| Acid izoftalic [1] [2] | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | Acid 1,3-benzendicarboxilic |
| Abrevieri | IFC |
| Nume tradiționale | acid izoftalic acid meta -ftalic, acid 1,3-benzendicarboxilic |
| Chim. formulă | C₈H₆O₄ |
| Şobolan. formulă | C8H6O4 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | cristale incolore , aproape inodore |
| Masă molară | 166,14 g/ mol |
| Densitate | 1,507 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 345-348 vozg. |
| T. resp. | 700℃ |
| Entalpia de formare | –803 kJ/mol |
| Entalpia de sublimare | 106,7 kJ/mol |
| Presiunea aburului | 9 Pa (100 °C) |
| Proprietăți chimice | |
| pK a | 3,62, 4,60 |
| Solubilitate în apă | 0,013% |
| Solubilitate în metanol | 2,44 g/100 ml |
| Solubilitate în propanol | 1,67% |
| Solubilitate în acid acetic | 0,079% |
| Clasificare | |
| numar CAS | 121-91-5 |
| PubChem | 8496 |
| ChemSpider | 8182 |
| numărul EINECS | 204-506-4 |
| CHEBI | 30802 |
| ZÂMBETE | |
| C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) | |
| Siguranță | |
| MPC | 0,2 mg/m³ [4] [5] |
| LD 50 | 120 - 148 mg/kg (șoareci, oral) [6] [7] |
| Toxicitate | Clasa de pericol conform GOST 12.1.005: a 2-a [8] |
| cuvant de semnal | Cu grija |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Acidul izoftalic (IPA, acid metaftalic, acid 1,3-benzendicarboxilic) este o substanță organică , un acid aromatic dicarboxilic dibazic cu un meta - aranjament de grupări carboxil . Este un izomer al acizilor ftalic și tereftalic [9] . Sunt cristale incolore , aproape inodore. Necoroziv pentru o serie de metale , precum și pentru aluminiu și oțel inoxidabil (în condițiile de utilizare) [10] .
Acidul izoftalic practic nu se găsește în natură, majoritatea se obține pe cale sintetică.
Principala metodă de sinteză industrială a acidului izoftalic este oxidarea m -xilenului în prezența unui sistem catalizator care conține cobalt , mangan și brom . Acest sistem asigură oxidarea aproape cantitativă a grupărilor xilen metil . Solventul este acidul acetic , iar agentul de oxidare este oxigenul atmosferic . Sursa de brom poate fi bromura de hidrogen , bromura de sodiu , tetrabrometanul . Deoarece mediul de reacție poate fi considerat corosiv, pentru sinteză se utilizează echipament de titan . Reactorul funcționează la o temperatură de 175–225 °C și o presiune de 1500–3000 kPa. Reacția în curs este extrem de exotermă [11] .
3-carboxibenzaldehida se formează ca produs secundar în cantități mici. Pentru a-l separa, precum și pentru a purifica produsul de impuritățile colorate, amestecul este supus hidrogenării în prezența unui catalizator de paladiu , urmată de cristalizare . În acest caz, 3-carboxibenzaldehida este transformată în acid m - toluic mai solubil în apă , urmată de separarea acesteia [11] .
În condiții de laborator, acidul izoftalic este purificat prin cristalizare din etanol apos [12] .
Acidul izoftalic este un solid incolor, foarte solubil în soluții apoase de alcalii , dar slab în apă, acid acetic și alcooli inferiori [2] .
Din punct de vedere chimic, acidul isoftalic este un acid carboxilic tipic . Formează săruri și esteri ( izoftalați ) la una sau ambele grupări carboxil . Când interacționează cu SOCl 2 sau clorura de acetil , atunci când este încălzită, se transformă în clorura acidă corespunzătoare [2] .
Inelul benzenic din molecula de acid izoftalic este capabil să fie redus la ciclohexan sub acțiunea hidrogenului asupra unui catalizator de platină . De asemenea, acidul izoftalic intră în reacții de substituție electrofile tipice : halogenat în acid sulfuric fumant la un derivat tetrahalogen, nitrat cu acid azotic concentrat pentru a forma derivați 4- și 5-nitro, sulfonați la acid 5-sulfoizoftalic [2] .
Acidul izoftalic este o substanță foarte periculoasă ( clasa de pericol 2) [13] . Când este inhalat, provoacă tulburări funcționale ale sistemului nervos central.
toxic; daca este depasita MPC , sunt posibile boli alergice .
Acidul izoftalic aparține grupului de substanțe cu efect toxic general. În cantități mari, acidul izoftalic irită mucoasele pielii și ochilor.
MPC recomandată în aer este de 0,2 mg/m³, DL50 la șobolani este de aproximativ 120 mg/kg.
Acidul izoftalic este folosit ca comonomer la fabricarea sticlelor de plastic și a unor cauciucuri. Din acesta se obțin și materiale pentru izolare, iar polimerizarea cu anhidridă maleică și reticulare ulterioară cu stiren conduce la polimeri nesaturați de înaltă performanță [11] .
Esterii săi - izoftalat de dimetil [14] , izoftalat de dietil , izoftalat de dioctil , izoftalat de dialil [15] - sunt produse importante ale industriei chimice , indispensabile în producerea plastifianților PVC . Se caracterizează printr-un grad scăzut de fitotoxicitate [16] .
Atât acidul izoftalic în sine, cât și derivații săi sunt de utilizare limitată în industria chimică și farmaceutică [17] .