Mentol
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 27 iunie 2020; verificările necesită 16 modificări .| Mentol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
( 2S )(2-propil)( 5R )-metil-( 1R )ciclohexanol | ||
| Nume tradiționale | 3 - p - mentanol, hexahidrotimol, camfor de mentă, (-)-mentol | ||
| Chim. formulă | C10H20O _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | cristalin | ||
| Masă molară | 156,27 g/ mol | ||
| Densitate | 0,890 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea |
36-38 °C (311 K), racemat 42-45 °C (318 K), (−)-forma (α) 35-33-31 °C, (−)-izomer |
||
| • fierbere | 212°C | ||
| • clipește | 93°C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Solubilitate | |||
| • in apa | Solubil cu moderație | ||
| • în etanol , acid acetic , hexan | solubil | ||
| • trăiesc | solubil | ||
| • în acetonă | solubil | ||
| • în cloroform | solubil | ||
| Rotație | −50° | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 2216-51-5 | ||
| PubChem | 16666 | ||
| Reg. numărul EINECS | 218-690-9 | ||
| ZÂMBETE | CC1CCC(C(C1)O)C(C)C | ||
| InChI | InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10- /m1/s1NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N | ||
| RTECS |
OT0350000, racemat OT0700000, (−)-enantiomer |
||
| CHEBI | 15409 | ||
| ChemSpider | 15803 | ||
| Siguranță | |||
| Fraze de risc (R) | R37/38 , R41 | ||
| Expresii de securitate (S) | S26 , S36 | ||
| NFPA 704 |
2
0
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Mentolul (din lat. Mentha - menta ) este o substanta organica, un metabolit secundar important al plantelor din familia Lamiaceae , obtinut sintetic sau izolat din uleiul esential de menta . Substanță cristalină transparentă, se topește ușor la temperatura camerei. Există 8 izomeri cu proprietăți destul de asemănătoare. Principalul izomer natural este configurația (-)-mentol (1R,2S,5R) . Are proprietăți anestezice locale slabe, stimulează termoreceptorii reci ai pielii și mucoaselor, un antiseptic slab . Este utilizat pe scară largă în industria alimentară și în medicină. În special, este componenta principală a vasodilatatorului reflex validol .
Istorie
Există dovezi [1] că mentolul era cunoscut în Japonia cu peste 2000 de ani în urmă, dar nu există dovezi ale izolării sale în Occident înainte de 1771 (Gambius) [3]. (-)-mentol (numit și l - mentol sau ( 1R,2S,5R )-mentol) este izolat din uleiul esențial de mentă (împreună cu un amestec de mentonă , acetat de mentil și alți compuși), poate fi obținut și din alte specii - Mentha piperita L. Mentolul japonez nerafinat conține o cantitate mică de 1-epi, (+)-neomentol.
Structura moleculei
În natură, cel mai des se găsește un enantiomer ( 1R,2S,5R ) (vezi stânga jos în figură). Alți 7 stereoizomeri :
În compușii de origine naturală , gruparea izopropil este orientată trans în raport cu grupările metil și alcool (vezi Fig.):
Toate cele 3 grupuri voluminoase din conformația „scaun” se află în pozițiile cele mai ecuatoriale una față de cealaltă, ceea ce face ca (-)-mentolul și enantiomerul său să fie cei mai stabili doi izomeri dintre cei 8 posibili.
Există 2 forme cristaline de mentol racemic cu Tm. 28°C și 38°C. (-)-mentolul pur are 4 forme cristaline, forma α fiind cea mai stabilă.
Aplicație
Mentolul este utilizat în preparate farmaceutice fără prescripție medicală pentru tratamentul răcelilor , reumatismului , durerilor musculare din oboseală etc. O serie de produse cosmetice și de îngrijire orală folosesc mentol natural sau sintetic sau uleiuri esențiale de mentă , de exemplu, în picături pentru tuse și pastă de dinţi. Efectul de răcire al mentolului asupra receptorilor pielii poate reduce iritația și mâncărimea, de exemplu, în cazul alergiilor. Mentolul este adăugat la țigări pentru a reduce iritația cauzată de fumul din plămâni.
În industria alimentară, mentolul și uleiul de mentă sunt folosite ca arome pentru caramel, băuturi spirtoase, produse de cofetărie (turtă dulce).
Folosit pentru a sintetiza esteri mentilici , de exemplu, acetatul de mentil este folosit în parfumerie pentru a crea o notă florală (mai ales în compoziții pentru a imita trandafir).
În chimia organică , chiralitatea mentolului este utilizată în sinteza stereospecifică (asimetrice). Mentolul este folosit în tehnica clasică de separare a acizilor carboxilici chirali prin formarea de esteri mentilici.
Obținerea
Wikibooks are material legat de Obținerea mentolului
Izolarea de materii prime naturale
Pentru a izola mentolul din uleiul esențial de mentă, se efectuează mai întâi saponificarea alcalină a esterilor conținuti în acesta, iar apoi mentolul este transformat în ester de acid boric. Componentele volatile ale uleiului sunt distilate în vid, iar esterul boric rămas este hidrolizat cu carbonat de sodiu și mentolul este distilat cu vapori de apă. Uleiul esențial conține 50-70% mentol [1] .
Sinteză
Cantitatea de mentol natural este semnificativ inferioară nevoilor industriei alimentare și farmaceutice.
M. este produs în principal sub formă enantiomeric pură (94% e. e.). Sinteza industrială include etapa de hidrogenare asimetrică , dezvoltată de Ryōji Noyori et al ( Premiul Nobel pentru Chimie 2001 ) .
Mentolul racemic poate fi obținut prin hidrogenarea timolului sau a pulegonului . Pentru alți izomeri ( neomentol etc.), vezi lit. unu.
Identificare
Mentolul poate fi detectat folosind o reacție de culoare: soluțiile sale apoase cu o soluție 1% de vanilină și acid sulfuric concentrat dau o culoare violet-albastru stabilă. Pentru a identifica derivații după punctul de topire, feniluretanul și α-naftiluretanul se obțin prin reacția cu un exces de izocianat corespunzător în eter de petrol. Punctul de topire al feniluretanului (-)-mentol 112 °C, al α-naftiluretanului (-)-mentolului 120 °C [1] .
Proprietăți chimice
Varietatea reacțiilor cu mentol se datorează structurii sale secundare de alcool . Mentolul este oxidat la mentonă de către acidul cromic , deși în anumite condiții oxidarea poate fi dusă la ruperea inelului. Mentolul este ușor dehidrogenat, predominant la 3-mentenă prin acțiunea acidului sulfuric 2% . PCl5 transformă mentolul în clorură de mentil .
Note
- ↑ 1 2 G. V. Lazurievsky, I. V. Terent’eva, A. A. Shamshurin. Lucrări practice privind chimia compușilor naturali. Problema I. Metode de izolare, separare și identificare. - M . : „Școala superioară”, 1961. - S. 90-92.
Literatură
- JL Simonsen, The Terpenes Volume I (ediția a 2-a), Cambridge University Press, 1947, p. 230-249.
- E. E. Turner, M. M. Harris, Chimie organică , Longmans, Green & Co., Londra, 1952.
- Adversoriorum varii argumentii, Liber unus , Leiden, 1771, p. 99.
- Manual de chimie și fizică , ediția a 71-a, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
- The Merck Index , ediția a 7-a, Merck & Co, Rahway, New Jersey, SUA, 1960.
 Dicționare și enciclopedii |
|
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |
|