei sări de bis-diazoniu, ale cărei grupări diazo pot fi înlocuite cu halogeni conform lui Sandmeyer sau Schiemann [3] sau introduse în reacția de cuplare azoică .
Până în anii 1970, benzidina a fost utilizată pe scară largă în producerea coloranților azoici prin cuplarea azo a sării sale de bis-diazoniu cu acizi fenilamino și naftilamino sulfonici (coloranți benzidinici), însă, începând cu anii 1970, după descoperirea carcinogenității sale într-o serie de țări, producția și utilizarea sa industrială a fost interzisă. În prezent, coloranții benzidinici sunt utilizați ca indicatori sau în colorarea preparatelor biologice, cum ar fi, de exemplu, roșu Congo , obținut prin cuplarea azo a acidului 1-aminonaftalen-4-sulfonic cu sarea de bis-diazoniu a benzidinei:
În chimia analitică , este utilizat în analiza calitativă și cantitativă pentru a determina un număr de agenți oxidanți , atât cationi (Cu 2+ , Au 3+ , Hg 2+ , etc.), cât și anioni (S 2 O 8 2− , [Fe ) (CN) 6 ] 3− , etc.), care oxidează benzidina într-un mediu acid până la culoare galbenă și într-un compuși de culoare neutru până la albastru din structura chinoidului .
Benzidina este folosită și în diagnosticul medical (testul cu benzidină, sinonim cu reacția Gregersen) pentru detectarea sângelui. Testul se bazează pe oxidarea benzidinei cu peroxid de hidrogen datorită activității peroxidazei catalitice a sângelui cu aspectul unei culori verzi sau albastre.
Benzidina, ca multe amine aromatice, este toxică. Studiile epidemiologice ale lucrătorilor expuși la benzidină în fabricarea coloranților au evidențiat o incidență crescută a cancerului, predominant cancer de vezică [4] .