Acizi carboxilici dibazici

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 26 mai 2021; verificarea necesită 1 editare .

Acizii carboxilici dibazici (sau acizii dicarboxilici ) sunt acizi carboxilici care conțin două grupe carboxil -COOH, cu formula generală HOOC-R-COOH, unde R este orice radical organic bivalent .

Proprietăți chimice

Acizii dicarboxilici prezintă aceleași proprietăți chimice ca și acizii monocarboxilici  - aceste proprietăți se datorează prezenței unei grupări carboxil:

• disociere în soluții apoase:

• prima etapă ( Ka 1 ):

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO −  + H + Acizii dicarboxilici sunt acizi mai puternici în prima etapă de disociere decât acizii monocarboxilici corespunzători: în primul rând, datorită factorului statistic (două grupări carboxil în moleculă), și în al doilea rând, datorită influenței reciproce a acestor grupe (dacă sunt apropiate sau conectat un lanț de legături multiple);

• a doua etapă (Ka 2 ):

HOOC—X—COO −  → − OOC—X—COO −  + H + În a doua etapă, acești acizi devin mai slabi decât acizii monocarboxilici ( acidul oxalic este o excepție ). Separarea cationului de hidrogen al celei de-a doua grupări carboxil este mai dificilă decât prima, deoarece este necesară mai multă energie pentru a separa H + de un anion cu o sarcină de -2 decât atunci când este separat de un anion cu o sarcină de -1;

• formarea sărurilor : spre deosebire de acizii monocarboxilici, acizii dicarboxilici sunt capabili să formeze săruri acide ;
• formarea halogenurilor acide .

În același timp, există diferențe semnificative datorită prezenței celei de-a doua grupe carboxil:

• tendința de a forma chelați ;
• formarea anhidridelor ciclice de către unii acizi ;
• capacitatea de a forma polimeri în reacție cu alți compuși polifuncționali.

Exemple

Unii acizi dicarboxilici saturați

Acizii carboxilici saturați dibazici din seria alifatică au formula generală HOOC - (CH 2 ) n -COOH, unde n \u003d 0, 1, 2, ... acid".

Nume banal	Nume sistematic	Structura chimică	p Ka 1	p Ka 2	Masa moleculara	Punct de topire (°C)	Solubilitate în apă (g la 100 g) la 20°C
Acid oxalic	Acidul etandioic	HOOC-COOH	1.27	4.23	90.02	189,5	8.6
Acid malonic	acid propandioic	HOOC-CH2 - COOH	2,87	5,70	104.03	135,3	73,5
acid succinic	Acid butandioic	HOOC—(CH2 ) 2 — COOH	4.16	5,61	118.05	182,8	5.8
Acid glutaric	Acid pentandioic	HOOC—(CH 2 ) 3 —COOH	4.34	5.27	132.06	97,5	63,9
Acid adipic	Acid hexandioic	HOOC—(CH 2 ) 4 —COOH	4.26	5.30	146,8	153	1.5
acid pimelic	Acid heptandioic	HOOC—(CH2 ) 5 — COOH	4,47	5,52	160,1	105,5	5.0
acid suberic	Acid octandioic	HOOC—(CH 2 ) 6 —COOH	4,51	5.40	174,11	140	0,16
Acid azelaic	Acid nonandioic	HOOC—(CH 2 ) 7 —COOH	4,55	5.42	188,13	106,5	0,24
Acid sebacic	Acid decandioic	HOOC—(CH 2 ) 8 —COOH	4,62	5,59	202.4	134,5	0,1
Nu are	Acid undecandioic	HOOC—(CH 2 ) 9 —COOH	4,65		216,27	108-110°C	0,51
Nu are	Acid dodecandioic	HOOC—( CH2 ) 10 —COOH	4,65		230,3	127-129°C	0,004
Acid brasilic	Acid tridecandioic	HOOC—(CH 2 ) 11 —COOH	4,65		244,2
Nu are	Acid tetradecandioic	HOOC—(CH 2 ) 12 —COOH	4,65		258,2	125,8
Nu are	Acid pentadecandioic	HOOC—(CH 2 ) 13 —COOH	4,65		272,3	113-114°C
acidul Thapsia	Acid hexadecandioic	HOOC—(CH 2 ) 14 —COOH	4,65		286,4	120-123°C
…	…	…	…
Acid japonez	Acid heneicosandioic	HOOC—(CH 2 ) 19 —COOH			356,5	117-118°C

Unii acizi dicarboxilici aromatici

Nume banal	Nume sistematic	Structura chimică	p Ka 1	p Ka 2
Acid ftalic	Acid benzen-1,2-dicarboxilic		3,54	4,46
Acid izoftalic	Acid benzen-1,3-dicarboxilic		3,62	4,60
Acid tereftalic	Acid benzen-1,4-dicarboxilic
Nu are	Acid naftalen-1,3-dicarboxilic
Nu are	Acid naftalen-1,4-dicarboxilic
Nu are	Acid naftalen-1,5-dicarboxilic
Nu are	Acid naftalen-1,6-dicarboxilic
Nu are	Naftalen-1,7-dicarboxilic
Nu are	Acid naftalen-1,8-dicarboxilic
Nu are	Acid naftalen-2,3-dicarboxilic
Nu are	Acid naftalen-2,6-dicarboxilic
Nu are	Acid naftalen-2,7-dicarboxilic
Nu are	Acid 1,1-dinaftil-8,8-dicarboxilic
Acid hemipic	Acid 3,4-dimetoxibenzen-1,2-dicarboxilic

Nomenclatură

Denumirile banale sunt caracteristice acizilor carboxilici, prin urmare, se folosesc denumirile produselor naturale din care se obțin: acid oxalic - măcriș , acid succinic - din chihlimbar . Conform nomenclaturii IUPAC , acizii dibazici au terminațiile „-dioic” sau „-dicarboxilic”. Exemplu: acid oxalic  - etandioic, malonic  - propandioic sau metandicarboxilic.

Aplicație

Ele sunt utilizate pentru a produce poliamide și poliesteri  - de exemplu, polimeri bine-cunoscuți precum nailonul și polietilen tereftalat .