Acid izovaleric

Acid izovaleric
Nume sistematic acid 3-metilbutanoic
Alte nume Acid 3-metilbutiric, acid 1-izobutancarboxilic, acid izopropilacetic
Formula chimica CH3 -CH( CH3 ) -CH2 - COOH
Formulă empirică C5H1002 _ _ _ _ _
Aspect lichid incolor
Proprietăți
Masă molară 102,13 g / mol
Temperatură de topire -29,3°C
Temperatura de fierbere 176,50°C
Densitate 0,9286 g/cm 3 g/cm³
Indicele de refracție 1,40331
Solubilitate în apă < 4,3 > g/100 ml
Date toxicologice
LD 50 1037±93 mg/kg (șobolani); 1375±176 mg/kg (șoareci)
Clasificare
Număr de înregistrare CAS 503-74-2
Număr de înregistrare EINECS 207-975-3
PubChem 10430
CHEBI 28484
Cod SMILES C(CC(O)=O)(C)C
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 3 unu 0
Acolo unde nu sunt indicate, datele sunt date în  condiții standard  (25 °C, 100 kPa).

Acidul izovaleric (acid 3-metilbutanoic) , CH3 - CH (CH3 ) -CH2 - COOH este un acid carboxilic ramificat limitativ monobazic , unul dintre izomerii acidului valeric . Sărurile și esterii se numesc izovalerati.

Proprietăți

Lichid incolor cu miros neplăcut („picioare transpirate”), puțin solubil în apă, solubil în alcool etilic , eter dietilic , cloroform .

Distribuție

Se găsește în rizomii de Valerian officinalis în formă liberă, ca parte a bornylizovalerianate, sub formă de valepotriați - compuși iridoizi neglicozidici cu o legătură esterică. De asemenea, se găsește în arbore de ceai , hamei , uleiuri esențiale ale unui număr de fructe citrice etc.

Printre alți acizi carboxilici scurti (acizi volatili), este produs de bacteriile anaerobe (Propionibacterium) în timpul reacțiilor de fermentație ale unui substrat proteic [1] , provocând miros de sudoare și unele tipuri de brânză.

Obținerea

La bacterii, biosinteza acidului izovaleric are loc din leucină prin dezaminarea acesteia cu formarea de acid ceto și decarboxilarea sa oxidativă ulterioară [2] .

În industrie, acidul izovaleric se obține prin extracție din rizomi cu rădăcini de valerian officinalis.

Sinteza chimică este posibilă: prin oxidarea alcoolului izoamilic ( permanganat de potasiu , dicromat de potasiu cu acid sulfuric , aer în prezența catalizatorilor , metodă electrochimică etc.); din eterul de malon ; din bromură de izobutil folosind magneziu metalic [3] .

Aplicație

Se utilizează pentru a obține medicamente cu efect sedativ - validol (o soluție de mentol în esterul mentolic al acidului izovaleric), bromural (acid bromizovaleric), valocordin , valoserdin, corvalol (conțin ester etilic al acidului α-bromizovaleric ) [4] .

Mulți esteri ai acidului izovaleric au mirosuri de fructe și sunt utilizați ca arome în industria alimentară și a parfumurilor [5] . Eterul etilic are un miros fructat-vin, la diluare, măr, izoamil - mere coapte, hexil - fructe necoapte sau frunze de tutun, benzil - fructat-floral, feniletil - fructat cu o notă de trandafir.

Note

  1. ↑ Beloborodova, 2000 .
  2. ↑ Plemenkov, 2005 .
  3. ↑ Golodnikov, 1976 .
  4. ↑ Proncenko, 2002 .
  5. ↑ Woitkevich, 1994 .

Literatură