Acid cinamic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 15 iunie 2021; verificările necesită 3 modificări .

Acid cinamic

General

Nume sistematic

( E )-acid 3-fenilpropenoic

Nume tradiționale

Acid cinamic, acid β-fenilacrilic

Chim. formulă

C 9 H 8 O 2 / C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH

Proprietăți fizice

Stat

cristale incolore

Masă molară

148,17 g/ mol

Densitate

1,2475 g/cm³

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

134°C

• fierbere

300°C

• clipește

110°C

Proprietăți chimice

Constanta de disociere a acidului

pK_{a}

4.44

Solubilitate

• in apa

0,4 g/100 ml

Clasificare

205-398-1

c1ccc(cc1)/C=C/C(=O)O

InChI

InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

CHEBI

Siguranță

unu unu 0

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Acid cinamic - (acid β-fenilacrilic, acid benzilidenacetic) - acid carboxilic aromatic nesaturat gras din grupa fenilpropanoidelor , izomer trans . ${\ce {C6H5CH=CHCOOH}}$

Proprietăți

Este puțin solubil în apă și ușor solubil în alcool și eter .

Acid cinamic:

când este încălzit rapid, se distilează la 300 ° C - 304 ° C cu descompunere mică;
se descompune lent în dioxid de carbon și stiren :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H3CH=CH2}}$ ;

atunci când este topit cu hidroxid de potasiu, acidul cinamic se descompune în săruri de benzoat și acid acetic :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^))$ ;

topirea cu hidroxid de sodiu duce la formarea unei cantități semnificative de benzen (datorită descompunerii sării benzoice );
când este fiert cu acid sulfuric (50%), acidul cinamic se descompune parțial în dioxid de carbon și stiren, care se condensează în continuare în C 16 H 16 distiren , dă parțial un produs intermediar, așa-numitul acid distirenic - C 17 H 16 O 2 , care poate fi considerat ca un produs compuși ai acidului cinamic cu stirenul:

${\ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2))$ .

aproape toți oxidanții ( acid azotic slab , dioxid de plumb din soluții apoase de acid cinamic la fierbere; amestec de crom ; o soluție de permanganat de potasiu nu deosebit de puternică ) determină descompunerea acidului cinamic pentru a forma benzoaldehidă , care la rândul său se oxidează (în funcție de cât de viguroasă este reacția ). efectuat) parțial în acid benzoic, restul [ ] se transformă în aceste condiții în acid oxalic sau carbonic . ${\ce {CHCOOH}}$
amalgamul de sodiu dă acid β-fenilpropionic cu acid cinamic :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}$ ;

același acid se obține și prin reducerea acidului cinamic cu iodură de hidrogen;
acidul cinamic se combină ușor cu bromul, formând acid dibromofenilpropionic :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}$ ;

iar când este oxidat cu o soluție foarte diluată de sare de mangan-potasiu (într-o soluție medie și la 0 °) dă acid fenilgliceric :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH))$

acidul cinamic este transformat în izomer cis ( acid alocinamic ) prin expunerea la razele UV.

Fiind în natură

Se găsește în uleiul de scorțișoară , în balsamurile Tolu și peruane (parțial sub formă de eter al alcoolului benzilic ). În unele soiuri de benzoin din Sumatra, în frunzele și tulpinile Globularia Alypum și Globularia vulgaris și în frunzele Eukianthus japonicus .

Izomerul cis ( acid alocinamic ) se găsește în frunzele de coca.

Este un metabolit intermediar intermediar în biochimia metabolismului secundar la plante, unul dintre produsele căii shikimatului , nu se acumulează în majoritatea plantelor.

Obținerea

În mod artificial, se dovedește:

condensarea acetonei cu benzaldehidă urmată de oxidarea benzilidenacetonei rezultate C6H5CH = CHCOCH3 cu acid hipocloros ;
când aldehida benzoică este încălzită cu clorură de acetil (24 ore la 125°):

${\ce {C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl))$ ;

prin încălzirea benzoaldehidei cu acid acetic și clorură de zinc ;
la încălzire aldehidă benzoică (2 ore) cu sare de sodiu acetic (1 oră) și acid acetic (3 ore):

C 6 H 5 CHO + CH 3 CO 2 Na \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCO 2 Na + H 2 O (reacție cunoscută ca reacție Perkin );

sare de sodiu malonic cu acid acetic :

C 6 H 5 COH + CH 2 (CO 2 Na) 2 + 2C 2 H 4 O 2 \u003d C 6 H 5 CH \u003d C (COOH) 2 + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O \u003d C 6 H5CH \ u003d CHCOOH + 2C2H3O2Na + H2O + CO2 ; _ _

sub acţiunea alcalii asupra benzilcloromalon eterului - C 6 H 5 CH 2 CClH (CO 2 Et) 2 .

Aplicație

Este utilizat pentru sinteza esterilor , pentru industria parfumurilor, în producerea anumitor preparate farmacologice , în chimia analitică .

Vezi și

Note

Literatură

Link -uri

[www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Acid transcinamic] pe site-ul Khimik.ru

Dicționare și enciclopedii	mare danez Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4190837-5 LNB : 000306788