Tetrahidropiran

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 17 iunie 2015; verificările necesită 4 modificări .
tetrahidropiran

General
Chim. formulă C5H10O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 86,13 g/ mol
Densitate 0,880 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -45°C
 •  fierbere 88°C
Clasificare
Reg. numar CAS 142-68-7
PubChem 8894
Reg. numărul EINECS 205-552-8
ZÂMBETE   C1CCCCO1
InChI   InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46941
ChemSpider 8554
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Tetrahidropiran (pentametilen oxid, oxan, 1-oxaciclohexan) este un compus organic heterociclic cu cinci atomi de carbon și un atom de oxigen în ciclu (poate fi considerat și ca un eter ciclic ).

Metode de sinteză

Hidrogenarea catalitică a dihidropiranului (de ex. în prezența nichelului Raney ) [1] [2] .

Aplicație

Gruparea 2-tetrahidropiranil este o grupare protectoare larg utilizată pentru alcooli [3] . Se pune prin reacția alcoolilor cu dihidropiran, îndepărtat prin hidroliză acidă , 2-hidroxitetrahidropiranul rezultat este rearanjat în aldehidă 5-hidroxivaleric.

Rolul biologic

Ciclul tetrahidropiranului face parte din piranoza carbohidraților .

Note

  1. ↑ DW Andrus; John R. Johnson (1955), „Tetrahidropiran”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 Arhivat la 22 septembrie 2008 la Wayback Machine  ; col. Vol. 3:794.
  2. ↑ Sinteze de preparate organice. Colecţia 3. - M .: Literatură străină, 1952. - p. 403.
  3. ↑ J. McOmey . Grupuri protectoare în chimia organică. — M.: Mir, 1976. — p. 104.
  Heterocicluri oxigenate
Trinom
Cuaternar
Cu cinci membri
Cu șase membri
Cu șapte membriCaprolactonă (ε-lactonă)