Dietiltoluamidă

Dietiltoluamidă
General

Nume sistematic		 N,N-Dietil-3-metilbenzamidă
Abrevieri DEET, DEET
Nume tradiționale Dietiltoluamidă, N,N-Dietil-meta-toluamidă (învechit conform IUPAC)
Chim. formulă C 12 H 17 NO _
Şobolan. formulă CH3C6H4CON ( C2H5 ) 2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 191,27 g/ mol
Densitate 0,998 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -45°C
 •  fierbere 288-292°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • în apă la st. y. 1,0 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 134-62-3
PubChem 4284
Reg. numărul EINECS 205-149-7
ZÂMBETE   CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChI   InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 7071
ChemSpider 4133
Siguranță
LD 50 2000 mg/kg
Toxicitate moderat toxic, provoacă efect narcotic
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Dietiltoluamidă ( IUPAC : N,N -Dietilmetilbenzamidă , N, N -Dietilmetatoluamidă învechită ), DETA , ing.  DEET , acid toluic dietilamidă  - compus chimic organic , repellent . există sub formă de trei izomeri : 2- , 3- și 4- (respectiv , orto- , meta- și para- conform clasificării învechite ), 3- (meta-) izomer (3-dietiltoluamidă, meta-dietiltoluamidă, m-dietiltoluamidă).

M-dietiltoluamida este utilizată pe scară largă în insectele care sug sângele pentru aplicații pentru piele și îmbrăcăminte.

Istorie

DEET a fost sintetizat de Samuel Gertler [1] în 1946 la Departamentul de Agricultură al SUA pentru a fi utilizat de către Armata SUA [2] [3] pentru a proteja personalul din regiunile cu un număr mare de insecte suge de sânge [4] .

În 1957, repelentul a apărut în circulație civilă [2] [5] .

De la mijlocul secolului al XX-lea, dietiltoluamida a fost utilizată pe scară largă ca repelent pentru țânțari și este folosită în majoritatea insectelor repellente din întreaga lume [6] . Până în secolul 21, repellenții pe bază de DEET au fost folosiți de miliarde de ori [2] .

Proprietăți fizice

3-dietiltoluamida (m-dietiltoluamida) este un lichid limpede, aproape incolor [2] . Se topește la temperaturi sub 25 °C , la 288–292 °C are loc termoliza [7] .

Densitatea m-dietiltoluamidei la 20°C este 1,0095 [7] .

Toți izomerii de dietiltoluamidă sunt practic insolubili în apă [7] .

Acțiune biologică

Dietiltoluamida (DEET) respinge eficient insectele care suge sânge [2] .

3-dietiltoluamida are efect narcotic [7] .

2-dietiltoluamida este cel mai toxic dintre izomeri, 4-dietiltoluamida este cel mai puțin. Când este administrat la șobolani în stomac, DL50 pentru 2-dietiltoluamidă este de 1,21 g/kg, pentru 3-dietiltoluamidă - 2,0 g/kg, pentru 4-dietiltoluamidă - 2,3 g/kg. În cazul administrării orale, DL50 pentru 3-dietiltoluamidă este de 3,7 g/kg, cu administrarea subcutanată - 0,8 g/kg [7] .

Dozele letale ale substanței provoacă excitare de scurtă durată la șobolani, tulburări de coordonare a mișcărilor, convulsii [7] .

Substanța poate fi absorbită prin piele, cu creșterea temperaturii, absorbția prin piele este îmbunătățită. În experimente, doze mari de aplicare de dietiltoluamidă (4 g/kg) au cauzat moartea la unii șoareci [7] .

Mecanism de acțiune

Dietiltoluamida respinge țânțarii și alte insecte suge de sânge și, de asemenea, afectează receptorii olfactivi ai insectelor și dezorientează insectele, distorsionând percepția mirosurilor. Cel puțin unele specii de țânțari miros repulsiv și îl evită [6] .

În sensila de pe antenele țânțarului există un neuron care este excitat sub influența dietiltoluamidei atât a femelelor suge de sânge, cât și a țânțarilor masculi care se hrănesc doar cu nectar. Insectele simt prezența vaporilor DEET în aer și se deplasează în locuri unde concentrația acestei substanțe este mai mică [6] [8] .

Sinteză

Dietiltoluamida se obține prin metode standard pentru sinteza amidelor acidului carboxilic prin cloruri acide: acidul m -toluic este transformat prin acțiunea clorurii de tionil în clorura acidă corespunzătoare , din care dietilamida acidului m -toluic (dietiltoluamida) se obține apoi prin Acțiunea dietilaminei :

Repelente

N,N-dietil-meto-toluamidă (DETA) este utilizată ca ingredient activ în multe repellente personale [2] .

Repellent "DETA" - o compoziție pe bază de dietiltoluamidă , o masă semi-lichidă asemănătoare unei paste de culoare albă, cu un miros dulce și ascuțit. Protejează eficient împotriva mușcăturilor de insecte care suge sângele ( țânțari , muschi , țânțari , mușchi , calarei , purici , muște care suge sânge ) , căpușe și altele [9]

S-a răspândit în URSS , produs sub formă de tuburi de aluminiu și borcane farmaceutice de sticlă. A fost identificat pe ambalaj drept „repelent pentru tantari”, dar este potrivit si pentru alungarea altor insecte. Se aplica extern, destinat aplicarii pe zonele deschise ale corpului, precum si pe imbracaminte.

În prezent, o serie de produse sunt produse sub această denumire (și o serie de altele similare), sub diferite forme (cremă, gel, creion, aerosol, emulsie) [10] .

Formulările care conțin 25% DEET sunt repelante eficienți. Ele protejează o persoană de mușcăturile de insecte timp de până la 4 ore. Dacă acest timp este depășit, nu este asigurată o protecție suficientă și compoziția trebuie aplicată din nou [11] .

Securitate

Atunci când sunt utilizate conform instrucțiunilor, repellenții pe bază de DEET nu dăunează sănătății umane sau mediului [2] .

Toxicitatea m-dietiltoluamidelor este scăzută, DL50 a m-dietiltoluamidei pentru șobolani este de 2 g per kilogram de greutate corporală [7] .

Odată aplicată pe piele, dietiltoluamida în doză de 83 mg/kg greutate corporală nu are efecte secundare [7] .
Aplicat în mod repetat pe piele dietiltoluamida nu provoacă sensibilizare [7] .
Utilizarea zilnică pe termen lung a repellentului DEET poate provoca dermatită de contact la unele persoane, iar erupțiile cutanate asemănătoare acneei sunt mai puțin frecvente [7] .

Impactul asupra mediului

Deși nu s-au făcut multe cercetări pentru a evalua posibilul impact asupra mediului al DEET, dietiltoluamida, ca pesticid moderat toxic , nu este adecvată pentru utilizare în apropierea surselor de apă. Deși DEET nu este predispus la bioacumulare , s-a dovedit a fi ușor toxic pentru unele specii de pești , cum ar fi păstrăvul curcubeu [12] și tilapia [13] și unele zooplancton de apă dulce [14] .

Cantități mici de DEET au fost, de asemenea, găsite în corpurile de apă din producția și utilizarea sa, cum ar fi în Mississippi și afluenții săi, unde un studiu din 1991 a constatat niveluri de DEET variind de la 5 la 201 nanograme pe litru [15] .

Dietiltoluamida a fost, de asemenea, asociată cu o scădere a populației de anaconde în unele zone de turism intens din Bolivia [16] .

În cultură

Repelantul „DEET” este menționat în melodia lui Mike Naumenko „ Summer ”: „Summer! / Nu există scăpare de țânțari, / Și nu există „Deta” în magazine. / Donatorii sunt respectați de noi!”

Note

  1. ↑ Gertler, Samuel, „N,N-diethylbenzamide as an insect repellent”, US 2408389
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Johnson, 2009 .
  3. ↑ Katz, T.M. Insecte repellents: Historical perspectives and new developments  : [ ing. ]  / TM Katz, JH Miller, AA Hebert // Jurnalul Academiei Americane de Dermatologie. - 2008. - Vol. 58, nr. 5 (14 februarie). - P. 865-871. - doi : 10.1016/j.jaad.2007.10.005 . — PMID 18272250 .
  4. ↑ DE LAUREL BELMAN. Buzz... Swat: Repelenti pentru tantari . invention.si.edu (20 MAI 2014). Preluat la 17 iunie 2022. Arhivat din original la 29 ianuarie 2022.
  5. ↑ Mai bun decât compușii repellenți DEET derivați din uleiul de cocos . nature.com (19 septembrie 2018). Preluat la 17 iunie 2022. Arhivat din original la 17 iunie 2022.
  6. ↑ 1 2 3 Petrov, 2008 .
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Lazarev, 1976 .
  8. ↑ Syed & Leal, 2008 .
  9. ↑ DEET . Descrierea medicamentului . Webapteka . Consultat la 5 iunie 2008. Arhivat din original pe 7 iulie 2014.
  10. ↑ Medicamente cu ingredientul activ dietiltoluamidă . Consultat la 5 iunie 2008. Arhivat din original pe 4 martie 2012.
  11. ↑ Rospotrebnadzor din regiunea Kostroma. .
  12. ↑ Agenția pentru Protecția Mediului din SUA. 1980. Oficiul Pesticidelor şi Substanţelor Toxice. Standard de înregistrare a pesticidelor N,N-dietil-m-toluamidă (Deet). decembrie 1980. 83 p.
  13. ↑ Mathai, A.T.; Pillai, K.S.; Deshmukh, PB Toxicitatea acută a deetului la un pește de apă dulce, Tilapia mossambica: efect asupra nivelurilor de glutation din țesut  //  Journal of Environmental Biology : jurnal. - 1989. - Vol. 10 , nr. 2 . - P. 87-91. . Arhivat din original pe 7 noiembrie 2007. Copie arhivată (link indisponibil) . Consultat la 29 ianuarie 2011. Arhivat din original pe 7 noiembrie 2007. 
  14. ↑ J. Seo, YG Lee, SD Kim, CJ Cha, JH Ahn și HG Hur. Biodegradarea insecticidului N,N-Dietil-m-Toluamide de către ciuperci: identificarea și toxicitatea metaboliților   // Arhivele de contaminare a mediului și toxicologie : jurnal. - 2005. - Vol. 48 , nr. 3 . - P. 323-328 . - doi : 10.1007/s00244-004-0029-9 . — PMID 15750774 .
  15. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Dietil-m-toluamidă (DEET) [134-62-3] - Revizuirea literaturii toxicologice (PDF). Preluat la 20 iulie 2022. Arhivat din original la 29 martie 2012.
  16. ↑ Eco-turismul amenință supraviețuirea anacondei din Bolivia . Data accesului: 29 ianuarie 2011. Arhivat din original la 1 ianuarie 2011.

Literatură

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii