Iodmetan

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 16 martie 2017; verificările necesită 14 modificări .
Iodmetan
General

Nume sistematic		 iodmetan
Nume tradiționale iodură de metil; iodmetan, metiliod, monoiodometan
Chim. formulă CH 3 I
Şobolan. formulă CH 3 I
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 141,94 g/ mol
Densitate 2,2789 g/cm³
Energie de ionizare 9,54 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -66,45°C
 •  fierbere 42,43°C
 •  clipește -28°C
Presiunea aburului 50 atm
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 1,4 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,5304
Structura
Moment dipol 1,59  D
Clasificare
Reg. numar CAS 74-88-4
PubChem 6328
Reg. numărul EINECS 200-819-5
ZÂMBETE   CI
InChI   InChl=1S/CH3I/c1-2/h1H3INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N
RTECS PA9450000
CHEBI 39282
Număr ONU 2644
ChemSpider 6088
Siguranță
Limitați concentrația 1 mg/m³
LD 50 76 mg/kg
Toxicitate toxic, cancerigen
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 3 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Iodometanul ( iodură de metil , iodură de metil , monoiodometan , MeI ) este un compus organic cu formula CH 3 I , produsul de substituție a iodului cu unul dintre atomii de hidrogen din molecula de metan . Este un lichid greu volatil. În concentrații mari, este otrăvitor . Adesea folosit în sinteza organică pentru metilare . În natură , este izolat în cantitate mică de orez .

Proprietăți

Lichid mobil greu, care devine galben când sta în picioare, mai ales la lumină datorită eliberării de I 2 . Pentru a preveni acest lucru, iodmetanul este depozitat într-un recipient întunecat peste sârmă de cupru care absoarbe iodul .

Obținerea

Preparat printr-o reacție exotermă între metanol și triiodură de fosfor , care este produsă in situ din fosfor roșu :

3 CH3OH + PI3 → 3 CH3I + H3PO3 _ _ _ sau CH3OH + H3PO4 + KI → CH3I + KH2PO4 + H2O (3-4 ore sub reflux OH, agitare)

Obținut și prin reacția iodurei de potasiu cu sulfatul de dimetil în prezența carbonatului de calciu [2] :

(CH 3 ) 2 SO 4 + 2 KI → K 2 SO 4 + 2 CH 3 I

Pentru purificare, CH3I poate fi tratat cu Na2S203 pentru a îndepărta iodul . Purificarea poate fi efectuată și prin tratare cu o soluție de sodă, urmată de uscare pe clorură de calciu topită și distilare [3] .

De asemenea, poate fi preparat prin reacția iodurii de potasiu cu tosilat de metil :

KI + CH 3 OSO 2 C 6 H 4 CH 3 → CH 3 I + KOSO 2 C 6 H 4 CH 3

Aplicație

Iodometanul este un reactiv excelent pentru reacțiile de substituție S N 2. Este deschis steric la atacul nucleofililor , iar iodul este o grupare fugară bună .

În reacțiile prezentate, carbonații bazici K 2 CO 3 sau Li 2 CO 3 îndepărtează protonii acizi, rezultând formarea carbanionului carboxil și fenolic , care acționează ca nucleofil în reacția S N 2. Iodurile sunt reactivi „mai moi” în reacțiile nucleofile datorită legăturii lor mai slabe cu electronii externi și polarizabilității mai ușoare a iodului . Din această cauză, el preferă nucleofilii „mai moi” . Deci, în timpul alchilării tiocianatului , alchilarea are loc la sulf , dar deloc la azot , cu formarea CH3SCN , dar nu CH3NCS . Acest lucru se observă și în timpul alchilării compușilor 1,3-dicarbonil, metilarea enolaților acestor compuși este aproape complet atom de carbon , deși sarcina este concentrată mai mult pe atomii de oxigen .

Iodometanul formează cu ușurință iodură de metilmagneziu . Este utilizat pe scară largă în practică datorită ușurinței sale de pregătire și este adesea folosit în laboratoarele educaționale. În procesul Monsanto [4] , iodometanul este generat in situ din metanol și iodură de hidrogen . CH3I reacționează apoi cu monoxidul de carbon în prezența complexelor de rodiu pentru a forma iodură de acetil , un precursor al acidului acetic după hidroliză. Se obține astfel o cantitate mare de acid acetic.

Toxicologie și siguranță

Carcinogen pronunțat . DL50 inhalat pentru șobolani este de 76 mg/kg . În ficat, iodura de metil este transformată rapid în S-metil glutation . Inhalarea unor cantităţi mari de vapori de iodmetan provoacă leziuni ale plămânilor , ficatului , rinichilor şi sistemului nervos central , ducând la greaţă , ameţeli , tuse şi vărsături . Contactul prelungit cu pielea provoacă arsuri chimice . Dozele mari la inhalare provoacă edem pulmonar .

Limitele explozive ale amestecurilor de aer sunt de 8,5–66%.

Concentrația maximă admisă de iodură de metil în aerul zonei de lucru conform GOST 12.1.005-76 este de 1 mg/m 3 .

În conformitate cu GOST 12.1.007-76, iodometanul aparține clasei de pericol II .

Note

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0420.html
  2. ↑ Gutterman L., Wieland G. Practical work in organic chemistry. M.-L.: GNTI KhimLit., 1948. S. 139.
  3. ↑ Lucrări practice de chimie organică. Problema 2. Yuryev Yu. K. Reguli generale de lucru. Exemple de sinteze. M.: Editura Universității de Stat din Moscova, 1957. S. 173.
  4. ↑ ro:Procesul Monsanto

Vezi și

  Accesați articolul Wikidata  În cataloagele bibliografice